蒙自正式置县之日，也是蒙自土司制度正式建立之时。明末，蒙自土司的实力最为强大，足以影响整个云南的政局。明、清两朝实行用“流官”代替“土官”的改土归流政策，试图削弱土司势力，但效果不彰。直到新中国成立之后，土司制度才彻底废除。
安南长官司是一个奇特的土司行政机构。它的历史沿革极为复杂，是云南古代土司制度的一个缩影。
蒙自土司制度的起源和发展至元八年（1271），忽必烈建立元朝。至元十一年（1274），委任赛典赤为云南行中书省平章政事，主持云南政务。至元十三年（1276），目则千户改为蒙自县，蒙自正式置县，由禄氏土司官任知县，世代沿袭直至元朝灭亡。蒙自正式置县的时候，也是蒙自的土司制度正式建立的时候。明王朝建立时，蒙自仍在禄氏土司的统治之下，但明王朝已经开始想方设法削弱土司势力。洪武二十八年（1395），设流官县丞，辅佐土司知县管理政务。弘治六年（1439），始设流官知县，首任流官知县陈寿，湖广人。嘉靖七年（1528），禄氏土司对蒙自的统治终结。禄氏土司统治蒙自从首任土知县禄庆开始，到末任禄仁终结，共计传11世，146年。禄氏土司的统治虽然终结了，然而县城以外的地方仍旧为雨后春笋般崛起的新土司们所据有。万历年间，何起龙、何起凤、禄重、禄君恩、沙源等人相继各据地盘，统领一方。山高皇帝远，朝廷也无可奈何，只能予以承认。在诸多土司中，盘踞安南长官司（今老寨）的沙源势力最强，他逐步兼并了其他土司的地盘，最终成了蒙自唯一的土司。沙源死后，其子沙定洲与阿迷州土司普氏遗孀万彩莲联姻，蒙自、开远尽归沙定洲。至此，沙氏土司势力更加强大。明末时期政局动荡，云南土司不受朝廷约束，互相攻伐。明亡，黔国公沐天波成为无主孤臣，土司们更加不受约束。蒙自土司沙定洲更是野心勃勃，终于在顺治二年（1645）北上昆明赶走了沐天波，企图占有整个云南，于是，引起了一场波及整个云南的大动乱。奇特的土司衙门“安南长官司”安南长官司（长官司署遗址在今大黑山西麓）是一个奇特的土司行政机构。它的历史沿革极为复杂，是云南古代土司制度的一个缩影。安南长官司，昔名“褒古”，是云南最为古老的一个土司王国，宋末传至裔孙舍资，称“舍资部”。
安南长官司雄踞蒙自大黑山上，地势高峻而又接近交趾（越南），因而战略地位十分重要。
蒙古蒙哥汗六年（1256）内附元朝，设立舍资千户，隶目则（蒙自）千户。舍资千户因为地域接近交趾（越南）而改为安南道防送军千户，隶临安路。明洪武十五年（1382）三月，土官那由归附，仍改为舍资千户，不久改置为安南长官司。
正德六年（1511），土官那代叛乱，巡抚张羽讨平后，废除安南长官司，辖地划属新安所。万历三十八年（1610），王弄山土司沙伏诚的儿子沙源因为军功而被委任以王弄山长官司副长官职。万历四十二年（1614）将原安南长官司属地划属沙源，复称安南长官司。
天启二年（1622），明朝政府给沙源大印掌管安南长官司。沙源死后，安南长官司归沙定海，不久归沙定洲。清顺治二年（1645）十二月，沙定洲率安南长官司和阿迷州土司入昆明赶走沐天波，号令全滇。
清顺治四年（1647）大西军李定国部擒杀沙定洲，废除安南长官司，其属地再次划入新安所。
康熙四年（1665），原属安南长官司的鸣鹫、老寨地区划归新置的开化府。1957年，重新划归蒙自县。
