麦克凯尔维是个有天分的学生，但学习很容易令他感到厌烦。那时，他的家乡经济萧条，他喜欢想办法使那些空置的临街店面和关闭的楼房焕发生机。他特别喜欢Lazar’s Bazar，这家小店仍然还在经营，向过往行人出售杂货。麦克凯尔维存了几周的零花钱，最后花7美元买了一条丝质的窄领带。“那是上世纪80年代。”他耸耸肩说道。
在俄勒冈大学打篮球并获得建筑学学位后，他在上世纪90年代投身互联网热潮，创建了一家把日语和英语笔友联系起来的网站。后来，他在布鲁克林的一家建筑公司里找到了一份工作。
与此同时，纽曼的妹妹艾迪赢得以色列青少年小姐（Miss Teen Israel）头衔，于是前往纽约市开展她的模特生涯。纽曼也跟着妹妹来到纽约。在接下来的五年时间里，他住在妹妹的公寓，一边在巴鲁克学院读商业课程，一边管理妹妹的六位数收入。纽曼进行了几次创业尝试，包括出售带有护膝垫的婴儿连体衣（以惨败告终）。他的Egg Baby较为成功，这是一家销售高档婴儿服装的网店。
麦克凯尔维和纽曼在一次聚会上成为了朋友。纽曼请麦克凯尔维设计他的新办公室。麦克凯尔维劝他把办公室搬到布鲁克林的丹波（Dumbo）地区。2008年1月，他们第一次产生了靠出租共享办公空间来赚钱的想法。当时，纽曼将其办公室的一角出租给他在Craigslist网站上找到的租客，以便分担租金。几周后，纽曼的房东约书亚·古特曼（Joshua Guttman）把纽曼带到他在这条街上刚刚买下的一栋空楼，每层有5,000平方英尺，他准备按每平方英尺1美元的价格收取租金。纽曼说：“我有个更好的主意。把其中一层交给我。我会把它划分成15个办公间，每个收取1,000美元，这样每个月就能挣到1.5万美元。你拿走7,500美元，向接待员支付2,500，剩下的归我。”
那天下午，纽曼把上述想法告诉了麦克凯尔维。第二天早晨，熬了一夜的麦克凯尔维再次现身，带来了场地名、场地标志和一个可以运作的网站。那处办公场地被命名为Green Desk，注重环保，提供免费的咖啡和Seventh Generation公司的清洁剂。麦克凯尔维说：“在我们看来，其他的办公场所显然不怎么好，很差劲。”古特曼最后同意了他们的想法，但是提出了一个条件：每层楼都按照那种模式来经营，这样在经营上能够节省更多的成本。
在Green Desk逐渐成型的过程中，纽曼继续经营Egg Baby。麦克凯尔维辞去工作，在纽曼的妻子、电影制作人丽贝卡·帕特洛·纽曼（Rebekah Paltrow Neumann，她是女演员格温妮丝·帕特洛的堂妹）的帮助下翻新了那栋楼。周末时，他驱车前往宜家（IKEA），将厚木板装上他从Zipcar租来的汽车。这些厚木板被用来制作办公桌。2008年，在他们的首个进场期限临近之际，经济危机发生了。古特曼对他们说，这下全完了。“他说，‘我不是对你们发火，但这个生意将会失败。在经济衰退时，人们不会租办公室。”纽曼说。
但结果恰好相反。他们仅仅依靠七条Craigslist广告和口碑宣传，就让Green Desk人满为患。租客中既有私募股权公司，也有博客网站Gothamist。但Green Desk更像是20亿美元（市值）的商务套房租赁公司雷格斯（Regus），而不是后来的WeWork。Green Desk没有公共的开放空间用于两位创始人喜欢的社交活动。“我们想成为全球性品牌。”纽曼说。这意味着为每个办公地点设计不同的布局，在活动和设施方面投入更多的资金。纽曼说，古特曼更倾向于将这种已经产生效果的模式照搬到布鲁克林的更多办公场所——现在有七处。纽曼和麦克凯尔维没有参与其中。
两位创始人以300万美元的估值将Green Desk卖给古特曼，获得了30万美元的首付款，其余款项在两年内分期支付。首付款被直接用于SoHo区的新办公地点，按照他们的社区模式来打造。他们还通过信用卡和朋友寻求尽可能多的帮助。纽曼的以色列朋友收到了免费机票，准备在纽曼的公寓里呆两周，结果却被派去吊装干墙和木料。“他们以为是来玩的，但却每周工作七天。”纽曼说。2010年2月，在成立仅一个月后，WeWork便首次实现盈利，此后从未亏损。
早期投资人、房地产开发商杰克·施莱博（Jack Schreiber）为他们找到了第二个办公地点。那是帝国大厦对面一栋廉价的办公楼，业主是来自伊朗的三兄弟。但这栋楼需要100万美元才能租下，WeWork没有那么多钱。施莱博给纽曼出了个主意：把住在纽约的那个兄弟争取过来，抢在国外的两兄弟发现之前与他签约。
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