冒襄在回顾他和董小宛相处的岁月，他们的相识相知相爱，是在岁月的磨砺中逐步加深的。开始时作为世家公子的小冒也并不是对这位名妓很上心，有些承诺多半是三心二意的，并不当真。因为时下那些有些文化、有些财富的公子哥儿，多半以厮混青楼，周旋于多个名妓之间以为身价。青楼明星们也以结交权贵和公子哥儿们自诩高贵。至于文人豪客在酒色和财气刺激下，头昏脑热性情勃发之时做出的承诺往往在回归现实，置身宗法制度下后，多半会屈从父母或者家族意志而皈依传统家庭，去做出血统纯正的妥协，即使娶妾也要讲究门第和出身的。
小冒多半和许多富家公子一样，也就是在追逐功名的漫漫长路上，为了慰藉旅途的寂寞或者科考落榜的失意，在人生踯躅中寻找某种精神慰藉而已，这种慰藉如同抛出去的诱饵，迎来的不仅是一尾锦鲤，而是多如过江之鲫鱼。毕竟身份地位财富是诱惑人的，对于不甘于贫困，身为下贱，心比天高，且有着不俗文化追求的名妓而言，都有着改变身份、追求人生幸福的欲望，那就是脱离乐籍跳出青楼，重新寻找自己郎才女貌才子佳人的正常生活。就如同冯梦龙笔下《杜十娘怒沉百宝箱》中杜十娘，她们的追求很认真，并不带有游戏色彩。在那些世家子弟看来却是自己多彩人生中某种感情上的逢场作戏，他们是此种场合的高手老手。
当年冒辟疆一方面追逐着董小宛，一方面又在取悦于陈圆圆，并不断在其他艳妓中周旋。而两位青楼女性对待他都非常诚心认真。作为有妇之夫的官宦子弟即使可以纳妾，也并不打算与一位教坊名妓永结百年之好的。迎娶一位出身卑微的妓女回家毕竟不是光彩的事情。在冒董相爱的过程中，小冒始终是犹豫再三，百般踌躇，而小董为了追求自己的自由和幸福，是比较主动和有意识接近的，并完全有着托付终身的意思。
小董只是在成为小冒小妾之后，他才感觉到了彼此相知相爱得如鱼得水，不可或缺。以至于小董的英年早逝，更是让经历了战乱流离、充满家国仇恨的冒辟疆感觉到小董冰清玉洁般的梅花品格。作为委身于心仪男子的小妾，几乎将全身心投入对于丈夫及其家庭的照顾和文学事业的辅佐。
相比较而言，不能不说底层女子出于天性的美好品质，比之富家公子出身的冒襄自私、高傲、无情无义要高出许多倍。这本身就是对于以男性为中心的社会体制的批判，尽管这种依附于政治权力和财富的妾身意识并不足道，而她追求幸福的初衷依然是基于对于冒襄人品才华的欣赏。而那些有才华且家资殷实丰厚的公子哥儿周旋于诸多漂亮的青楼美眉之间是正常的，并不受到社会舆论的更多谴责，世风如此，作为想要改变自己卑微身份的青楼女子董小宛也难以免俗。
小冒在《影梅庵忆语》中才写下那些美丽深情的文字，开我国忆语体文学之先河，《忆语》中所娓娓叙述的各种生活细节都是真情实感的流露，回忆才如同流水那般显得明净而悠长，那是爱的思绪带着男性小鲜肉炽烈的欲望的诗意张扬。董小宛也就如同曹植笔下的洛水女神那般，在男人色眼中随高涨秋水而熊熊燃烧，所谓的冒董之恋成就了明末一段才子佳人的美好姻缘，可以说一把大火烧到今天，依然能够引发人们诸多美好的想象。
