和所有声名显赫的大人物一样，郑芝龙早年也是出身微末，但似乎不太一样的是，是微而不贱，他虽混迹于商人中间，在海船上颠簸，但他的少年时代却意气昂扬，丝毫不见困顿的迹象。航船上熙攘的人群之中，你一眼就能看到那个头戴方巾的白衣少年，不觉令人神清气爽。他夹在胡商、番僧、舟师和水手们之间，没有人注意到他，在贩夫走卒的眼里，他自然是被忽略的，即便走个碰头，老客们也只当他是个娃娃罢了，没有人把他放在眼里。
郑芝龙离开人群，来到船头，他按着腰里的宝剑，望着海面浮现出的岛屿，浓荫覆盖的闭色峰峦，船绕过岛屿之后，仍是无尽的海。航行的水路之远，于他而言有着直观的感受——长达半年多的颠簸，除了途中路过的几个岛屿，终点仍未抵达，那是一片谜一般的陆地，在舟师的口中，那片陆地上奔跑着麒麟兽、比肩兽、狻猊兽等神兽，空中则飞舞着羽人，他们可以徒手捉到飞鸟，楼台殿阁则是白玉雕刻而成，宝顶上镶嵌的宝石像夜空中的繁星一样稠密，却又比星空更加明亮，在黑夜里也会亮如白昼。而墙上的画框里，画的景致总是世间罕有，身手矫健者跃入画框，即可进入图画中的世界。
海的尽头在哪里，海外又怎样的天地，与中土又有何不同？少年郑芝龙的心里满是疑问，那未知之乡，正等着他去一一见证，海的卷轴正在他面前徐徐打开，少年被卷进了折叠的空间，万花筒式的纷繁斑纹，不断撕裂又重新组合——飞鱼们的银白之腹翕动着从头顶飘过，巨鲸的黑幕的脊背不时遮挡住船头的视线，也有玳瑁的紫水晶的盔甲，出没在蓝色的波纹之下，水手们起网，大罾里布满了弹跳的青色鳞族，这些丹青难以摹写的色块，构成了神异的旅途，令少年郑芝龙看得目不暇接，他的脖颈，像麻雀一般灵活，将他的双眼送到各处。
郑芝龙的早年行迹，是与这些航海活动紧密联系在一起的。这个来自福建南安的少年，从十八岁开始，就往来于东南沿海。起初，先至澳门，随舅父黄程学习经商之术，在澳门受到天主教洗礼，教名为尼古拉斯，因其乳名为“一官”，在欧洲的文献里，他又被频频称作Nicholas Iquan（尼古拉斯·一官），这个有着复杂名号的年轻人，日后居然奇迹般地缔造了海上王国。
在随舅父学习经商的过程中，舅父发现这个外甥聪颖过人，因为他在短时间内即学会了外语，尤其擅长葡萄牙语、荷兰语、卢西塔语，后来学会了日语，他在几种语言中切换自如，同行者甚至认为他是古老的歧舌国的孑遗，也即认为他有两条舌头，歧舌也成为他早年的又一绰号，在海商和水手们中间流传开来，并且持续了相当长的时间，直到他离开海以后，这个名号才逐渐被人们遗忘。
商船上的长途跋涉，动辄耗用一两年，与洋人的朝夕相处，同在一舱之内，为他的语言学习提供了便利，每时每刻都有训练的时机。
在船舱的深处，在那些海上的夜晚，群星坠落在海底，舟师在黑暗中靠罗盘辨认航路，银针在手掌中的瓷盘内飞旋，旋作了一片圆形的银光，针插在浮标上，与水面的摩擦，滋滋作响，这不易察觉的声响，无人注意到，只有和郑芝龙坐在一起说话的红毛国商人，指针的尖端，指向了神秘的前途，那里有连绵不尽的岛屿，是椰子树的国度。在银针飞旋之际，少年郑芝龙卷着舌，跟红毛国商人窃窃私语，彼时已是深夜，他舌尖上抖出一连串的颤音，少年珠玉般的贝齿之内，有舌如簧片般弹跳，红毛国商人边听边点头，还不时抖动肩膀——那是无声的笑，是对他的回应。那是属于他的时代，他也在交谈中看到了外面的世界，这时，他的心胸，已经不再是那个来自乡下的整日穿行在弄堂里的少年了。
不久，他东渡日本，投在半商半盗的大豪李旦门下，这时节，他在做翻译之余，受到李旦的赏识，收为义子，并赠金帮助郑芝龙做生意，在李旦的帮助下，郑芝龙的商业活动大获成功，几年后便成为巨富，海外华侨皆知有郑芝龙，而不知有李旦。
他还曾下苦功修习剑术。他曾在东海之滨遇到一位遁世的异人，传给他一套失传已久的剑法，舞动起来如伞盖一般，水泼不进。教会他之后，异人飘然而去，不知所终。因为这段奇遇，郑芝龙后来也以剑术而知名，到日本后，他又遍访东洋剑术名家，切磋技艺，这使他的剑术中除了惯用的击刺之外，又增添了东洋剑术的凶猛的劈和斫，能以一人敌住数十人，东洋流传的“芝龙剑”，也即郑芝龙当年所传。这时他或许不会想到，他会成为海上的霸主，而且，更不会想到的是，他成为海上霸主竟然也与宝剑有关。
多年之后，他又投在海盗颜思齐的门下，做些半商半盗的生意。颜思齐死，群龙无首，众人想立新首领，怎奈年轻一辈中，实力相当者居多，一时难以裁决，于是他们启用一种古老的巫术来选择首领，这种巫术已有过成功的例证。其方法是，按五行和干支方位设立祭坛，中央摆放瓷坛，内中盛满白米，将宝剑的剑尖冲下，竖直插到米中，众人轮番上前祭拜，一一祭拜过之后，宝剑纹丝不动，只有当郑芝龙拜倒之时，膝盖刚沾地，尚未挨紧地面，白米中的宝剑便一跃而起，飞悬在半空中，然后落地。不偏不倚，剑尖正插在地上的青砖缝隙之中，剑柄还在不住地抖颤。
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