曹操在历史上是一个争议很大的人物，这种争议迄今为止还在进行着。比如传统史观认为曹操是一个篡位者，但也有人认为，曹操统一北方，结束乱世，从老百姓的视角来说，曹操是人民的大救星。而反对这一论调的人则认为：曹魏残酷的人身依附制度以及税收制度，将老百姓从战乱中拉了回来，但又推向了集中营里面。
不过，单就曹操个人来说，他的一生干了五件大错事。
话说那时候是汉献帝建安二年（西历197年），曹操出征军阀张绣。张绣经过一番权衡，意识到和曹操硬碰硬肯定没好处，不如就坡下驴，接受朝廷册封，还能维持既得利益。
本来这事儿到这也就圆满结束了。哪料到，因为曹操的一个特殊爱好，导致事情出了波澜。
曹操是一个政客、军阀，同时也是一个大才子。而才子往往和风流会挂在一起。自古以来，才子没有绯闻，那都对不起才子这个名头。曹操也不例外，处处欠风流债。
曹操一生因为风流，给自己带来两次祸患，其中一次就是觊觎孙策的遗孀和周瑜的老婆，最终激怒周瑜和曹操决一死战，而另一次祸患，则是在张绣这里。
曹操不知道听谁鼓噪，说张绣的寡婶邹夫人长得漂亮，于是曹操去勾搭邹夫人。史书上说这是曹操强迫邹夫人的缘故，不过个人觉得，当年黄金荣的儿媳妇（按：是黄夫人林桂生养子的妻子）在丈夫死后，为了寻求靠山，还和黄金荣有染，这邹夫人作为一个寡妇，在乱世中总得找个大靠山，而曹操无疑就是这个大靠山。因此小编认为：邹夫人自愿的概率很大。
曹操这边和邹夫人恩爱，时间久了，消息传到张绣耳朵里，这让张绣倍感丢人：尤其是人言可畏，别人会说张绣把婶娘卖给曹操，来换荣华富贵。于是张绣夜袭曹操的营帐，曹操逃了，而曹操麾下的名将典韦和曹操的长子则被张绣的部下剁成肉泥。因为这件事，曹操的夫人丁氏在愤怒下，和曹操离婚了。
终究，都是风流惹来的祸患。
曹操晚年患了大病。有人向曹操推荐名医华佗给曹操治病。华佗告诉曹操：你脑子里有病，需要把头颅砍开才能治病。
曹操惊讶不已：这脑袋砍开，人不就死了吗？
华佗倒是实在：前不久我给关二爷做手臂手术，刮骨疗毒，就是把他的胳膊切开……
曹操为人多疑，听说华佗前不久刚从关羽那回来，顿时怀疑起来：这华佗可别是和关羽是朋友，打算借着给自己治病的当口暗杀自己？
于是，曹操二话不说，命人将华佗关起来，随后不久就杀害了。
事后有人认为：倘若华佗给曹操治病，或许曹操不至于这么早就死——不过，考虑曹操之前曾遭到过太医的暗算，因此有这种戒心也可以理解。
毕竟，曹操要是不谨慎，乱世中早被暗杀了，安能一统北方？
刘备曾因为在军阀混战中失利，而被迫寄居在曹操麾下。曹操也隐约感觉刘备和其他人不一样，因此，多次试探刘备，而刘备为了消除曹操戒心，于是在家“韬光养晦”：在家学如何种菜。不过即便这样，曹操还是不放心，于是有了著名的“煮酒论英雄”的故事。好在刘备应对得当，才算暂时消除了曹操的戒心。
等到刘备找到时机，利用曹操和孙权冲突的机会，割据荆州局部，而后兼并益州成为一股强大的势力以后，曹操再想彻底铲除刘备，已经来不及了。
因此，后世对此惋惜，认为曹操如果当年杀掉刘备，或许可以提前结束天下三分的历史——毕竟益州的刘璋无能，可以很容易被招降，等到群雄都没了，孙权孤掌难鸣，也只好乖乖向曹操投降。
因此，普遍认为：曹操不该留着刘备，铸成大错。
曹魏的政权，被司马家族所篡夺，算起来，曹家和司马家也算世交。
当年司马懿的父亲司马防在洛阳当官的时候，向朝廷举荐曹操：这算是对曹操有知遇之恩，而曹操得势后，少不得和司马防家里走动。
按照《晋书》中《宣帝本纪》记载，司马懿起初是大汉朝的“大忠臣”，坚决不愿意和曹操合作，因此曹操请他当官，他坚决不肯，以至于曹操派刺客到他家，以行刺为名，试探一下司马懿是不是真的病了。结果司马懿识破这一点，继续装病，躲过曹操迫害。不过，对于《晋书》这个描述，很多历史爱好者认为：这是司马炎建立西晋以后，篡改当年史料，而后后世整理《晋书》，将错就错，将这一段收录进去。
因为司马懿这种奸雄，不和曹操合作可以有一万种理由，但绝对找不到和忠诚有关的理由——毕竟，真忠诚，高平陵之变后，没见司马懿找来汉献帝后代来复辟汉朝。
不过，曹操在世的时候，请司马懿出仕，最终给曹魏灭亡埋下了隐患，这一点，被后人视为曹操的一大错。不过小编认为：这其实是一个小概率现象。因为谁也不会想到，曹操的孙子曹睿都去世了，司马懿还能老当益壮，还有精力篡位？
并且，高平陵之变也有曹家人自己作死的成分：如果不是曹爽行事太过分，导致反对者太多，又怎么会让司马懿能顺利拉拢反对曹爽的力量？
如果说东汉末年，群雄割据，为什么曹操、刘备和孙权能够在乱世中脱颖而出，小编认为，原因只有一个，那就是这三者都爱惜人才。
曹操自比周公，对真正的人才能做到礼遇（当然，杨修那种逞口舌之利的容易被杀），刘备更是以兄弟情拉拢关羽、张飞，对诸葛亮则是三顾茅庐。而孙权，对江南士族也尽力拉拢。
当初关羽被迫归降的时候，以“降汉不降曹”的名义归降，曹操决定好好感化一下关羽，哪料到关羽没被感化，反而过五关斩六将，再次投效曹操去了。若干年后，导致关羽成为曹操的心腹大患。
其实曹操这一点反映了他的识人不明：对于关羽这种不可能被拉拢的人，就不该轻易放掉，后来的孙权及时吸取这个教训，果断处决关羽：这可以认为是曹操替孙权交了学费。
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