董小宛聪明灵秀、神姿艳发、窈窕的身材，貌美如同婵娟，即使在秦淮旧院也算是第一流的人物。士林中的一流人物和教坊中的顶尖级美女、才女相比较，还是出身底层的美女更接地气。董小宛名隶南京教坊司乐籍。1639年结识复社名士冒辟疆。明亡后小宛随冒家逃难，此后与冒辟疆同甘共苦，直至心力交瘁，猝然去世。与其交往的名士除冒襄外，还有东林巨擘，江左三大家之一的钱谦益、刘履丁、方以智、吴应箕、张岱、侯方域等。明末的文章大家几乎都出入在他们美好的故事里，演绎着一段在中国历史上名士和名妓充满诗情画意而又不失悲壮凄美的佳话。
冒襄对于亡妾董小宛是充满深情的，小宛的名和字本身就寓寄着对唐代大诗人李白的仰慕之情，说明了这位风尘女子不凡的情感和不俗的追求。
冒辟疆在《忆语》中充满深情地追忆：董小宛原籍在南京的秦淮河畔，后来迁徙到了苏州。在风尘中虽然艳名高涨，然而，利用姿色招蜂引蝶赢取名声，渔猎钱财，并非其本色，多半也是环境和生活所迫，最终还是希望过普通人的正常生活。自从舍弃了一切，跟随了冒襄，进入冒家门，她的智慧、才气、见识等种种美好的品质才突破美丽容貌的躯壳，逐步显露出洁净高蹈的兰心蕙质来。小宛和冒襄共同生活了九年，她与冒府上下内外大小老少，从没有发生过纠纷，可以说亲密无间。她辅助冒襄著述从来都不计得失，逃避困难；她帮助冒襄的大太太佐理家务，认真学习女红针线等活计，从来都是精益求精；在家中，她总是亲自打水舂米做饭，以及冒襄在逃难途中患病的时候，她都是不避艰难，在她的精心照料之下，使他的病很快化险为夷。平时再苦再累，她总是含辛茹苦而又快快乐乐如饮甘泉般地生活着。
在冒襄看来，他们两人同甘共苦共患难如同一人。如今她猝然逝去，他恍惚觉得她并没有离他而去，仿佛觉得是自己的灵魂已经离开肉体随她而去！他看到自己的太太苏元芳茕茕孑立，手足无措，也像是丢了魂似的无所适从。上下内外大小之人，都为小宛的离去感到悲痛不已，大家都认为这样的女子不可再得到。她的聪慧和淡泊之心，难等可贵，听者无不感叹惋惜，都说文人义士的品格难与她的品性相媲美。
冒襄在写到他和小宛认识的经过时充满着感情，且小宛本身飘然若仙，对待这位落第的世家子弟不卑不亢，一波三折也使他心生仰慕之心，也寄托了诸多美好的憧憬。
乙卯年（崇祯十二年1639年）的初夏，小冒去南京应试，方以智悄悄对他说：“秦淮河的佳丽中，有一美女如同西王母侍女双成那般美丽，年龄正值桃花灼灼盛开的季节，才华美艳却为当时第一。”于是他专程去拜访她，她却因为厌恶轻视绮丽繁华，携全家去了苏州。等到当年秋闱过后，他科举落弟，情绪低落，去苏州浪游散心。鬼使神差使他情不自禁地屡次去半塘街访问她，她却一直逗留在湖南洞庭湖畔未曾回返。
当时与这位美姬齐名的有沙九畹、杨漪炤。他当时日日游于二者之间，就是在咫尺之遥而没见到心仪已久的董小宛。当他即将要乘船返回如皋的时候，又去了一次半塘街，希望能够见上小宛一面。她的养母外表清秀且贤惠通情达理，对他说：“你已来访多次，我的女儿幸好在家，只是小酒微醺未及醒来。”
他等了一小会，她终于像是久处深闺的淑女那般款款而出，只见她在侍女搀扶下从小路缓缓移步于曲栏前，与他见面。蓦然相见，他怀疑自己是不是身处梦境之中，董小宛宛如洛水女神凌波而来，使他感到惊喜。此时的她，脸上晕染着浅浅的春色，两靥微红，面带羞涩，眉眼中流泄出顾盼的秋波，真乃是香姿绰约玉色生辉，神韵出自天然啊。他在心里感叹道。因为她微有醉意，身体显得有些慵懒，当时她一语未发。他感到惊喜且充满着怜爱，因为她喝醉了酒，他只能深感遗憾地和她分手告别。这是他和她的初次相见，那时她才十六岁。
