大约距今20000年以前
大伊山一带就有人类生活，在朝阳（现属市区）等旧石器时期遗址中，发现简陋的工具，证明当时先民们已学会同自然作斗争并能从事简单的劳动。
公元前4500年前后
大伊山先民已能使用石锛、石凿建造房屋和加工木材。使用石镰、石磨盘种植和加工谷物。掌握了使用石纺轮、陶网坠、骨椎、骨镞等制线、缝衣和守猎、捕鱼技术。能烧制品种繁多的夹砂陶和泥质陶，其制法为泥条盘筑法。在烧制各式陶器时，已注重了选料和掺砂，使用陶器细腻、光洁、坚硬。掌握雕琢晶莹光洁的玉璜、玉块、玉珠、玉耳坠等玉饰件的技术。大伊山石棺墓遗址出土的文物集中反映了当时先民的生活状况和生产能力。
公元前3500年前后
江苏海岸线变迁时形成了西冈沿岸堤，北起赣榆郑园，经灌云侍沟，至海安西部。据碳14年代测定，这条沙堤大约距今7000～5000年前即已形成。
公元前2500年前后
海岸线变迁时形成了中冈沿岸堤，北起赣榆罗阳，经灌云下车青山，接杨泰古沙冈。据碳14年代测定，其形成年代距今4610（±100年）年。
公元前2287年前后
“汤汤洪水滔天，浩浩怀山襄陵，下民其忧”，尧听四岳建议派鲧治水，“九岁，功用不成。”在舜的建议下，“尧殛鲧于羽山，以变东夷”。
公元前2230年前后
帝尧命羲仲居郁夷，曰旸谷（云台山古称郁州，也称郁山）
约公元前17世纪初
商贤相伊尹，曾隐居境内伊芦山采挖药草，并创制中药汤液。
公元前770～前256年
境内盐业经营已初具规模，并设有“盐官”。
云台山一带种植粳型水稻，并有简单的农田排灌设施。
县境已有采用抛荒休耕的耕作方法。
鲁昭公十七年（公元前525）
秋天，郯国的郯子到鲁国的国都去诹邑朝见。孔子认为周天朝和鲁国的官僚机构臃肿而渎职，便向郯子请教郯国的祖先——“少昊之国”的官制建置。史称“问官于郯”。孔子东游时，在孔望山设“问官台”，并派弟子子游（姓言名偃）来大伊山讲学，从那以后，大伊山又称“言山”。
秦始皇二十六年（前221）
置郡县，今灌云县境属朐县。
秦始皇二十六年至四十年（前221～前207）
秦始皇修建了咸阳通向全国各地的驰道，其中一条经广陵（今扬州）东到海边，通过县境而达朐县。
秦始皇三十五年(前212)
秦始皇巡游至此。“立石东海上，朐界中(朐县城址，在今连云港孔望山前)，以为秦东门。”“罘山，去州治东五十里，旧志去秦始皇浮海而还，见巨鱼射杀于此”。
汉高祖元年（前206）
楚汉相争，项羽遣大将龙苴，在朐县南60里驻扎，并筑垒（今龙苴镇）。
汉高祖二年（前205）
项羽派大将钟离昧驻扎大伊山，筑垒钟离昧城（今伊山镇）。
汉高祖六年（前201年）
伊芦乡人、项王大将钟离昧被韩信逼迫自刭。
汉武帝天汉元年（前100）
海岸变迁，板浦一带已逐渐现滩，并有人类生息。
汉成帝元延年间（前12—前9）
东海郡设有三盐官：伊芦为盐官驻地，北蒲（今板浦）和郁州（今云台）为盐官别治即派出机构。
汉更始帝（刘玄）二年（24）
朐县（现灌云地域原属朐县）铁制工具已广泛使用于农业生产及水利工程。
汉更始三年至汉建安二十五年（25～220）
境内先民已有较先进的采石技术和较强运输能力。1980年在小伊公社泊阳大队发现东汉墓葬，为砖石结构，挖掘出土一块石料约1吨重。
汉献帝建安元年（196）
刘备带兵抵御袁术，吕布乘机偷袭下邳城，俘虏了刘备的家小。刘备被逼转移到广陵海西（县境南今属灌南）。东海朐人糜竺（云台关里人）把妹妹嫁给了刘备，并支援他奴客和许多金银。刘备取了益州后，糜竺被拜为安汉将军。
汉延康元年到西晋泰始元年（220～265）
县境属东海国朐县。
南朝明帝泰始元年（465）
晋安王发动叛乱，临海王刘子顼起兵响应。第二年兵败，曾任临海王前军参军、著名诗人鲍照（灌云人）死于兵乱。
南朝明帝泰豫元年（472）
南朝宋明帝命令大将垣崇祖总管徐州，把守龙苴，以抵御北魏。史载“行徐州事，徙戍龙苴，在朐山南”。龙苴成为北魏东路进军的重大障碍。北魏孝文帝对彭城镇将平原公说：“龙苴若立，国之耻也，以死争之”。
北魏李明帝孝昌三年（527）
地理学家、散文家、《水经注》作者郦道元去世。他在《水经注》中把灌水称之为灌河。