土城遗址东门石狮子
改土归流和蒙自土司的消亡改土归流虽然从明朝开始，但大规模的改土归流始于清代，也是在清代基本完成。清雍正年间，随着政治统治的基本稳固，开始在西南一些少数民族地区实施废除土司制，实行流官制的政治改革。
从元朝开始实行的土司制度，弊病很多。土司对内残暴统治属民，对中央叛服无常，骚扰与之接壤的汉民，土司之间也不断发生战争。为了解决日久相沿的土司割据积弊，明、清两朝的统治者大多主张实行改土归流政策，即在条件成熟的地方，取消土司世袭制度，设立府、厅、州、县，派遣有一定任期的流官进行管理。
行进在 1900年蒙自“秀丽木桥”上的马帮
康雍乾时期，清朝国力强盛，雍正帝又是锐意进取的君主，这时，大规模推行改土归流的条件已趋成熟。
雍正四年(1726)，云贵总督鄂尔泰数次上疏，全面阐述改土归流的必要，奏请立即推行。他建议对不法土司用计擒为上，以兵剿为次；使其自动投献为上，勒令纳土为次；既要用兵，又不专恃用兵。以武力相震慑，力争以政治手段解决。他要求调整云、贵﹑川等省边境的不合理的行政区划，以便统一事权，使地方官相机行事。雍正帝对此甚为赞赏，令其悉心办理。
清政府在改土归流地区， 清查户口，丈量土地，征收赋税，建城池﹑设学校。原来土司只交纳很少的贡赋，而将残酷掠夺属民所得的大量银两尽收于己。改土归流后，变革赋役方法，废除原来土司的征收制度，与内陆一样，按地亩征税，数额一般少于内陆。土民所受的剥削稍有减轻。改土归流的地区，包括滇﹑黔﹑桂﹑川﹑湘﹑鄂六省，改土归流所涉及的民族很多，有苗族﹑彝族﹑布依族﹑侗族﹑瑶族﹑水族等。清雍正年间的改土归流声势浩大，势不可当，云南﹑贵州改土归流的目标，到雍正九年（1731）已基本实现。改土归流废除了土司制度，减少了叛乱因素，加强了中央政府对边疆的统治，加速了边疆地区少数民族文化和中原汉文化互相融合的历史进程，有利于少数民族地区社会经济的发展，对中国多民族国家的统一和经济文化的发展有着积极意义。
安南长官司遗址标杆
清顺治四年（1647），大西军进入云南，次年四月，李定国擒杀沙定洲和万氏，沙氏土司灭亡。蒙自土司仅存李日芳、李日森及李日芳之子李世藩、李世屏。康熙四年（1665）三月，李日芳、李日森、李世藩、李世屏等依附宁州土司禄昌贤叛乱，滇南、滇东众多土司相继跟随叛乱。众多土司拥兵上万，攻州掠县，云南全省震动。平西王吴三桂、总督卞三元、巡抚袁懋功、提督张国柱等发兵讨伐，擒杀禄昌贤、李日芳、李日森、李世藩等众多土司。李世屏降，充军大理。
康熙十八年（1679），李世屏潜回蒙自，贿赂知县盛永熙，托其向吴三桂说情，吴授予其总兵职。吴三桂叛清，李世屏率兵助吴，遇清军大队人马，逃回蒙自。康熙二十年（1681），向总督蔡毓荣投降，授蒙自土县丞，不得世袭。康熙四十三年（1704），李世屏死，蒙自境内土司暂时告绝。嘉庆二十四年（1819），红河以南的纳更、犒吾土司地划入蒙自，蒙自又有了土司。纳更、犒吾土司皆为龙氏。犒吾土司传九世至龙鹏程，后被废除。龙鹏程是蒙自的最后一位土司。民国年间，虽然在土司地设乡镇保甲，但仍旧为土司统治，直到解放后才彻底废除土司制度。
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