6.细细白云生枕簟，梦圆今宵不知秋
在初次相遇及以后的三年期间，冒辟疆对于董小宛萦萦挂怀，可以说对她的倩影是挥之不去了。先后两次去苏州半塘街寻访她的踪影，希望再次谋面，却始终不得，却遇上了另一位绝世美女才女陈圆圆，这也是一位注定要改写历史的青楼明星，当然大诗人吴伟业在《圆圆曲》所述的“冲冠一怒为红颜”导致吴三桂叛明而去，引狼入室，是导致大明解体的导火索，只是历代江山兴亡归咎于女性“红颜祸水”的翻版，至少刘宗敏对于陈圆圆的霸占，也是激怒吴三桂叛明降清的因素之一。
崇祯庚辰年（1640年）夏天，他逗留在扬州郑元勋的私家园林影园，这是当年明末著名的园林设计师计成先生设计的著名园林。然而，在游荡山水园林之际，满园繁华绮丽的景色，再次触动他的情思，他想去苏州再次访问董小宛。而这时有客人从吴门过来，说这小女子已经随虞山名士钱谦益前往杭州西湖去游玩了，还要去游览黄山和齐云山，说不准什么时候才返回苏州。他没有去成，这使他感到万分的沮丧和失落。
辛巳（1641年）早春，他探望父母去了湖南衡山，那时父亲冒起宗在湖南衡永兵备道任上，此番去湘是途经浙江路过苏州，过半塘时，他再次打听董小宛的消息。她则还在黄山和钱老先生周游未归，这使他未免有些感伤和失落。
冒襄在《影梅庵忆语》中记载到这里显示了冒董之缘的一波三折，很是引人入胜，使人发生联想。下面的情节展开可以感受明末世家子弟生活多姿多彩的一面，他们如同多情的种子那般，家中守着“父母之命，媒妁之言”所迎娶的大老婆，家外追逐着世上青楼明星一般的时尚女性，可谓占尽艳福。情欲的杨柳水对于漂亮女子是普惠的，因为他们不仅有钱，而且还有才有貌，他们对于朝政的“清议”，还代表着时代的道德制高点，也使那些有着理想追求的青楼才女们的向往，这就很可能发生一些被当代女人所看好的所谓心灵契合的爱情火花。
尽管女性在专制体制下，依然是被看成玩物或者商品，是可以送来送去的，比如陈圆圆，先是青楼名妓，后入田皇亲家，又至周国丈家，再被献到崇祯皇帝处，只是国家元首崇祯有更多焦头烂额的国家大事要操心，没有更多精力去对漂亮女性发生兴趣时，才又回到田皇亲处，在田贵妃死后，失势皇亲为了结交外廷新崛起的军界枭雄才又被收入青年将领吴三桂的囊中。等到甲申之变，江山易鼎，美人又归大顺军刘宗敏所有。大顺落败，陈圆圆再归吴三桂，最终在吴三桂被封平西亲王后，遁入道院，“三藩之乱”平后，吴三桂被满门超斩，陈圆圆不知所终。
乱世中的美女明星们大体沉浮在权势和战乱的夹缝中，被转来转去恍如随风漂荡的浮萍那般出入风波里，命运无所寄托，难脱悲剧性命运。所谓“红颜薄命”不过如此。贤惠多才的董小宛也很难摆脱这样的归宿。
据冒襄《忆语》记载，那年一位姓许的知县要到广东赴任，他们一路同舟共行。有一天，老许喝花酒，醉醺醺地归船，兴致勃勃地对他说：“酒宴中一位美丽的陈姑娘（陈圆圆），擅长戏曲歌舞，你老弟不可不见。”为了拜访陈圆圆，小冒和老许数次随着舟船往返数次，终于在装点豪华的楼船画舫的堂会上见到了美貌绝伦陈圆圆。由此可见此美女的矜持孤傲，作为青楼明星，自也不是一般凡夫俗子想见就能够轻易见到的，这就是名妓的身价，她们也是待价而沽的。
