绍圣四年（1097）二月二十四日，苏轼搬入白鹤峰新居，这幢房屋堪称精舍，共有二十个房间。新居建在古白鹤观的地基上，可以俯瞰大江，眺望远山，视野极为开阔。这一年苏轼62岁，因为完成这么一件大事，而感到“老朽忧患之余，不能无欣然”（《和陶时运四首》诗引）。他以为自己的余年，将在惠州写作“和陶诗”中度过，连黄庭坚也形容此时的苏轼是“饱吃惠州饭，细和渊明诗”（《跋子瞻和陶诗》），颇觉从容自得。生性豁达的苏轼在惠州叫来了儿孙，打算长住下去。还写了一首《纵笔》诗：
白头萧散满霜风，小阁藤床寄病容。
报道先生春睡美，道人轻打五更钟。
诗中以白描手法、写意笔触，寥寥数语便勾画出一个饱经风霜、老病缠身，却安闲自适、淡然处之的自我形象，后两句的意思是：听到有人报告说苏轼睡得很甜美，僧人就放轻敲钟的力度，以免惊醒他。然而，这造房安家以图终老惠州的打算，分明是低估了哲宗和新党对“元祐党人”的敌意。据南宋曾季狸的《艇斋诗话》记载，这首诗传到京城以后，被当时的宰相也就是苏轼的老朋友章惇看见了，章惇心里非常不高兴，沉吟着说，“苏子瞻尚尔快活！”出于忌恨，所以再予打击。于是朝廷颁发了新的贬谪令，苏轼继续往南，贬往天涯海角。
“惠州西湖岭之东，标名亦自东坡公。绍圣已非元祐日,惠州岂与杭州同?”正如明代张萱在《惠州西湖歌》所言，惠州之贬，应该是苏轼仕途上前此以往最艰难困苦的时期，以前，尽管仕途上磕磕碰碰，但总能逢凶化吉，如今的苏轼自高太后死后，失去庇护,处境是可想而知的。虽然苏轼是“不可救药的乐天派”，但北归无望，痛失知己，并且痔疾缠身，经济困窘，在惠州的生活并非都是从容闲适、岁月静好。一贬再贬，本来工资就不高，还不能按时发放，苏轼曾写信给好友广州知州王古,求他帮忙能兑现工资，但不久王古遭到罢斥,也没了下文。所以苏轼的寓惠生活非常困顿，“门生馈薪米，救我厨无烟”（《和陶归园田居六首》），“未敢扣门求夜话，时叨送米续晨炊。知君清俸难多辍，且觅黄精与疗饥”（《答周循州》）。其生活完全靠地方官员、朋友、门生等馈赠接济。在《和陶岁暮作和张常侍并引》中，苏轼描述了自己好客但又酒尽米竭的情景：“米尽初不知，但怪饥鼠迁，二子真我客,不醉亦陶然。”诗虽幽默，但困窘令人感叹唏嘘。绍圣三年十二月十九日苏过为其父写的贺寿诗《大人生日》也提到了苏轼的处境:“穷寓三年瘴海宾，箪瓢陋巷与谁邻？维摩示疾原非疾,原宪虽贫岂是贫……”诗中即把苏轼比作“一箪食，一瓢饮，在陋巷”而不改其乐的颜回和遭子贡轻视但贫财而不病道的原宪，这些都透出苏轼当年贬惠州的困蹇和尴尬的处境。
苏轼在惠州建造新居,也是造成他经济拮据的原因之一。为建此新居,苏轼不但费尽心力,且囊中亦为之一空:“某为起宅子，用六七百千，囊为一空，旦夕之忧也。”新居实际是得力于友人、邻里之助才得以修成。绍圣四年二月十四日，苏轼从嘉祐寺迁入，刚罢循州太守任的周文之和惠州太守方子容到新居相贺，他先后写下《次韵惠循二守相会》 《又次韵二守许过新居》 《又次韵二子同访新居》 《循守临行》诸诗。但他在这里只住了短暂的两个多月，便携子苏过奔赴儋州贬所。苦心经营的白鹤峰新居的计划居然又落空，更艰难的困境又在等候着他。
其实，绍圣四年再贬“元祐党人”达三四十人，并非专对苏轼一人而来。这年二月，与苏轼关系亲密的“元祐党人”中，苏辙被责授化州别驾、雷州（今广东海康）安置，张耒被贬到黄州去监酒税，秦观移送横州（今广西横县）编管，连在家服母丧的晁补之也被夺职，一同被追贬的达三十余人，但其中却无苏轼。不过，到闰二月，追贬苏轼的诏令就下来了，将他责授琼州（今海南琼山）别驾、昌化军（今海南儋县）安置。于是他只好留家属于惠州，在苏过的陪同下再次走上贬途。
出于不让“旧党”翻身的目的，这次再贬也确实具有将他们置之死地的意图，比较重要的大臣都贬过了岭南，而本来已在岭南的苏轼就只好出海了。依宋代不杀士大夫的祖训，为人臣者得“罪”至大，亦不过远贬，而到了海南岛，则远无可远，无以复加，“所欠唯一死”了。 在“元祐大臣”中，苏轼无疑是受处罚最重的一个。
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