屯溪老街历史悠久。历史上，屯溪是由新安江、横江、率水三江汇流之地的一个水埠码头发展起来的，这也就是今天屯溪老街所在的位置。老街的西端即老大桥在桥头紧连的一段曲尺形街道原名八家栈，这里就是老街的发祥地，也是屯溪的发祥地。

老街的形成和发展与宋徽宗移都临安有着密不可分的联系。当时，宋都大兴土木，大量徽州木材和工匠沿新安江被运输和征调到杭州。后来，这些工匠归返家乡后，便模似宋城的建筑风格建造店铺，所以这些沿袭宋代风格的建筑被称为"今日宋城"。

伴随着徽商的发展和水运交通的发展，屯溪老街不断趋向综合型的商业街。元末明初，一位名叫程维宗的徽商在屯溪老街兴造了47所店铺，除部分自营业外其余作为客栈，招徕客商，存放货物，促进了山区与外界的物资交流；清朝初期，老街发展到镇长四里；清末，屯溪茶商崛起，屯溪绿茶，外销兴盛，茶号林立，茶工云集，各类商号相继开放，街道从八家栈逐年抽东延伸，形成老街；在民国初年，屯溪老街已有沪杭大商埠会。

老街的建筑群继承了徽州民居的建筑传统风格，规划布局，建筑形式具有鲜明的徽派建筑特色。建筑体量不大，色彩淡雅、古朴。即白粉墙、小青瓦、鳞次栉比的马头墙，构成了徽派建筑群体美。整条街道，蜿蜒伸展，首尾不有相望，街深莫测，是我国古代街衢的典型走向。

为了使街道与山水及后街等生活环境相沟通，老街有一些宽窄不一与街道交叉的巷弄。

老街店屋多为单开门，一般为两层，少数三层，且都是砖木结构，以梁柱为骨架，外实砌扁砖到顶，每座楼两旁都有高封火墙，墙上盖瓦；店面门楣上布满徽派木雕，戏剧人物栩栩如生，新安山水淡淡隐现；楼上临街木栏与裙板，并安置有各种花窗，十分典雅；建筑平面有沿街开敝式和内开天井式，即临街为可灵活装卸的排门，卸去排门，店堂全部展开，便于营业；内开天井即用天井采光，天井四周房顶的雨雪水均归落天中，谓“四水归堂”，是经商人图聚财之义而产生的。

老街街面的房屋均为前店后坊，前店后仓，前店后居或楼下店楼上居。由于老街保留了江南城镇古老的风姿。