小冒初见小陈的感觉就非同一般，可以说一见难忘，自把日日思念的董小宛忘到了九霄云外。男人一般如此，感情上喜新厌旧，女人就像是穿衣服，名牌服装是需要常换常新的。陈圆圆进入他的眼帘，此小女子淡雅而极有韵致，婷婷娉娉，华美秀婉，一袭丝质长裙曳地，宛如一只鸾鸟在烟霞中舒展羽翅苏世独立。那天她以戈阳腔唱京剧《红梅》，跌宕起伏的曲调随她的珠喉婉转而出，那委婉的唱腔，灵动的身段，皆出自陈姑娘的表演，就仿佛彩云荡出山岫那般飘然，如同玲珑剔透的珍珠滚动在玉盘那般发出诱人的脆响，简直他娘的令人欲仙欲死。
四更时分，忽然风雨大作，他们必须驾小舟返回，冒襄恋恋不舍地牵动她的衣袂和她相约再见面的时间。她说：“光辐镇上的梅花如冷云万顷，相公过些时候带我一游，可以吗？”小冒因为要去湖南探望双亲，在苏州只能逗留半个月左右。无奈地对她说：“等我从南岳归来，最迟也应当是八月返回，我与你一起去浒墅关赏桂花。”
冒襄和陈圆圆分别后，恰于秋天观涛的日子奉母亲之命返回家乡，行船到西湖，听说父亲冒起宗已经奉调去襄阳左良玉部充任监军，而襄阳已经被农民军占领，父亲生死未卜，小冒也心绪如焚。但他心里依然牵挂着青楼中漂亮的女人，他打听起陈圆圆的消息，听说她已被窦霍豪家掠去，听后内心惨然，郁郁寡欢。船到达苏州阊门，去浒墅关还有十五里，小船搁浅在滩涂而不得前行。偶尔遇见一朋友，他凄然一叹：“哎，像陈圆圆这样的佳人怕是再也见不到了！”朋友却说：“老弟错了！当时陈圆圆已经被人救下，她的藏身之处，离此地比较近，我陪你同去。”
到了那地方，果然见到了陈圆圆。陈畹芬仿佛芬芳的兰花在深山幽谷开放，令人怦然心动。两人见面相视一笑，她说：“你来了！你不是在雨夜的船上与我盟定芳约的人么？过去我深深感动你的殷勤，就担心不得与你再见。我几乎遭遇虎口，此番能够死里逃生，与你重逢，真是万幸。我选择偏僻的地方居住，恢复吃素斋喝香茶的习惯，焚一炉沉香，祈祷着与相公倾倒在明月桂影之下，与君情定终生。”
听了陈圆圆此番袒露衷肠的表白，当时冒辟疆不知是害怕这段姻缘弄假成真，还是确实因为老母亲在船上，护兵和太监争抢水道，放心不下，面对陈圆圆的真情告白，他没有表态，匆匆告别而去。令他意想不到的是，第二天这位陈姑娘竟然素扫峨眉淡妆而至，竟然要求登船求见老夫人，明确要求嫁到冒家充当妾妇。
当晚，冒家乘坐的官船依然阻泊在滩涂，小冒乘着月色又去拜访陈圆圆。陈姑娘再次坦露心迹：“我此身必须脱离这个樊笼，欲选择好人家从良。而可以托付终身的人，除你之外绝无他人！刚才见了老夫人，她慈眉善目如同春云拂面，谈吐温和使人如饮甘露，正是拜上天所赐我的命运有了好的归宿，你就不要再推辞了！”此话说得恳切。
小冒再次搪塞着说：“天下没有这么容易的事情，况且父亲正在战乱一线，我回家中当再次离开妻子，与父亲共赴国难。两次路过这里，遇见你，都是因为行程阻隔，在闲极无聊中与你散步聊天。你突然说这些话，使人感到惊讶。如果你真要这样，我也当没听见，坚决不能同意，不要因此耽误了你的终生。”
但是她坚定地说：“相公如果不嫌弃于我，我将发誓在这里等你高中举人而返。”小冒答应说：“如果真的是这样，我与你约定，等我秋试后来接你。”于是两人发誓约定，小冒还作了八首名为《赠畹芬八绝》以表明心志，今录存世的四首如下：
