如果聊到“周董的女人”这个话题，恐怕三天三夜也说不完。但是要说影响力最大，曝光率最高的，狗仔队眼睛最放光的，那绝对非蔡依林莫属了。说周董与蔡依林是青梅竹马、两小无猜似乎也不为过。2001年1月 双J第一次在吴宗宪的我猜节目上见面，在宪哥的极力撮合下，周董与蔡依林互相结缘，自此两人短信不断，双J恋正式拉开序幕。可能当时吴宗宪也没有想到，就是这样一个小举动，让这两人纠葛了将近十年之久。
2001年8月，周杰伦、蔡依林、罗志祥第一次聚会。随后狗仔爆料，蔡依林大赞周董有才华，不仅音乐做的好，还玩的一手好魔术。2002年，蔡依林因合约问题与公司解约，周董力挺蔡依林转入阿尔法，并且竭尽全力帮蔡依林做复出准备。甚至周董不眠不休地赶录自己新专辑《八度空间》时，都要挪出时间帮蔡依林创作《骑士精神》，此时任谁也都能察觉到，两人的关系早已超越了好朋友的界限。可好景不长，当时周董事业正是飞速上升期，尽显天王雏形，自然也吸引了不少花蝴蝶的青睐。期间又有周董与徐若瑄的绯闻燃起，复合传言铺天盖地，脆弱的蔡依林怎能忍受周董的移情别恋呢？
2003年双J恋出现危机。蔡依林在被问起与周董的恋情进展时话锋已经逆转，说与周董是合作关系，现在比较专注于事业，感情进程放缓。甚至她还扬言，最近比较喜欢金城武，用这样的言辞来掩饰。但当时有娱乐报道称，蔡依林在MV拍摄期间，情痛难当，掩面痛哭，事后蔡依林回应只是胃疼而已。而随后周董出的单曲《借口》，言语透露出无限的忏悔之情，也难免不会让人产生联想，似乎曲有所指。
自此之后，周董与蔡依林关系更是扑朔迷离，周董为蔡依林亲力操刀的两张专辑发行之后，之后蔡依林再也没有向周董邀歌。但在蔡依林歌迷见面会和演唱会上，周董却又多次送上花篮，但恐有风波，均未被摆出。此时娱乐媒体甚至报道，两人一度见面如冤家，互相不屌。
娱乐圈复杂多变，当年的周杰伦与蔡依林堪比骑士与公主，可骑士最终竟然变成了公主的姐妹淘。正所谓，问世间，情败何物？情只败在，你是天王，我是天后！
