1922年程砚秋第二次到上海演出,演的是程派名剧《六月雪》。虽说演出效果很好,盛况空前，然而他为了向昆曲学习，在艺术上精益求精，也要演两出昆曲戏。演昆曲需要有个好小生配戏，到哪去找比较理想的小生呢? 经四处寻访，终于找到了一位唱做俱佳、风度翩翩的好小生，他就是当时年方2l岁的俞振飞。不过，当时要想请俞振飞演戏，不是一件容易事。原来俞振飞的父亲俞粟庐是位昆曲名家，俞老先生年已古稀，一生艺海沉浮，深知演戏艰难，不愿让爱子重操父业。为了说 动俞老先生，程砚秋到处求人，最后通过陈叔通先生说合才答应俞振飞客串一次。俞振飞闻讯欣然领命，觉着正好借此机会扩大昆曲的影响。演出前，二人照例先说戏，程砚秋一看俞家父子的戏果然不凡。1922年秋天，程砚秋和俞振飞在上海丹桂舞台联袂演出《游园惊梦》，非常成功。因为程砚秋与俞振飞的父亲有约在先，演完以后，便不好意思挽留俞振飞。
1930年秋天，程砚秋又率班到上海，此时俞老先生已经病故，一见到俞振飞，程砚秋就说：这一下你不能再说你父亲不让你演戏啦。俞振飞和程砚秋同台合作当然乐意。不过当时京剧界有个规矩，业余演员改为正式演员必需先拜师，不拜师不能正式搭班演戏。俞振飞想拜当时在京的著名小生演员程继仙为师。程砚秋一听感到有些为难，因为他知道程继仙向来不收徒弟。为此程砚秋只得回北京，当面恳请程继仙。哪知道一提到俞振飞，程继仙先生马上接过话来说：这可是个人才啊。原来程继仙有位好朋友是个京昆票友，本来对俞派唱腔抱有偏见，后来看了俞振飞的戏，极为折服。于是这位票友便向程继仙推荐俞振飞。程继仙愿把俞振飞收为唯一的学生。俞振飞得知后满心欢喜，马上从上海来到北京，尽管俞振飞能演一两百出戏，程继仙仍然要他从头学起，一学就是半 年，把程砚秋等得好急。
1931年秋，俞振飞终于正式挂牌登台了。程、俞二人合演程派戏《玉狮坠》，程砚秋早就把剧 本给了俞振飞，两人也反复琢磨过，谁知演出当中，戏班人欺生，俞振飞多次被迫停顿，观众差点喝出倒彩来。俞振飞为此很是灰心，觉着这不是吃戏饭，是在吃“气饭”。由于程砚秋情真意切， 俞振飞想推却又难以启齿。不久，俞振飞在苏州的继母患病，他正好借辞返回苏州。程砚秋不便挽 留，只好放行。以后虽又有人多次邀俞振飞演出，他仍拒不复出。因为那次在北京和程砚秋演出受到刁难，使他心灰意冷，正赶上暨南大学招聘，俞振飞便在讲坛上度过了三年。
1934年春天，程砚秋再次到上海演出，见到了俞振飞，两人相见，倍感亲切。程砚秋把他戏班里如何革新制度、清除陋习的事叙说一遍。俞振飞仍然将信将疑，程砚秋语重心长地对俞振飞说：要成为一个好演员，可要经得起摔打呀! 俞振飞见程砚秋说得如此恳切，就再次“下海”。这一次二人合作了六年之久。
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