孟小冬出身梨园世家，祖父、父亲、叔伯皆为京剧演员。孟小冬自小生活在这样的家庭氛围中，因此也自然而然的走上了京剧表演这条道路。这张照片就是少女时代的孟小冬，不得不说这侧颜很美。
孟小冬最初跟随自己的姑父仇月祥学习唱戏，短短数年她的水平就已超常人，14岁时更是在上海和姚玉兰、露兰春（1922年嫁给黄金荣）同台演出，俨然京剧名角。也就是在此次演出时她与姚玉兰结为了金兰姐妹。
身着老生戏服的孟小冬。如果只看孟小冬的表演，我们很难想象戏服之下，嗓音如此宽亮的老生竟是一个这么漂亮的标志美女。正因为孟小冬的绝色美貌，也使得她成为当时社会众多名流争相追求的对象。
在当时梨园还有一位当红的旦角，他就是人称“伶王”的梅兰芳。戏台上一位男扮女，一位女扮男，二人合作不仅精彩还极富浪漫气息。就这样，两个人渐生好感，最终走到了一起。但是当时梅兰芳已经娶妻，为了不让孟小冬顶着一个“做妾”的名声，冯耿光为梅想出了一个“名定兼祧”的主意。因为梅兰芳曾过继给大伯，因此可以让孟小冬做其大伯这一房的正房，和老婆福芝芳平起平坐。
婚后孟小冬不再登台，这让自己的一众粉丝十分不满，甚至有极端者持枪来到梅兰芳和孟小冬的“缀玉轩”，声称要找梅兰芳算账，并在慌乱中打死了梅的好友张汉举。此事迅速发酵，各种小报更是编排起孟小冬与粉丝的绯闻，就连梅兰芳的老婆福芝芳也埋怨孟小冬，声称梅差点因为她而丧命。对于如此种种梅非但没有安慰她反而开始冷落她，甚至带着福芝芳前往天津演出。这让孟小冬伤心不已，最终她决定与梅分手并重返舞台。
与梅决裂后，孟小冬应金兰姐妹姚玉兰之邀，来到了上海，住在姚玉兰的住处。在此期间，杜月笙和孟小冬就开始频繁的接触了起来，加上姚玉兰的撮合，孟小冬就在上海留了下来。但是没多久抗战爆发，杜月笙一家逃往香港，孟小冬则回到了北京，两人从此分隔两地。这张照片就是姚玉兰和孟小冬（右）。
抗战结束后，杜月笙回到了上海，于是他写信给孟邀其赴沪。分别了8年之久，他终于又见到了孟小冬，战争岁月，孟一个人独自生活，带着烟容的脸明显消瘦了很多。再次重逢，杜月笙还不曾寒暄就一把把孟小冬拉入了怀中。照片中就是杜月笙和孟小冬，此时的孟小冬看起来不仅漂亮还非常有气质。
他们在上海生活了4年，在上海解放前夕杜月笙一家搬往香港。此时的孟小冬虽在杜家生活着，但却并没有什么名分，直到杜月笙打算为家人办签证孟小冬才问了一句冷不丁的话：“我跟着去，算丫头呢还是算女朋友呀”，一句话点醒了杜月笙，他这才意识到自己要给孟小冬一个名分，他立刻决定与孟小冬举办婚礼。照片中就是两人的结婚照，画面中孟小冬依旧风韵十足。
杜月笙与孟小冬办结婚仪式时于香港坚尼地台十八号杜家公寓的全家合影。前排左起：孟小冬、杜月笙、姚玉兰，后排左起：杜美娟、杜美如、杜美霞、杜维善。
婚后不到一年，久卧病榻的杜月笙去世。杜家其他人先后去了台湾，孟小冬则独居香港，深居简出，直到1967年她因昔日好友多在台湾而定居台北，画面中就是移居台湾的孟小冬。
移居台湾后她依旧深居简出，偶尔昔日老友或者杜家子女来看望她，她平淡地度过了人生最后的10年，1977年她因病去世。画面中就是杜美霞和孟小冬，杜美霞与孟小冬感情非常要好，在今年初病逝前夕要求与义母孟小冬葬于一处。
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