人民解放军百万雄师占领南京后宣告蒋家王朝覆灭，而距南京400公里外的上海也充满了恐慌和焦虑，往日的莺歌燕舞的十里洋场景象已不现，众人都在思考着上海和自己的未来，穷人自然无计可施，有权有势之人都在寻找新的出路。
曾经在上海滩呼风唤雨的杜月笙也不例外，虽身在富丽堂皇的杜公馆，但是，杜月笙的心情一点都不美丽，通过顶楼的窗户望出去，已然没有了昔日的居高临下、掌控众生的成就感，眼前看到的却是一个万丈深渊，自己仿佛在里面苦苦挣扎。这片土地上充满了太多的东西，但是，最多的还是自己的留恋。事到如今，即便有再多的留恋又能怎样呢？
决定终究还是要下的，就在人民解放军解放上海的前夕，杜月笙携全家几十口登上了停泊在黄浦江上的荷兰豪华游轮，目的地是香港。虽然在来香港之前杜月笙已做足了准备工作，心里有预想了很多可能的情形，但是，等他真正踏入了香港的土地，还是让他有点不知所措。这里和上海完全不一样，在上海他是人上人，甚至是王中王，然而，到了香港之后他发现自己不过是一个稍有点实力的小市民而已。
虽然杜月笙来到香港之后不能像在上海一样呼风唤雨，但是，也不是一点能力都没有，之前在上海滩结交的一些权贵也有很多后来到香港来打拼的，也成了一定的气候，杜月笙之所以来香港后这么快地安顿下来，和这些人的帮助是分不开的。但是，香港终究不是上海，杜月笙也回不到曾经那个上海滩的杜月笙了，就连自己的好友在赌场被人出老千这样在过去自己的手下就能摆平的小事情，现在都必须得忍着，而对杜月笙最大的考验就是经济。
由于杜月笙之前把钱看的不是很重，所以导致他的钱进的多，出去的也多，没有太多的积蓄，来香港的时候只带了10万美金和一大堆借条。到了香港之后没有固定的经济来源，同时，杜家几十口人的花销并不少，每个月的支出大约有6万港币，所以，到香港后不久杜家便陷入拮据状态。生活还得继续，杜月笙做了一件一辈子都不愿意做的“丢人”事情，就是拍电报到美国，从宋子良那里要回欠他的十万美金。
来到香港后的“坎坷”遭遇再加上自己之前吸大烟的原因，杜月笙的身体一天不如一天，香港的名医吴子深、梁宝鉴、吴必彰等都给他治疗多，就是没有太大效果。看着自己这样一天天的日暮西山，从来只信努力，不信命的杜月笙居然迷恋上迷信问巫占卜，听说杜月笙想占卜算命，香港的相士就像鲨鱼闻到血腥味一样，一个个接踵而至。袁树珊、李栩庵、吴师青等名师，还有诸如紫虚上人、赵神仙、一成仙等等都找上门来，成了杜月笙的座上客，这些人无非就是为钱而来，只要给钱就捡好听的说。
杜月笙感觉到自己可能被这些人忽悠了，因为香港的这些所谓的相士对他多少是有点了解的，可能前期做了准备工作，于是他换了一个方法。有一天，他写了几封信，写下了自己和几个老婆、孩子的生辰八字，并胡乱地写上一个姓名，分别寄到香港、台湾、澳门，过了半个月，从台湾来了一封回信，杜月笙打开信封，里面有两封信，第一封信是给自己的，只看到两句批语：“六十四岁在辛卯，天尅地冲绝难逃，孤岛应是芳乐世”，第二封信是给他子女的，这一封信没有说明子女的命运如何，只是说了未来各个子女应该去的对方，这两封信的署名都叫“六月息馆主”。
杜月笙看完之后的心情怎么样，已无人知晓，总之，不久之后，这位传奇大亨便撒手人寰。杜月笙死后究竟要葬于何处，成了杜家人争论的焦点。据杜月笙的长女杜美如2000年回上海接受媒体采访时透露，当时的意见大致分为三种，一：葬于他为之奋斗一生的上海，这也是杜月笙自己的遗愿，但是，鉴于当时的形势，这种意见很快被否决，二：葬于台湾，这种意见的代表人是姚玉兰，因为他和宋美龄的私人关系比较好，在杜生前宋美龄已对姚玉兰表达过希望杜月笙能来台湾，杜死后宋美龄也有此意，三：新婚不久的孟小冬希望杜就葬于香港。
杜美如说，就在家人为此争论不休的时候，那封信在父亲（杜月笙）的遗物中被母亲（姚玉兰）发现，打开信后，众人惊讶不已。“六十四岁在辛卯”不是正好验证了父亲的寿命吗？父亲死时是63岁，台湾人说岁数都是指的虚岁，虚岁不是正好64岁吗？如此的批语完全符合事实。关于葬身之地，批语也说明白了，“孤岛应是芳乐世”，孤岛说的不正是台湾吗？杜美如对记者说到：“这也太神奇了，因此，我们对此深信不疑，直到现在我们都很信服”。
此时，争论已经不存在了，杜月笙葬于台湾符合天意，1952年10月杜月笙下葬于台北县大尖山下，考虑到杜生前的想法，墓地坐东南朝西北面向上海。杜月笙的几个子女也都按照信上的说法去了各自应该去的地方，如今，杜家子女在各地、各个领域都有一番作为。
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