潇湘一幅小庭收，菡萏香余暮色幽。
细细白云生枕簟，梦圆今夜不知秋。
秋水波回春月姿，淡然远岫学双眉。
清微妙气轻嘘吸，谷里幽兰许独知。
纤纤弱质病愈娇，嗔喜情生暗自挑。
漫着青衫倦梳洗，淡烟疏雨或堪描。
本是莲花国里人，为怜并蒂谪风尘。
长斋绣佛心如水，真色难空明镜身。
（见《冒辟疆全集》第75页》）
又经历了一个秋冬，可以说历经劫难，冒辟疆多方奔走，到了壬午年（1642年）的仲春季节，终于听到父亲调离前线的消息，当时他正在常州。冒襄的父亲冒起宗当时在左良玉营中做监军，左总兵骄横跋扈，对监军常怀戒备之心，前线又吃紧，老父有性命之虞。不是被老左杀害，就可能死于农民军张献忠之手。
当时的小冒南北两京四处奔走，以独生子的名义给皇帝上万言书等等，一心想把老父亲调离前线。当然，对于老爹而言，属于临阵逃脱，影响不好，在他内心也时时感到痛苦，国难当头他却奔走京城上书要将父亲回调，毕竟有贪生怕死之嫌。但是对于他而言，又是恪尽孝道之举，因为他是独子，算是忠孝不能两全吧。接父亲返家时，小冒再次路过苏州，想向陈圆圆表示歉意。但是在此前十日，陈圆圆已经被窦霍豪富门下客抢掠而去。 这些被冒辟疆称为“窦霍豪家”究竟是什么背景，小冒欲言又止，一定有难言之隐，只能使用“为尊者忌讳”的隐语加以说明。
这里小冒在文章中煞费苦心地使用了汉代两大外戚的姓氏来隐射明末两大外戚的为非作歹。一是横跨汉文帝母族到汉景帝妻族的窦氏家族；二是汉宣帝妻族的霍氏家族。两大豪强合并成了《忆语》中不便明说“窦霍豪家”这些隐语对照明史是不难破解的。尊者也就是九五之尊皇帝的亲戚，不是田弘遇就是周奎。田弘遇当年也是奉了周奎的命令为皇帝选美的，而周奎家就在苏州。这样的皇亲国戚是不可能与之抗衡的，因此小冒只能在《忆语》中说：“豪势家族先是大言要挟恐吓，后是不惜以数千金贿赂地方官员。地方官员当然害怕耽误外戚家选美的大事，前时陈圆圆曾经被她的千余粉丝抢救而出后，又被重新抢了去”皇亲国戚们权势熏天如此，作为一介臣民的书生又夫复何言？冒辟疆只能将汉代的窦婴、霍光之流，来隐喻明末崇祯帝的两位皇亲周奎和田弘遇。
这一年是崇祯十五年，帝国江山正在危亡之际。清兵攻克松山，蓟辽总督洪承畴投降，祖大寿献锦州城降清，清兵入蓟州，连下畿南、山东八十余州县。李自成三打开封，克襄阳。帝国的皇亲国戚不为国事绸缪，却依然在乡里横行霸道，欺男霸女，胡作非为；而自诩为帝国栋梁的儒家知识分子在逃避战乱的同时，依然流连于花街柳巷，和青楼女子们打得火热，在脂香粉腻中陶醉着麻木着，在纸醉金迷人欲流觞中，帝国的大厦根基已经动摇，訇然倒塌只是时间问题。这难道不是帝国合该寿终正寝的前兆？在这篇《影梅庵忆语》中我们很可以透视出在国难当头时那些帝国的高层权贵和中层官员、知识分子都在想些什么干些什么，帝国覆灭的灾难是如何酿造的。
虽然陈圆圆被掠夺而去。他知道这情况后，感到十分怅惘，但是想到因为急于解救父亲的患难，而辜负了一位女子的美好情感也就没有什么可以悔恨的事了，这些表白，也只是他对于江南名妓陈圆圆用心不专的自我解嘲、自我开脱罢了。
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