将一座建筑的一个组成部分而非整体列为文化遗产，可能在世界建筑史上至为罕见，南京长江大桥桥头堡成为了如此角色。无论站在南京城的什么地方向南京长江大桥看去，最耀眼的莫过于高高耸立的一对桥头堡了。如果说，大桥是跨越长江的一条彩练，那么桥头堡就是这条彩练上的明珠。因此，南京长江大桥建成后，桥头堡就作为南京的城市标志之一，成为最有代表性的旅游景点。从那以后的几十年里，国际的、国内的，无论什么人到南京，都会亲切地和她合影留念。她也成为南京市民、江苏人民心中一份抹不去的骄傲。1958年，大桥工程局把设计桥头堡的任务先交给南京工学院（东南大学前身）。学校高度重视此事，动员建筑系所有师生共同参与设计，评出优秀作品再送交铁道部。当时建筑系的师生们从传统简约的角度出发，做了几个传统的设计，比如亭楼造型等。因此，最初桥头堡的设计是“小亭子”，像极了武汉长江大桥的桥头堡。1960年，铁道部为了更好地体现自力更生的精髓，在全国范围内征集设计方案进行海选，举办了一次南京长江大桥桥头堡设计大赛。当时全国送交的桥头堡方案可谓“五花八门”：侧面对称式、侧面不对称式、横跨连接式、封闭与半封闭式以及其他类型。在设计风格上，中式和西式兼有，有中国的亭台楼阁，也有西式的城堡宫殿，令人眼花缭乱。
1960年4月，由中国建筑学会专家组成的设计方案讨论委员会，在南京福昌饭店来自全国各省市的17个单位100多个方案进行审定，评选由建筑大师杨廷宝主持，选出38个方案，其中重点提出七个方案。最后，全国送交的方案中有3个呈送中央，有2个是在南京工学院任助教的钟训正的作品。在钟训正设计的方案中，一个是两面的红旗，另一个是带有民族传统风格的中国式凯旋门。如果采用凯旋门这个方案，大桥的南堡和北堡将是两个大大的凯旋门，钟训正后来分析说，大桥要强调中国特色，凯旋门设计中突出了民族传统元素，但毕竟是洋货。此外，由于凯旋门太大太重，可能会影响交通，因此没被采用。三个方案送往中央审定，适逢周恩来总理去东南亚开会。于是，在等待期间，钟训正又根据铁道部要贴近时代，反映时代特征的要求，对红旗方案进行了修改，由两面红旗改成三面红旗，主要反映当时的“总路线”、“大跃进”和“人民公社”的时代特征。而最后选定的就是这个方案。
铁道部南京长江大桥工程指挥部关于大桥桥头设计三个方案送中共江苏省委、南京市委报告确定了桥头堡美术设计方案之后，桥头堡的设计建设却又戛然而止，原来是适逢三年困难时期，铁道部提出从简建桥的方针，方案就此暂时搁浅，一放就是八年。1968年9月，钟训正接到紧急通知，要在国庆之前把桥头堡建设完毕。周恩来总理当时对“三面红旗”方案作了两点指示：“一是红旗的颜色要鲜艳，二是要永不褪色。”为了落实周总理的指示，大桥建设局开始打算在“三面红旗”主体完工后，用瓷砖涂上一层红颜色烧制，贴在主体上。可是到江西景德镇走一遭，才知道自有瓷器以来就烧不出鲜红色的釉彩。最终决定，选用青岛出产的玻璃钢作贴面。红色玻璃砖送到时已经是晚上。天黑，人多手杂，脚踩的沙子、脚印连同还氧树脂一起粘在钢板上。第二天一看，颜色深浅不一，就像百衲衣，很不美观。由于污渍无法清洗，就在上边涂上了红色油漆。即使这样，这还不是桥头堡现在的样子。今天，桥头堡三面红旗上的红色玻璃砖已经不复存在。早在大桥通车的第三年，技术人员考虑到红色玻璃和钢板热胀冷缩的程度不同；还氧树脂如果不能完全粘连，70米高的玻璃砖一旦掉下来，给行人带来很大安全隐患，于是，就把玻璃全部铲掉，在钢板上直接刷上红色油漆，使桥头堡真正成为了“永不褪色的鲜艳红旗”。桥头堡依然那么巍峨，那么雄浑，成了众多游客、摄影师镜头中的最爱。说起南京长江大桥的桥头堡，很多人都耳熟能详，而对工字堡则有些陌生。工字堡立在大桥两岸，南北上桥口各有两座，用来分隔地面道路和引桥。工字堡由于长期被广告覆盖，隐身数十年，以至许多市民和外地游客都忽略了它的存在。2017开始的大桥维修，才让它露出真容。当年在公路桥施工中，有工人师傅提建议说：大桥正桥有个桥头堡，而上公路引桥好像缺少一个标志性的建筑，建议在上引桥处也修建一个建筑，与桥头堡相对应。勘测设计院领导极为重视，就发动技术人员提出方案，一共设计出20多个方案，从中批准了青年工程师黄任年的“工字堡”方案。黄任年当时的方案是，这个小堡既不能超过主桥的桥头堡，还要成为具有鲜明的时代特征，便想到了工人阶级的“工”字。他设计的工字堡，上部四面各有一个“工”字，不论站在那个方向，都能看到这个醒目的大字，体现了南京长江大桥是中国工人的伟大创造，既朴实又美观。工字堡的内外侧立面各有一个红旗齿轮图案，代表共产党领导下的工人阶级。建成后的“工字堡”高15米，底部是3×3米的正方形，里面是一个小房间，拱形门。由于时间紧迫，从设计到建成，只用了几个月的时间。建成后，工字堡一方面作为南京长江大桥的入口标志，另一方面也作为警卫岗亭使用。
