明代书法，以草书成就最为突出，在明代中期，祝允明更是集各家之长，独领风骚。被世人评为'明代草书第一人'，对后世特别是对吴中书法家有深刻的影响。
祝枝山原名祝允明，枝山其实是他的号，并且这个号还是他自己取的。在关于吴中四大才子的传说中，祝枝山要比他的名字出名的多。他生来手指比正常人多了一指，一共六指，在我们现代这种情况可以解释为是基因变异，染色体显性遗传病，一般没什么影响。可是在封建时代，六指的人一般被认为是不详或者命运坎坷，可是祝允明不但没有避讳，反而是用自己的身体特征给自己起了号，可见他自小是个不愿为礼法束缚的豁达之人。
祝允明画像
在吴中四大才子中，大家都知道唐伯虎的画非常有名，特别是擅长写意花鸟画，而志趣相投的祝允明，则是以书法闻名中外，在书写艺术上具有极高的成就。
祝允明的书法以草书闻名于世
其实草书的艺术在唐宋（颜真卿、苏轼等大家）达到最鼎盛的时期，到明初则逐渐呈低微之势，直到明朝中期，祝允明的出现，让书法艺术再次盛开。祝允明三岁开始临幕字帖，八岁学习经义，十三岁便会书写诗作，可谓才华横溢，天资聪颖，是明代最杰出的书法大家。
出生在官宦世家的祝允明，其祖父祝颢是进士出身，后期更是做到山西布政司，他的外祖父徐有贞是宣德进士，正统中管侍讲，后来在参加英宗复辟时立下大功，曾被封为武功伯，祝允明可以说是在书香世家长大，他的书写功底离不开从小长辈的指导和家庭氛围的熏陶。
祝允明少年楷书严整，中年以后多行草书，尤其是二十岁以后，几乎以草书为主。笔风的转变与年龄的增长，尤其是仕途失意后开始嗜酒、好色、喜六博的颓废生活有关。祝允明生性放荡，不修行检，形式不愿为立法束缚，做事往往随性所为，草书便是他最直接的宣泄方式。
在他众多书写创作中，最有名的是《前赤壁赋》，这是他五十岁后的作品。《前赤壁赋》是苏轼被贬谪后的诗作，写的是他和朋友们夜游赤壁时的所见所感。祝允明为何对这首词有特别的感情？这或许是他与作者有相同的遭遇，对苏翁的仕途受挫，深有体会，而文章字句所展示的豪迈、自在，寄情山水的情怀又与祝允明的人生观念相符合，观看古人面对现实不如意时的处理方式，也是让他在此时能有个精神寄托。
祝允明《前赤壁赋》局部
这是祝允明晚年的又一行书代表作，笔力时而灵动，时而雄厚，纵横穿插，极具气势。他在作品的最后写道'冬日烈风下写此，神在前五百年前，不知知者谁也'，已古人自居，可见他晚年的超脱人生态度。安世凤（同明代书画家）在比较吴门书法家祝允明、文徽明和王崇时说，祝允明的书法'乱而能整，纤而愈老'，这是文徽明和王崇两人所不能企及的。有人评价他的书法之所以能做到'乱而能整，纤而愈老'是因为融汇了各家的特点，做到笔中有字，字中有笔。
祝允明《曹植试卷》局部
除了书写古人文章外，祝允明还会在书写的时候改动原文数字，已达到不同意境，同时也展示出了他对文字锤炼的功底。如《宿茅峰》一诗改'一夜爽灵峰顶飞'这句为'一夜爽灵风外飞'可以看出他不只是照板书写，更是在书写的过程中加入自己的感想体验，部分更改使得比原著更有意境。这也印证了祝允明的博览群书之才华，以及对文字锤炼之功底。
祝允明《宿茅峰》局部
而这幅画作的书写艺术上，则是通篇龙飞凤舞的狂草，笔势倾泻而下，极具振人气势，但又不失文人的文雅之气。祝允明的草书虽然癫狂豪迈，但由于他从小学习的是唐晋正楷，用书写楷书的方法写出来的草书，笔势灵动却又用笔劲健有力，自成一派。
这已经是他晚年的代表作了，这份书卷充分展示了他的草书艺术境界。长幅篇章在视觉上极具震撼效果。整卷画卷，笔势疯狂有力，既有速度感，运笔又自带节奏感，令人惊叹不已。
祝允明草书纸本局部
从书法史的角度上看，祝允明的书法具有明显自由发挥的个人特征。他年少成才，稍长博览群书，但由于仕途落魄后才开始玩世不恭，但也正是因为这样，他才与唐寅等吴中四大子成为密友，切磋书艺。祝允明是继怀素、张旭等前辈之后，在草书上添加了自己的个人特征，并且对后世徐渭、张瑞图等具有个人独特色彩的书法家产生深刻的影响，这使得祝允明在书法史上享有特别的重要的位置。他能深入观察古人书迹，在掌握各家书写方法的基础上，仔细体会各家的性情，结合自身体会形成新字体结构，在书写艺术创作上不断推陈出新。
祝允明 行书手札 纸本
成功融合诸家精髓为一体，取其精华，时出新意。'其书法顿挫雄逸，放而不野，如鹤在鸡群，风格迥觉。然真不如行，行不如草，以豪纵者胜'所以能在明代书坛上独树一帜，成为当时最有成就的书法家。
在当时的评价中，人们将他视为深入传统的领袖，即使是那些讨厌他晚年行使作风的人，也不得不承认'枝山出，令人稍稍知晋法'，祝允明对于古代书学传统的成就，对于吴门书写家来说，有着极为重要的示范作用。
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