东魏孝静帝武定七年（549）
首设海州州治于龙苴，下辖6郡19县。开了州大于郡之先例。海州隶属的六个郡是东彭城郡（下辖龙沮、安乐、渤海三县）、琅邪郡（下辖朐、海安、山宁三县）、海西郡（下辖襄贲、海西、陵海、三县）、武陵郡（下辖洛要、上鲜两县）、东海郡（下辖安流、广饶、赣榆、下密四县）、沭阳郡（下辖下城、临渣、怀文、服武四县）。其范围广及今鲁南、徐淮以及连云港市区。
隋文帝开皇五年（585）
南城建玉皇宫，此为县境最早的寺庙。
隋文帝开皇九年（589）
东海县令张孝征征集民工在石城山（今北云台山）与谢禄山（今南城西山）之间，修筑一道南北长31.5公里、高1.7米的西捍海堰。此为县境首次修筑海堰。
隋炀帝大业八年（612）
板浦始建国清禅寺。
隋炀帝大业九年（613）
山东孟让、郭方预、郝孝德起义，东海方孝友、大伊山彭孝才也起义。大伊山起义军经过激烈鏖战而败，彭孝才战死。
唐初（618年以后）
板浦一带人烟逐渐增多，由于地处海边，沼泽众多，湿度较大，居民多以木板铺垫。“穿心河”（今中大街新民路）、“景阳河”（今空心街）及水塘沼泽处多为木结构（尤多为木板表面）的码头、桥梁，因此得名“板浦”。
唐太宗贞观十三年（639）
魏征为南城南门题写匾额“宁海门”。
武周垂拱四年（688）
朝廷下令开凿漕河（今称盐河），设龙苴、大伊山官河渡并筑新坝官河坝。此为境内首次设渡、筑坝。
武周天授三年（692）
境内一匠人到京都洛阳，替武则天造了一架程序复杂、转动灵活的十二辰车，还造过一件翻转自如、灯火不熄的火通。
唐玄宗开元二年（714）
东海（县治在今南城镇）人马待封制作了世界上第一台“机械人”，并对指南车、记里鼓、相风鸟进行改进，巧妙“逾于古人”。
东海县令元暖兴建南城北门外九岭村到新县巨平山的半圆形拦海大堤，成为唐朝一项著名的水利工程，南城成为交通枢纽、黄金海岸。
唐玄宗开元十四年（726）
海州刺史杜令昭在朐山东修筑永安堤（也称万金坝），北接山，环城十里以捍防海潮，民获其利。
唐玄宗开元二十九年（741）
筑东海堰（从今南城至云台山山东庄）长19.5公里，外御海潮，内贮山水，大获灌溉。
唐穆宗长庆元年（821）
2月，海水冻南北100公里，东望无际。
唐文宗开成五年（840）
淄、青、兖、海等州螟蝗害稼。
北宋真宗景德二年（1005）
云台山被列为全国著名的6大榷茶所之一，年产茶叶30万公斤以上。
北宋真宗祥符五年（1012）
福建“占城稻”在云台山一带栽培。
北宋真宗天禧元年（1017）
淮北盐业生产，运输已具有一定规模，板浦、惠泽、洛要3个盐场，运销食盐47.7万余担（1担为50公斤）。
北宋仁宗景祐元年（1034）
海州通判石曼卿叫人用黄泥裹桃核向山崖上抛掷。此为当地首次采用营养钵的方法种植果树。
北宋仁宋江皇祐二年（公元1050年）
开山僧王香公在大伊山建古佛寺。
北宋神宗熙宁元年（1068）
著名农田水利专家刘彝任朐山（灌云为此属地）县令，“作陂池，教种艺”，即利用山坡的水塘，教人们种植果树。
北宋神宗熙宁七年（1074）
8月，苏东坡从杭州太守任上专程来海州为即将调任的好友——海州知州孙巨源送行。
北宋神宗熙宁十年（1077）
疏通官河，以通盐运。
北宋神宗元丰七年（1084）
法郞和尚重新修建板浦国清禅寺。
南宋高宗建炎二年（1128）
黄河夺淮入海，灌河口以北渐淤。
南宋高宗建炎四年（1130）
8月，李清照“载书十五车至东海”，经县境后渡淮过江到达建康（南京）。
南宋高宗绍兴三十年（1160）
次年，8月，起义军首领魏胜设计、制造了如意战车，可隐蔽50名士兵，行可载，停如垒。
南宋高宗绍兴三十二年（1162）
宗弼（金兀术）女婿纥石烈志宁率兵南下占据了海州，宋军败走大伊山，南去楚州。
南宋光宗绍熙五年（1194）
黄河泛滥，河水夺淮入海，广阔的古黄河三角洲在苏北沿岸迅速发展起来，岸线明显东凸。
南宋宁宗开禧二年（1206）
受蒙古游牧经济的影响，县境大部地区沦为牧场。
南宋宁宗嘉定十一年（1218）
云台山一带已种植麦子。
南宋理宗宝祐六年（1258）
龙苴建碑，云：蝗蝻遍野。
