因为李师师愿意和文人墨客打交道，人们把她比作唐代女诗人薛涛，所以送给李师师一个绰号“李校书”。但后来“校书”成了妓女的代称，大家就又不叫她“校书”了，又给她起了个绰号──“飞将军”。
为什么把李师师叫做“飞将军”？人们也是众说纷纭。萧湘波的《〈人烬馀录〉注》说：“李师师闻金人逼近京师，乃募游勇练武艺以应边急。师师自号’飞将军’，尝改唐诗王昌龄《出塞》’秦时明月汉时关’一诗为：’但使凤城飞将在，不教胡马度燕山’。”人们对此多以为出于小说家言，不足为据。
张邦基的《汴都平康记》上说：宋徽宗看上李师师后，曾将安南国（今越南）进贡的美酒赐给李师师。李师师把皇帝赐的这缸御酒又转赠给了边防将士，要主帅梁师成效仿汉代李广，把御酒注入泉井，让每一个士卒都能尝到。当时有人赋诗纪此事道：“九天玉露出禁苑，不赐楼兰赐勾栏。幸有凤城飞将在，甘泉宫酒入酒泉。”李师师从此就得到“飞将军”的绰号。
但是同书又记载梁师成得到李师师的赠酒后，并没有把御酒注入井泉，让全体将士都尝到，而是自己留下喝了。李师师又拿出白银三千两送给梁师成，让他购买美酒十万瓶，慰问出征将士。梁师成又把这三千两白银贪污了。李师师非常气愤，就花重金收买了刺客去刺杀梁师成。不料刺客被梁师成抓获给杀掉了。李师师从此以“侠”名震京师。《汴都平康记》上说：“李师师慷慨飞扬，有丈夫气，以侠名倾一时，号’飞将军’。每客退，焚香啜茗，萧然自如，人靡得而窥之也。”墨香阁刻本此条下注：“’以侠名倾一时’，盖指刺梁壮举也。”
可是据说梁师成当时并不知道刺客是李师师派来的。刺客被捕后谎称自己是农民起义军首领高托山所派。梁师成信以为真，后来才知道是李师师派的。但知道也没办法，因为李师师是徽宗皇帝的宠儿，梁师成拿她一点办法也没有。一种说法说当梁师成知道时，他已经失势，对李师师无能为力了。还有一说是当时梁师成就知道刺客是李师师派来的，但也无可奈何。
这种种说法哪一种对，谁也说不上。因为这些说法本来就是道听途说的野史传闻，只能给人以欣赏和消遣的作用，不能把它当成信史来听信。
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