赵孟頫有两个妻子。
众所周知，赵孟頫的夫人是著名的书画家管道升。至元二十六年（1289年），即赵孟頫35岁时，才娶了管道升，“廿六年，归于我。”
但在他此前写的《送高仁卿还湖州》一诗中，有“寄书妻孥无一钱”之语；历史文献记载，1289年之前，赵孟頫在摹写王羲之的《黄庭经》法帖及画《羲之换鹅图》时，曾经题款说：“予内人得古拓《黄庭经》，请予作图，复临一过。”也就是说，赵孟頫此前结过婚，不仅如此，他还有一子：赵亮。赵孟頫在《魏国夫人管氏墓志铭》中，明确写道：“子三人，亮，早卒。雍、奕。女六人。”
但为何赵孟頫从没提及他这位夫人的名字呢？原因会让很多人难以接受：很可能，由于家贫，赵孟頫娶不起妻子，只能先娶一个妾。其子赵亮，则是由赵孟頫的这位妾所生。
由于元代“聘财无法，奢靡日增，至有倾资破产，不能成礼，甚则争讼不已，以致嫁娶失时”的情况很多。对无力承担正常婚姻者来说，纳妾，成了一种畸形的婚姻弥补手段。根据当代学者谭晓玲的研究，元代的置妾，有的是“正当求娶”，有的则是“直接购买”，这些，都是当时的“合法渠道”。赵孟頫的这位妾，或为买，或为娶，但不论是哪种情况，均不是名门大户。
《吴兴备志》卷29说：“松雪微时，尝馆于嘉定沈文辉、沈方营义塾。”这说明在吴兴名声很响的赵孟頫，靠书画均不能自养，所以，不得不离乡背井，去外地的私塾当一个教书先生。因此，赵孟頫无钱娶妻的情形，完全有可能发生。
也许就是母亲病中的时候，赵孟頫才匆忙之中娶了一房妾，以慰母心。正是糟糕的现状，催促着赵孟頫尽快改变自己的命运。而当程钜夫再次到江南访遗时，赵孟頫不愿意错失这个机会。
正是在赵孟頫出仕前夕，他有缘与以“任侠”而闻名乡里的管伸相遇，管伸非常喜欢他，有意把自己待字闺中的大龄女仲姬（管道升，当时已经26岁）嫁与他。很自然地，一见之下，管道升对赵孟頫一见倾心。管道升能诗，能书，能画，能刺绣，是一位全能型才女，据传长相也十分美丽，是那个时代的“女神”。
管道升的诗，很巧，很俏，趣味高雅，堪值细品，比如《自题墨竹》：
内宴归来未夕阳，绡衣犹带御炉香。
侍奴不用频挥扇，庭竹潇潇生嫩凉。
诗的前几句并无奇绝之处，而最后一句，却陡起新意。一个“嫩”字，既写出风的清新，又画出新竹之风如少女一样的娇俏之态，令人击节。
赵孟頫与管道升结婚后，两个人一起在杭州度过了他们一生中最快乐的一段时光，这一阶段也成为赵孟頫艺术创作的黄金期。
而赵孟頫与管道升两人情投意合，留下了诸多佳话，同时也留下了一桩“公案”——《秋深帖》的代笔问题。《秋深帖》共十八行，132字，现藏于故宫博物院。今世研究者多认为这是赵孟頫代夫人所书。后世争议之处，在于结尾处的署名，繁体字的“升”字，略有涂改。善于联想者就认为，当时夫人正忙，而赵孟頫有闲，于是代夫人给婶婶写信。前面脑子里还记得是替夫人代笔，写到后面却忘记了，一愣神儿，把落款写成了子昂，于是改成道升。
持此观点的人，主要证据在落款的涂抹处。他们认为是将“子昂”二字改成的“道升”。靳永先生在《明前名人手札赏评》（山东美术出版社）一书中指出，涂抹处明显看出，“道”字由“子”字修改而来，“升”字是由“昂”字修改而来。
实际情况并非如此，赵孟頫所写信札，除了谈论诗画内容之外的，全部署名“孟頫”，没有一封署名“子昂”，在给亲人的信件中，同样如此。所以，哪怕是赵孟頫真的为妻代笔，其结尾署名，也不会是子昂，而是“孟頫”。此帖“道升”二字， “道”字基本没有改动，“升”（繁体）字则小有涂抹。以“昂”猜之，沾不上边。
再者，古人可代问候，却不能代笔。代问候，实在是平常之事。如赵孟頫写给亲友，一般都会在信末加上一句“老妻附问信，不宣”（《暂还帖》）、“老妇附此上谢”（《幼女么亡帖》）等。而代笔，一般发生在不会写字之人身上，如果会写字的人代替另一个会写字的人书写，则是一种冒犯。再加上古代的夫妻之道，夫为家主，虽然亲密，也不可太失礼仪，况赵孟頫为朝中大臣，管道升深知礼仪，不会贸然让丈夫替自己写信。
《深秋帖》
如果真要给一个解释，以下这个推测更为合理：抚养众多子女的管道升，身边每天都围绕着好几个孩子，“森森稚子日边生”（管道升所写诗句），哪个调皮蛋在她写信的时候，不小心碰到了管道升，使得信札略有涂抹，所以，管道升略改一下，就寄出去了。毕竟，对方是她的亲人，不必考虑太多的礼节。
如果真是赵孟頫代笔的话，会直接以他的口吻写给婶婶，如管道升也有信要写，加一句“道升不别作书，附此致意”就可以解决问题了。而且从这封信的内容来看，并无特殊意思要表达，无需借赵孟頫之手，言道升之意。所以，《秋深帖》应该属于管道升自己所写，不存在代笔的情况。
1311年，元仁宗即位后，赵孟頫闻诏赴京。此次赴京，成为赵孟頫一生中最辉煌的时光。延祐四年（1317年）赵孟頫被封为一品官，管道升也被封赠为“魏国夫人”。第二年，管道升身患疾病，眼看名医良方医治无效，赵孟頫向皇帝请旨，要求带妻子回南方疗养，皇帝恩准。1319年，他们得以买舟南还。正是在归途中，管道升病逝。这给赵孟頫巨大的打击。1322年六月，赵孟頫逝于吴兴。赵孟頫去世后，仁宗封他为魏国公，并谥其号为“文敏”，以示他在文学方面的成就。
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