西门庆状貌魁伟，性情潇洒，为人慷慨，行事机警诡谲。从小不好读书，倒是对各种玩乐样样精通，无所不至。其人精明强悍，能屈能伸，能上能下，黑白两道上下左右无不处理的处处周到，就连当时最底层的混生活的人他也熟悉并在可能的情况下与之打成一片。本文就单独介绍西门庆与当时混子们小贩们的互动情况。
书中第四回写走街窜巷卖水果小吃的郓哥发现了西门庆与潘金莲的奸情。这正说明西门庆平常经常买郓哥的东西并与郓哥相当熟悉，否则郓哥也不会那样到处找西门庆兜售自己的东西。
书中第十五回写西门庆在丽春院与应伯爵他们喝花酒期间，有几个卖小吃的兼打和撮合帮闲的———当时谓之“架儿”，来找西门庆兜售东西。他们几个衣衫褴褛，进来跪下，手里拿着几升瓜子，道：“大节间，孝顺大老爹”西门庆认识其中一个叫于春的。西门庆吩咐收下他们的瓜子，打开银包儿，捏一两一块的银子掠在地下。于春接了，磕了头，道了谢，然后往外飞跑。打发完架儿又来了几个手里捧着烧鹅提着酒的圆社”来找西门庆，向前半跪道：“大节间来孝顺大官人”，西门庆平昔认得他们几个，就打发他们吃了酒外面等候，几个圆社整理好气毬准备伺候西门庆他们踢球。西门庆带着李桂姐出来与圆社们踢了几个回合球，然后打发玳安赏几个圆社一两五钱银子。
书中第十九回写西门庆教唆“捣子”找蒋竹山捣蛋。西门庆见李瓶儿不等自己就招赘蒋竹山，还开生药铺与自己竞争，很是气不过，就要惩治蒋竹山和李瓶儿。西门庆平常就与捣子（对当时街头混子、打架揽事的光棍们的称呼）们很熟，就找到一个叫鲁华一个叫张胜的两个捣子，给了两人四五两碎银，要他们去惩治蒋竹山。两个捣子无中生有一番操作，硬说蒋竹山欠了鲁华三十两银子，当场砸了人家药店，不仅把蒋竹山暴打一顿而且还敲诈了人家三十两银子。鲁华张胜耍了一次无赖，白得了三十几两银子，后来西门庆还把张胜介绍到守备府周秀那里当跟随。可怜蒋竹山还没在桃花运中醒来就迎来无妄之灾，真是飞来横祸。听见西门庆躲过大祸，李瓶儿心思又活络啦，倒霉的蒋竹山被李瓶儿乘机赶出。望着仓皇失措的蒋竹上背影，李瓶儿对其泼了一盆水。李瓶儿又恢复单身。
书中第六回提到西门庆找仵作团头何九，即当时验尸人员的头目。西门庆请何九喝酒并给了何九十两银子，何九在武大尸检上替他遮盖了事。书中第七十几回，写何九登门拜谢西门庆。书中写道：“西门庆挽住何九。西门庆请何九坐，何九不敢坐就站着喝茶，西门庆也陪何九站着喝茶。”西门庆能这么做，难能可贵的，何九也会觉得温暖且感动。
对待走街窜巷的架儿，西门庆也不白了人家，出手就是一两银子，只是给银子的时候是把银子扔在地上让人家自己捡。对待圆社就又有所不同，是叫小厮赏人家一两五钱银子。对待捣子就更不同，虽然在马上说话，但出手就是四五两银子。对待何九这样小吏，西门庆就礼貌很多，基本上能做到在表面上与人平起平坐。西门庆在看人下菜不同人不同待这方面做的炉火纯青，总是能恰到好处，这让即便贩夫走卒黑道流氓混子对他都是既想又怕又敬。何九、张胜鲁华这样的人在他需要的时候，西门庆用起来就得心应手，这都是平时功夫，临时抱佛脚是不行的。尤其是对待何九，已经是朝廷命官的西门庆在家里接待何九，见何九站着喝茶自己也陪他站着喝茶，这是何等的体贴，是个人都会被感动，谅何九一辈子也忘不掉。
正如书中第一回写西门庆对吴月娘道：“自恁长把人靠的着，却不更好了！”可见，西门庆这种不拘一格出手大方的个性是天生的，也是后天的心得。西门庆这种对待三教九流都能应付自如的本领不是随便都能练就的。你说他是笼络人心功利主义也罢，还是说他是个人圆滑处世风格也罢，甚至说他是个人修养也罢，都值得读者思考。
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