氟化钾，是一种无机盐，化学式为KF，为白色结晶性粉末，易吸湿，溶于水，不溶于乙醇。在有机化学实验中，我们时长会遇到一些反应需要加入氟化钾，有的是为了参与氟化，有的是为了促进反应，由于其表现出弱碱性有时在反应中也当作碱来使用。今天我们来总结一下氟化钾的那些有趣，又值得点赞的应用。
一、三氟硼酸钾的制备
图一 来自EJOC-2021：6551-6560
二、负载于氧化铝参与反应
氧化铝固载氟化钾催化各类有机化学反应的报道在过去的数十年非常多，已成功应用于取代、加成、消除、 氧化、重排等诸多反应，并取得理想效果。关于氧化铝负载KF的文献报道相当庞杂，很多都已经年代久远，配图很难找到，小编找到一篇利用KF/Al2O3 催化巯基与双键进行加成的反应，分享给大家（doi：10.1080/00397910500189783）。
图二 来自Synthetic Comm-2006：2427-2433
三、进行羟基的氟代
醇进行选择性脱氧氟化是一项有着重要意义的合成研究。可用于多种天然产物和药物的氟化衍生物的制备，为药物化学带来很多新的结构，同时为改变药物性质提供更多的武器。在这一类中我们来介绍一下来自哈弗大学的Tobias Ritter教授团队在2013年报道的利用PhenoFluor/KF体系进行羟基氟代的方法（doi.org/10.1021/ja3125405）。
图三 来自JACS-2013：2470-2473
四、参与卤素置换反应
在有机合成中，卤素置换反应是一种较为普遍的操作，其中将氯置换成碘是最为常见的操作。而在氟化反应中，也有一些将活性稍好的氯或碘转化为氟的报道。再次，我们介绍一种由斯克里普斯研究所化学系Valery V. Fokin教授2012年在Angew上报道的将碘置换为氟的方法（doi.org/10.1002/anie.201204979）。
图四 来自Angew-2012：11791-11794
五、将氟硼酸钾转化为氟
如第一段中介绍的那样，KF可用于氟硼酸盐的合成，在一些研究中，我们也看到当加入一些铜催化剂或者钯催化剂后，氟硼酸盐可能继续与KF反应，最终生成氟取代物。这可能为我们提供一些其他的思路，比如在使用氟硼酸钾进行反应时是否有被氟代的副产物出现。这里我们介绍一下由陶氏化学报道的一篇利用铜催化的氟取代硼盐的反应（doi：10.1021/ja408607r）。
图5 来自JACS-2013:16292-16295
六、与硫酚在氧化条件下合成磺酰氟
在之前的推文中我们已经介绍了很多磺酰氟的合成及应用的文章。黄酰氟由于其独特的性质和优越的应用前景始终吸引着有机化学合成人员的注意。在这里我们介绍一种由圣卡洛斯联邦大学Timothy Noël教授团队报道的温和且环境友好的电化学方法，使用硫醇或二硫化物作为广泛可用的起始材料，与KF结合作为廉价、丰富和安全的氟化物来源来制备磺酰氟化物（DOI: 10.1021/jacs.9b06126）。
图6 来自JACS-2019：11832-11836
七、氟化钾促进的三氟甲硫基酯
向有机分子中引入三氟甲硫基有利于提高其生物活性，这在药物化学中有着广泛的应用。苯甲酸三氟甲硫酯(TFBT)是一种多功能三氟甲硫基引入试剂。2022年我国上海有机所的胡金波教授课题组开发了一种利用KF为唯一氟源，与硫光气和苯甲酰氯共同反应制备TFBT的方法。这一制备过程操作简单、可重复性好，并可以通过加入其它芳基或杂芳基酰氯来获得多种不同的三氟甲硫酯（doi.org/10.1002/chem.202104395）。
图七 来自Chem. Eur. J-2022：1-5
八、在离子液体中参与取代
之前我们有介绍过氟化钾的取代特性，这里我们来介绍一种由Dae Yoon Chi团队开发的离子液体提高选择性和速率的方案。作者发现，在[bmim][BF4]的存在下，一些卤代烷烃和甲酰基烷烃与KF发生了新的亲核氟化反应。甲磺酸酯在有机溶剂如CH3CN中在100℃下用KF氟化甚至在24小时后也几乎不发生反应，但在离子液体[bmim][BF4]中作为反应溶剂的相同反应在1.5小时内完成，得到所需产物2-（3-氟丙氧基）萘2a（DOI: 10.1021/ja026242b）。
图八 来自-JACS：10278-10279
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