元世祖至元十二年（1275）
海州知州降元，境属元。
元世祖至元二十一年（1284）
十月，元世祖在涟海等地实行“屯田法”，鼓励人民开垦荒地，并设“劝农事”官，以考核地方官吏。
元世祖至元二十二年（1285）
因漕运日渐兴旺，板浦、南城等处舟船云集，商旅熙攘。
元成宗元贞二年（1296）
设莞渎盐场（今板浦中正一带）。
元仁宗皇庆二年（1313）
大伊山石佛寺建成。寺名取义于东晋佛教禅宗高僧“生公说法，顽石点头”。开山僧印空四处化缘，历尽艰辛十数载始建成，后人称之为“石头和尚”，寓其意志如石之坚。
元顺帝至元六年（1340）
黄河夺淮后，淮南暂不宜产盐，县境盐场大规模兴起，并建立运盐使司。
元顺帝至正二年（1342）
10月，海州飓风作，海水涨，溺死多人。
元顺帝至正十四年（1354）
境内发生地震。
元顺帝至正十五年（1355）
义军领袖张士诚调东海之师，与元王朝海州守备特穆尔布哈血战大伊山。石佛寺遭兵废。
明太祖洪武元年（1368）
海宁州改为海州，朐山县析入。境属之。
是年，经朝廷批准，从大岛山至凤凰城（今南城）筑一道长达50公里的捍海堰，史称“王公堰”。
是年，设立莞渎、板浦、临兴、中正盐场盐课司。板浦成为淮北盐集散地。
明太祖洪武六年（1373）
境内板浦、徐渎、莞渎3个盐场，年产海盐约7.5万引（每引200公斤）。
明太祖洪武九年（1376）
在板浦官河上筑板浦桥，此为境内第一座木桥。
明太祖洪武十年（1377）
高僧广顺法师主持重修石佛寺。
明太祖洪武十七年（1384）。
为防倭寇侵扰，朝廷实行裁海政策，海州境内岛民内迁。
明太祖洪武二十五年（1392）
板浦始设“盐课司大使衙门”，首任大使丁乙，副使贾清。
明太祖洪武二十七年（1394）
筑官河坝，蓄水以济航运。
明成祖永乐元年（1403）
小伊河上筑石桥一座，此为境内第一座石桥。
明成祖永乐八年（1410）
西凉瓦刺发生叛乱，朝廷派人到海州，“延访得达，遂以为将”。厉达应诏后，即挂帅征西，很快“收复三十余城”，平服了西凉，巩固了边疆。明成祖大加旌奖，封以要职，任淮安大河卫指挥。
明成祖永乐十一年（1413）
为方便陆路交通，在大伊山镇设官河渡，龙苴设涟河渡等渡口。
明孝宗弘治六年（1493）
黄河夺淮前，沿海河口淤长速度为54米/年。
明孝宗弘治七年（1494）
黄河全流夺淮，废黄河入海携带大量泥沙，逐渐沉积和堆叠于沿海一带。
明孝宗弘治八年（1495）
黄河全流夺淮后，海岸线东移成陆，延伸速度加速至215米/年。
明世宗嘉靖元年（1522）
海州知州廖世昭创修海州志。
明世宗嘉靖二年（1523）
海州知州廖世昭令张赢在伊芦山石佛寺创建灌云地区最早的书院～～伊芦书院。
明世宗嘉靖四十年（1561）
七月七日，海一日三潮。
明世宗嘉靖四十三年（1564）
拓宽挖深板浦至大伊山段官河航道，全长6400多丈，出动1.88万人，耗银万两。
明世宗嘉靖年间（1522～1566）
明穆宗隆庆三年（1569）
大风拔木，发生海啸，淮河及沭水溢涌，民多溺死。
明穆宗隆庆六年（1572）
赣榆、沭阳地震。
由海州知州郑复亨主持增修的《隆庆海州志》刊刻问世。
明神宗万历三十二年（1604）
海州（县境内）、赣榆、沭阳皆旱蝗。
新坝、鹰游山增设航行标志，白天用标旗，晚上用灯光导航。
明神宗万历三十四年（1604）
海州、沭阳淫雨，境内多处平地水深丈余，蝗食稼。
明神宗万历三十八年（1610）
海州知州杨凤疏官河，修建闸坝。
明神宗万历四十三年（1615）
大旱，麦无收。八月，大雨、海啸、风雹三日夜。人相食，鬻男女。
明神宗万历四十五年（1617）
淮北盐商捐银万余两，疏浚官河，入海处筑板浦堰10余丈。外捍海潮，内蓄清水，以济盐运。
明神宗万历四十七年（1619）
海州知州杨凤从板浦向西沿海岸修筑海堤7.5公里长，挡御海潮和便利商旅往来。
明思宗崇祯元年（1628）
朱由俭登基为崇祯皇帝，谥其生母刘氏（板浦人，原为朱常洛太子妃）为孝纯皇太后
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