书法在每个历史时期都会有一定的代表人物，他们引领着那个时代的书法取向，成为人们师法的对象。例如东晋王羲之的书法自唐代李世民以后就得到了大力推广而被人们广泛学习，唐代欧阳询、颜真卿、柳公权等人都是楷书的代表人物，宋代苏东坡、黄庭坚、米芾等人也成为“尚意”书法的杰出代表。
在明代，也有很多人是书法史上不可或缺的典型代表，他们有文征明、祝允明、唐寅、王宠、徐渭、张瑞图等人，这些书家各有风格，各成千秋。但是，在诗文书画俱佳的人里面，唐寅是一位十分值得研究的人，他在某些方面既有文征明的艺术风格，在人生经历上也同徐渭一样，非常坎坷，这也造就了他们在书画事业上的波澜壮阔。
唐寅，别名唐伯虎，明代绘画、书法大师、明四家之一、吴门四家之一、 江南四大才子之一。在书法方面，唐寅主要是师法赵孟頫，在个人风格上，也与同龄好友文征明相近，他们既是好友，又是书友，因此在学书上几乎别无二致，而唐寅更重要的是偏重于绘画，书法成就并不像文征明等人那样突出。
唐寅的书法风格形成可分为四个阶段来评析：
30岁以前。
学习赵孟頫，功底扎实，结体端丽，用笔秀润，可以说完全是出于赵孟頫一路，并无太大变化，加之与好友文征明交往密切，受文征明影响较大，在风格上也近似于文征明。
30-36岁之间。
这个时期是唐寅科场被黜，妻子离异的时期，人生进入到灰暗阶段，他以书画为生，用此谋生，这时候主要师法颜真卿，用笔凝重，圆硕多肉，结体偏于长方，雄强茂密，点画横细竖粗，并吸纳隶法，既是人生反顾时期，也是他在书法上吸收借鉴时期，书法颇具凝重和沉着。
37-45岁之间。
正值人生壮年时期，其时书法又归返赵孟頫，并上追唐代李邕行书，遂形成了自身的成熟风貌，以结体俊美婉媚、用笔娟秀流转的赵体为根基，并融入了李邕斜长的字姿、有力的笔法和生动的布势，于秀润中见遒劲，端美中见灵动，个人风格逐渐形成。
46-54岁去世。
可以说这个时期是唐寅在晚年时期的风格，他抛开前人的“法度”，追求像是人生的率真、坦荡之意，主要取法北宋米芾的率真书意，用笔迅捷而劲健，沉着痛快，八面出锋，率真自如，追求力量、速度和韵味，并把前人诸多风格融为一体，使结体、用笔均富于变化，并达到了挥洒自如的境地。
这四个过程既是唐寅学书之路，也是他书法风格转变的四个步骤，对于我们学习书法是有借鉴和指导意义的。但是，按照明代其他几位，诸如张瑞图、祝允明、徐渭等人的书法风格来分析的话，唐寅的书法在创新上还是缺乏一定的思变，这也许是他没有把更多的精力放置于书法之上，也许是他所处的时期没有书法变革的外部环境。
但总体来说，唐寅的书法在功力上，对前人的笔法、字形都精于细研，尤其是对赵孟頫书法达到了形神兼备的地步，反映了一介文人对书法艺术性的看法和态度，是值得后世学习和效法的。
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