这第一位拜倒在唐季珊的女星正是张织云，张织云凭借着自身的努力和在表演上的天赋，仅在19岁便正式出道，后在影片《人心》中扮演女主角而红。虽说年纪轻轻的张织云并没有那种惊艳的美，但是在她的身上，具有种高贵和高雅的气质，而且还流露出一丝丝的忧愁感，再加上演技的高超，张织云便在当时红透了半边天，为此她还获得了“电影皇后”的殊荣。为了能够接近张织云，当时的一些达官贵人和一些富商们便想尽一些办法来认识张织云，而唐季珊也正是他们其中的一位。与其他人不同是，唐季珊是一位很懂女人的男人，所以在金钱和浪漫下，很快唐季珊便得到了张织云的芳心，为了自己心爱的男人，张织云甚至还放弃了自己的事业，可是最后，张织云又得到了什么呢？最终却还是被唐季珊给抛弃了。
其实在与张织云在一起的日子里，唐季珊又认识了另一位女孩，此人正是阮玲玉。显然，已经是拥有张织云的唐季珊还得不到满足，所以见到漂亮的阮玲玉后便再次动了色心，为了追求这位漂亮的女孩，唐季珊便主动的以喜欢跳舞的借口来约阮玲玉，所以两人在以跳舞的近接触后，便产生了对彼此的感情，所谓是日久生情嘛，对于唐季珊这种即成熟又懂女人的男人，阮玲玉又何尝不会喜欢呢，所以不久之后，阮玲玉便还是决定与唐季珊在一起了，而唐季珊也是因此抛弃了张织云。可是阮玲玉还是被唐季珊那甜言蜜语给欺骗了，原本以为托付终身的男人，最终还是考虑到自己的名声，渐渐的疏远了阮玲玉，而后阮玲玉在感情受挫和事业的双重打击下，竟于1935年3月8号，在家中留下“人言可畏”的遗言之后，便永远的离开了这个让她心力憔悴的世界。
对于这样的结局，唐季珊并没有感觉到内疚，而是继续的过着自己风流倜傥的生活，除了与舞女梁赛珍有感情上 的交流之外，唐季珊最后还认识了一位叫做王右家的女子，而这位王右家在当时可是一位交际花，在两人的接触中，两人还算是修得正果了，并结为夫妻。可这并没有改变唐季珊喜欢招花惹草的习惯，对于唐季珊的种种行为，王右家实在是忍无可忍，并决定与他离了婚。
后来唐季珊在一次生意中，被人给欺骗了，最后唐季珊不仅仅是将自己所有的积蓄都败光了，还让自己欠下了一屁股的债，转眼间，曾经的花花公子哥，却成为了穷小子，最后也是沦落至街头，并结束了自己的一生！
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