《红楼梦》众多女儿中，湘云是很另类的一个，既不同于黛玉的多愁善感，又有别于宝钗的工于心计，而是以娇憨豪爽见长，虽是女儿家，却有男子汉的豪迈气概，曹雪芹形容她是"霁月风光耀玉堂，"其须眉气质及直率狂放颇有魏晋名士之风。
由于《红楼梦》八十回后丢失，所以长期以来，关于湘云的真实结局一直众说纷纭，高鹗续书中的湘云违背了曹雪芹的原意，湘云的真实结局，只能根据曹雪芹在前八十回中所做的暗示及脂砚斋的批语来进行推测了。
在《红楼梦》第五回贾宝玉神游太虚境中，湘云的判词是："富贵又何为？襁褓之间父母违。转眼吊斜晖，湘江水逝楚云飞。"湘云生于金陵史家，自小富贵，但父母早亡，后寄居在叔婶家，过着寄人篱下的生活。长大后，她有过一段幸福的婚姻生活，但这种幸福不久就结束了。第五回中湘云的曲子是《乐中悲》，其中有这样的句子："厮配得才貌仙郎，博得个地久天长……终究是云散高唐，水涸湘江……"这几句，暗示她后来嫁给了一个贵族公子，拥有了幸福的婚姻，脂评本中，脂砚斋在第三十一回《因麒麟伏白首双星》后曾做如下批注："后数十回若兰在射圃所佩之麒麟，正此麒麟也。"点出她嫁给了卫若兰，但幸福转瞬即逝，不久夫妻离散。
关于湘云短暂的幸福，曹雪芹在书中做了多次暗示，"转眼吊斜晖"，斜晖，已是夕阳了，转眼之间就消逝了；"云散高唐，水涸湘江"，其中暗嵌"湘云"二字，云已散，水干涸，暗示她幸福的不久长；在第七十回中，湘云见柳花飞舞，便写了一个小令："……且住，且住！莫放春光别去！"词的后半部写的是惜春之情，以及留春不住的伤感和无奈，正是将来她眼见着自己美满婚姻逝去而又无可奈何心境的写照；此外，曹雪芹擅长用人物姓名的谐音来暗示其命运，"湘云"谐音"像云"，意即其幸福像云彩一样随风飘逝，无法把握。
她寡居后的孤独境遇，曹雪芹更是多有暗示，在第三十七回，湘云写了两首白海棠诗，其中有这样的句子："自是霜娥偏爱冷，非关倩女亦离魂，"霜娥偏偏喜欢冰雪的寒冷，虽不是倩女也因多情而离魂，这是她将来的凄凉境况，脂砚斋对此句的批语是"不脱将来形象"；"花因喜洁难寻偶，人为悲秋易断魂。玉烛滴干风里泪，晶帘隔破月中痕。幽情欲向嫦娥诉，无奈虚廊夜色昏。"因为看到秋色而伤悲，就像蜡烛一样在风里流干了眼泪。想把心事向嫦娥倾诉，无奈夜已经昏沉。这更是一种孤独的况味。第七十六回中，中秋夜大观园即景联句，湘云出的是："寒塘渡鹤影，"形象地刻画了她未来孤寂的生活情形。第三十八回咏菊诗中，湘云写的是《菊影》，其中有两句是："寒芳留照魂应驻，霜印传神梦也空。"此二句是对作者日后凄凉结局的暗示。湘云在《供菊》中写了这么两句："霜清纸帐来新梦，圃冷斜阳忆旧游。"这说的是她将来的某个秋天孤独地回忆往事的情景。
在湘云身上，争论最大的，莫过于她与宝玉之间到底有没有缘分。最让人关注的是第三十一回，"因麒麟伏白首双星"，写宝玉失落的金麒麟恰巧被湘云拾到，所以历来认为这一情节暗示宝玉和湘云后来结婚成了一家人，但反对者认为这个情节中宝玉只是起一个中间人的作用，他和湘云日后不可能再有什么联系，最有力的证据，就是前面提到的脂砚斋批语，证明湘云最后嫁给了卫若兰。笔者倾向于前一种说法，即宝玉和湘云后来结成了一段姻缘，这与脂砚斋的批语并不矛盾，因为根据曹雪芹的安排，湘云出嫁后拥有了一段幸福的婚姻，但不久夫妻就离散了，湘云过起了寡居的生活，而那时贾府已经败落，宝玉四处流浪，与湘云重逢不是不可能的。我们再看一下第三十八回中湘云所写的《对菊》："别圃移来贵比金，一丛浅淡一丛深。萧疏篱畔科头坐，清冷香中抱膝吟。数去更无君傲世，看来惟有我知音。秋光荏苒休辜负，相对原宜惜寸阴。""别圃移来"，不正是说自己再嫁吗？"看来惟有我知音，"现在只有我才是你的知音啊，"秋光荏苒休辜负，相对原宜惜寸阴。"大好的青春年华已经过去了，不要再辜负眼前的日时光，让我们互相珍惜吧！凡此种种，颇似对宝玉所言。
湘云最终的命运究竟如何？在太虚幻境中她是进了薄命司的，所以最终境遇不可能是幸福的。"寒塘渡鹤影"应该是指她失去卫若兰到遇到宝玉这期间的境况，和宝玉结合时间不长，她就去世了。这就是"云散高唐，水涸湘江"的含义。如此结局，虽令人感叹，但与全书的悲剧是一致的，再次印证了千红一哭、万艳同悲的萧瑟结局。
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