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每天一道高考题-2016北京卷有机合成路线设计附详细解答


功能高分子P的合成路线如下:

(7).已知:2CH3CHO

以乙烯为起始原料,选用必要的无机试剂合成E,写出合成路线(用结构简式表示有机物),用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。

第(7)小题正确答案及相关解析


正确答案


解析

根据高分子P的结构和A的分子式为C7H8,可以推出,D为对硝基苯甲醇,那么A应该为甲苯,B为对硝基甲苯,C为一氯甲基对硝基苯。

(7)乙烯和水在一定条件下可以直接加成生成乙醇,乙醇氧化生成乙醛,乙醛发生已知条件中的反应可以使碳链增长生成3-羟基丁醛,3-羟基丁醛消去即可得2-丁烯醛,再氧化醛基为羧基,羧酸和乙醇发生酯化反应,即可得物质E,合成路线为:

考查方向

本题主要考查了考查有机物的推断与合成、结构、性质、转化、化学方程式的书写。

解题思路

有机物的结构、性质、转化、反应类型的判断、化学方程式和同分异构体结构简式的书写及物质转化流程图的书写是有机化学学习中经常碰到的问题,掌握常见的有机代表物的性质、各类官能团的性质、化学反应类型、物质反应的物质的量关系与各类官能团的数目关系,充分利用题目提供的信息进行分析、判断。

解决这类题的关键是以反应类型为突破口,以物质类别判断为核心进行思考。经常在一系列推导关系中有部分物质已知,这些已知物往往成为思维“分散”的联结点。可以由原料结合反应条件正向推导产物,也可以从产物结合条件逆向推导原料,也可以从中间产物出发向两侧推导,审题时要抓住基础知识,结合新

信息进行分析、联想、对照、迁移应用、参照反应条件推出结论。解题的关键是要熟悉烃的各种衍生物间的转化关系,不仅要注意物质官能团的衍变,还要注意同时伴随的分子中碳、氢、氧、卤素原子数目以及有机物相对分子质量的衍变,这种数量、质量的改变往往成为解题的突破口。

易错点

本题的区分度体现在“E物质”的推导过程,该物质可用“逆推法”来推断。有机题高起低落,推断过程可能略繁琐,但大多数问题的难度不大,第(6)问的方程式书写较易出错,注意解答的规范化。根据高分子P的结构和A的分子式为C7H8,可以推出,D为对硝基苯甲醇,那么A应该为甲苯,B为对硝基甲苯,C为一氯甲基对硝基苯。

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