氟康唑

氟康唑是治疗真菌感染的一种药物，为广谱抗真菌药，对人和动物的真菌感染均有治疗作用，目前市场上有片剂、胶囊、粉针剂和注射液几种剂型^[1]。

中文名氟康唑

外文名Fluconazole (Diflucan)

分子式C13H12F2N6O

药品类型抗真菌药

分子量306.27100

精确质量306.10400

PSA81.65000

LogP0.73580

药品性状白色或灰白色结晶粉末，无臭或微带特异臭，味苦

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化合物简介

物化性质

外观与性状：白色或灰白色结晶粉末，无臭或微带特异臭，味苦。该品在甲醇中易溶，在乙醇中溶解，在二氯甲烷、水或醋酸中微溶，在乙醚中不溶。

密度：1.49 g/cm3

熔点：138-140°C

沸点：579.8ºC at 760 mmHg

闪点：304.4ºC

储存条件：-20ºC

安全信息

符号： GHS07

信号词：警告

危害声明：H302; H315; H319; H335

警示性声明：P261; P305 + P351 + P338

海关编码：2933990090

危险类别码：R36/37/38

安全说明：S26;S36/37/39; S24/25

RTECS号：XZ4810000

危险品标志：Xn

生产方法

方法1：从甲酰胺、水合肼和85%甲酸可得1H-1,2,4-三唑。从间苯二胺可得间二氟苯,再溴化得2,4-二氟溴苯。镁溶于无水乙醚中,在超声波辐射下滴加2,4-二氟溴苯的乙醚溶液,然后在冰浴冷却下滴加1,3-二氯丙酮的乙醚溶液,室温搅拌过夜。加入冰醋酸和水。分出的有机层干燥后浓缩。浓缩液和三唑、碳酸钾、PEG600溶于干燥乙酸乙酯中,回流。过滤,水洗至中性,干燥。蒸除溶剂,乙酸乙酯一环己烷(1:1)重结晶,得氟康唑,总收率33.6%,熔点138.5-140℃。 最后一步也可在丙腈中进行。1,3-二卤(x=Br或Cl)-2-(2,4-二氟苯基)-2-丙醇和1H-1,2,4-三唑在丙腈中,氢氧化钠催化及PEG 600相转移催化下回流,可得氟康唑粗品。该粗品溶于脂肪醇(如丙醇、异丙醇或丁醇等),加热溶解,用少量活性炭脱色后,冷却得结晶,即为氟康唑精品,熔点139～140℃。

方法2：2,4-二氟苯甲酸甲酯和1-氯甲基-1,2,4-三氮唑的格氏试剂反应,并水解即可得到氟康唑。

参考资料

• [1]氟康唑的理化性质
• [2]氟康唑
• [3]氟康唑片
• [4]氟康唑胶囊
• [5]氟康唑氯化钠注射液