西蒙斯于1938年出生于美国波士顿。他的数学天分在童年就展现无遗。3岁时，西蒙斯对于汽车耗尽汽油的现象发生了兴趣：他认为汽油是不会被完全用尽的，因为如果每次用掉油量的一半，还会剩下一半，这样下去，最后肯定有剩余。这种想法同春秋时期庄子提出的“一尺之锤，日取其半，万世不竭”的思想有相似之处，这些想法体现了原始的微积分思想，对于一个3岁的幼童来说，就开始琢磨着类似的问题，真是让人不可思议！
从牛顿高中毕业后，西蒙斯进入麻省理工学院学习数学。天资聪慧加上后天的刻苦努力，他在大一的时候就达到了毕业生的水平。三年后，1958年，西蒙斯获得了学士学位。他来到加州大学伯克利分校继续深造。西蒙斯后来成为纽约州立石溪大学的数学系主任，在那里做了8年的纯数学研究。1974年，他与陈省身联合发表了论文《典型群和几何不变式》，创立了著名的Chern-Simons理论。该几何理论对理论物理学具有重要意义，被广泛应用到从超引力到黑洞的各大领域。1976年，西蒙斯获得了每5年一次的全美数学科学维布伦（Veblen）奖金，这是数学领域里的最高荣耀。
在数学上获得斐然成就后，西蒙斯开始寻找新的方向。据说西蒙斯曾经找到陈省身先生咨询是从政好还是经商好，陈先生告诉他，从政比数学复杂多了，不适合他，还是经商吧。于是西蒙斯就转向了投资。1977年，西蒙斯离开纽约州立石溪大学，创立了私人投资基金。从此，西蒙斯转型为“模型先生”。此后，这只基金屡创辉煌。1988年以来，年均回报率高达34%，这个数字较索罗斯等投资大师同期的年均回报率要高出10个百分点，较同期标准普尔500指数的年均回报率则高出20多个百分点；从2002年底至2005年底，规模为50亿美元的Medfunction(iterator) 已经为投资者支付了60多亿美元的回报。这个回报率是在扣除了5％的资产管理费和44％的投资收益分成以后得出的。值得一提的是，西蒙斯收取的这两项费用可能是对冲基金界最高的，相当于平均收费标准的两倍以上。
针对不同市场设计数量化的投资管理模型，以电脑运算为主导，并在全球各种市场上进行短线交易，是西蒙斯的成功秘诀。对于数量分析型对冲基金而言，交易行为更多是基于电脑对价格走势的分析，而非人的主观判断。文艺复兴科技公司主要由3个部分组成，即电脑和系统专家、研究人员以及交易人员。西蒙斯每周都要和研究团队见一次面，和他们共同探讨交易细节以及如何使交易策略更加完善。不过西蒙斯对交易细节守口如瓶，除了公司200多名员工外，没有人能够得到他们操作的任何线索。
作为一位数学家，西蒙斯知道靠幸运只有1/2的成功概率，要战胜市场必须以周密而准确的计算为基础。Medfunction(iterator) 主要通过研究市场历史数据来发现统计相关性，以预测期货、货币、股票市场的短期运动，并通过数千次快速的日内短线交易来捕捉稍纵即逝的市场机会，交易量之大甚至有时能占到整个NASDAQ交易量的10%。当交易开始，交易模型决定买卖品种和时机，但在某些特定情况下，比如市场处在极端波动的时候，交易会切换到手工状态。
西蒙斯透露，公司对交易品种的选择有三个标准：即公开交易品种、流动性高，同时符合模型设置的某些要求。他表示，“我是模型先生，不想进行基本面分析，模型的优势之一是可以降低风险。而依靠个人判断选股，你可能一夜暴富，也可能在第二天又输得精光。”
西蒙斯的文艺复兴科技公司总部位于纽约长岛，在公司的200多名员工中，将近1/2的雇员都是数学、物理学、统计学等领域顶尖的科学家，只有两位是金融学博士出身，而且公司从不雇用商学院毕业生，也决不雇用华尔街人士。这在美国的投资公司中绝对是独一无二的。
由于西蒙斯和陈省身先生亦师亦友的亲密关系，西蒙斯也为中国教育做出了贡献，他为清华大学捐资建立了“陈-西蒙斯”专家公寓楼。陈先生生前常开玩笑说希望自己能多活几年，这样就可以跟西蒙斯多要一些钱了。可惜陈先生于2004年驾鹤西归，也许西蒙斯捐资中国教育的脚步也就此止住了。
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