张爱玲注视着1949年后的上海，但她始终徘徊在她的门槛外。当时曾与张爱玲几度合作过的龚之方等人约请张爱玲为他们的《亦报》写稿。这样，张爱玲便以“梁京”为笔名，在1950年3月至1951年2月的《亦报》上连载了小说《十八春》，这部描述城市中上层旧家庭的小说引起巨大轰动。
老作家夏衍在抗战胜利后由重庆回到上海，就听说沦陷期间文坛出了个张爱玲，他找来张爱玲的许多作品读了，很欣赏张爱玲的文采，又看到报上连载的《十八春》，以及张爱玲编剧的《不了情》、《太太万岁》等影剧，觉得她是一个不可多得的人才，就力破众议，邀请她参加上海市第一届文代会来出席会议。张爱玲穿着紧身旗袍，旗袍外面罩一件网眼的白绒线衬衫，这对她自己来说是极平淡的装扮，与她自己从前的绚烂的衣着相比，真可以说是脱尽铅华了。但是在这会场上黑压压一片灰蓝的列宁装中，她的这身装扮还是显得很突出。张爱玲坐在最后一排，她只是听听而已，并没有发言。但是她不难感受到大会上前所未有的高昂的激情。
1950年七八月间，在夏衍的安排下，张爱玲随上海文艺代表团到苏北农村参加土改工作。这两个月的深入生活，是她和中国大众距离最近的一段历程，但也是距离“她自己”最远的一个时期，因而也是她感到最尴尬和苦恼的一个时期。 张爱玲所看到的“贫穷落后”、“过火斗争”与当时要求的“写英雄”、“歌颂土改”相去甚远，她在写、不写、写什么之间困惑不已。有朋友问她：“无产阶级的故事你会写么？”她说：“不会。”她承认：“一般所说时代‘纪念碑’式的作品，我是写不来的，也不打算尝试。”这就出现了时代要求与自身状况之间的难以克服的矛盾。于是，她去意萌生。
张爱玲离沪前，独自住在黄河路卡尔登公寓。夏衍曾委托已到文华电影公司的龚之方去劝她留下来，同时婉转地撮合她与著名导演桑弧的“亲密关系”，但张爱玲只是摇头，说：“恐怕这两件事都不大可能了。”她去意已决。
香港大学复校的消息传来，张爱玲就写了一封信到香港大学去询问能否继续因战争而中断的学业，很快香港大学校方就答应了她。后来夏衍知道时，一片惋惜之情，却又不置一辞。这样一个人才，走了真是莫大损失，但留下来，以后能否继续写她的小说都很难说。她担心夜长梦多，因此，她对谁也不说，只有和她朝夕相处的姑姑知道。临走前，她与姑姑相约，为避免以后的麻烦连累姑姑，一走隔绝往来，不打电话，也不通信。姑姑把自己珍藏的家族照相簿交给爱玲保存，这样，相依为命的姑侄二人就从此决别，永远没有了相见的一天。
她一人由上海到广州，再由广州乘车到深圳，通过罗浮桥，对面就是香港了。1952年7月，32岁的张爱玲只身离开中国大陆。通过海关检查时，她内心忐忑不安，她的通行证上用着化名，海关检查人员大概是她的《传奇》和《流言》的忠实读者，记得她照片的模样，仔细地看了看她，就问：“你就是写小说的张爱玲？”张爱玲一惊，不知该怎麽回答，只是战战兢兢含含糊糊地咕哝一声“是”，她紧张到了极点，生怕被扣下来。谁知那人竟非常和蔼地笑了笑，不再检查就放她过去了。
后人问张爱玲为什么做此决定，张说：一个国家连人的思想都要统一，这个环境就没有文化和艺术的生存之地。
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