青年时代的伊坎早先在著名的普林斯顿大学(Princeton University)中攻读哲学(没错,是哲学,金融大鳄索罗斯也认为自己是一个哲学家)——直到今天,这所学校也还是全美拥有富翁校友最多的大学之一。1957年,他听取母亲的建议到纽约大学(New York Univeristy)转攻医学。但伊坎像太多没常性的年轻人一样,对医学毫无兴趣的他没多久就辍学参军去了。在军营里,年轻的大兵伊坎以自己特有的投机才能迅速成为了小有名气的扑克牌高手。入伍六个月后,伊坎选择了退伍,从此浪迹华尔街做了一名股票经纪人。