宝玉与袭人初试云雨情，发生在原文第六回，这时候宝玉只有十一二岁，而袭人也不过十四五岁，年龄都不算大，但为什么两人会发生云雨之情这样的事呢?宝玉神游太虚幻境时，被警幻仙子秘授云雨之事，对男女之事已经开了窍，且在梦中与警幻之妹可卿有了第一次，醒来之后的宝玉，意犹未尽，想找人试一下真正的云雨之情。
而此时的袭人，正是宝玉近身服侍他饮食起居的大丫鬟，于是她第一个知道了宝玉梦遗之事，宝玉自然而然就选定了她来初试云雨情所以半推半就跟宝玉发生了云雨之情。
有位哲人曾经说过:“男人和女人不通过性的接触，是谈不上了解的”。男人在在对性有真实的接触和体验之前，总是充满了好奇和幻想，对女性抱持了强烈的神秘感，在男人眼里，女人浑身上下既神秘又美丽。
但是一旦发生第一次关系，脑子了所有的神秘和美丽的构想全部幻灭，这个时候的男人需要重新组织自己关于异性的人生观，或许生殖系统这种事情，除了短暂的刺激，并没有想要的美丽。
而宝玉之所以和晴雯更亲近，一是因为晴雯不会规劝他，反而会顺着他逗他开心，和她在一起，是可以玩的真开心啊!作为一个少年，当然是和谁在一起开心就会玩在一处啊!至于说让晴雯给黛玉送手帕，这是非常私情隐密的，其他的丫头们都心机重，宝玉怕别人明了他的心，所以就选择了单纯的晴雯了。
