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亚麻酸

亚麻酸

亚麻酸(英文名:linolenic acid),一种含有三个双键的多不饱和脂肪酸。因双键位置不同分为α-亚麻酸和γ-亚麻酸。它以甘油酯的形式存在于深绿色植物中,是构成人体组织细胞的主要成分。

中文名: 亚麻酸 别名: 十八碳9,12,15-三烯酸
英文名: linolenic acid 缩写: LNA
化学式: C18H30O2 摩尔质量: 278.4
外观: 无色液体 熔点: -11℃
沸点: 230℃

目录

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1 简介
2 物化性质
3 用途
4 分类
  1. 4.1 α-亚麻酸
  2. 4.2 y--亚麻酸
5 作用

亚麻酸 - 简介

亚麻酸简称LNA,属ω-3系列多烯脂肪酸(简写PUFA),为全顺式9、12、15十八碳三烯酸,它以甘油酯的形式存在于深绿色植物中,是构成人体组织细胞的主要成分,在体内不能合成、代谢,转化为机体必需的生命活性因子DHAEPA。由于在人体内不能合成,必须从体外摄取。人体一旦缺乏,即会引导起机体脂质代谢紊乱,导致免疫力降低、健忘、疲劳、视力减退、动脉粥样硬化等症状的发生。尤其是婴幼儿、青少年如果缺乏亚麻酸,就会严重影响其智力正常发育。[1]

亚麻酸 - 物化性质

熔点:-11 °C(lit.)
沸点:230-232 °C1 mm Hg(lit.)
密度:0.914 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率:n20/D 1.480(lit.)
FEMA:3380
闪点:>230 °F
水溶解性:INSOLUBLE
Merck:5506[2]

亚麻酸 - 用途

用途一:α-亚麻酸的生理作用:增强智力,提高记忆力,保护视力、改善睡眠。抑制血栓性疾病,预防心肌梗死和脑梗死。降低血脂。降血压。抑制出血性脑中风。预防过敏。γ-亚麻酸可以治疗高血压,可用于糖尿病的辅助治疗、锌缺乏症的改善、γ射线放疗的增敏,对于亨庭顿氏舞蹈症、苯丙酮尿症、更年期综合征、帕金森氏症、哮喘、湿疹、甲状旁腺亢进等多种病症也具有不同的治疗效果。
用途二:营养增补剂。
用途三:γ-亚麻酸是人体必需的脂肪酸。作营养强化剂,我国规定可用于强化γ-亚麻酸饮料、调和油、乳及乳制品,使用量为2%~5%。

亚麻酸 - 分类

亚麻酸一种含有三个双键的多不饱和脂肪酸。因双键位置不同分为α-亚麻酸和γ-亚麻酸。

α-亚麻酸

阿尔法亚麻酸(α-Linolenic Acid,α-LNA,全顺式9,12,15- 十八碳三烯酸)是一种具有特殊功能的、与人类的生存、繁衍、生长发育、防病抗衰等关系十分密切的必需营养素,是构成人体组织细胞的主要成分。在人体内通过肝脏参与磷脂的合成与代谢,转化为机体必需的生命活性因子DHA和EPA(俗称“植物脑黄金”)。

y--亚麻酸

γ-亚麻酸(十八碳三烯酸,维生素F,Octadecatrienoic Acid,GLA)是人体必须的多价不饱和脂肪酸之一,是合成人体前列腺素的前体物质,可应用于医药,食品,化妆品及饲料等领域。γ-亚麻酸存在于人乳及某些种子植物、孢子植物的油中,如柳叶科月见草(Oenothera biennis)其种子油中含本品7%~10%。紫草科玻璃苣(borage)和黑醋粟的油中亦含本品。

关于亚麻酸的详细内容,请分别见词条:α-亚麻酸γ-亚麻酸

亚麻酸 - 作用

2012年3月,加拿大营养学专家、欧美畅销书《致病脂肪,治病脂肪》作者乌度·伊拉斯谟指出,现代人对于脂肪的问题不是摄入太多而是摄入太少,关键是不要摄入有毒的脂肪而要摄入人体的必需脂肪才能保持健康。他指出“好脂肪”是指含有两种必需脂肪酸(人体无法自己制造,必须从食物中摄取)的脂肪:亚麻酸和亚油酸。

亚麻酸和亚油酸这两种必需脂肪酸可以促进能量产生,令身体获取更多的氧气;帮助肾脏排出积存在组织里多余水分,过多水分是导致肥胖的原因之一;降低血脂,防止不良胆固醇在血管内积累;帮助制造前列腺素,血小板不会过于积累而变浓,预防血栓,避免心脏病和中风;对皮肤,头发和指甲扮演着重要角色,在皮肤表层形成一层屏障,防止水分流失,有助于人们抗衰老,即使进入花甲之年,皮肤可仍然光滑,没有老年斑;还有助于脑部发育和脑部运作。研究还表明,亚麻酸可提升情绪,减少忧郁,必需脂肪酸还可帮助预防老年痴呆症[3]

α—亚麻酸资源数量少,能够摄取到的食物种类也少,但它们的生理活性却是人体不可缺少的。综合全球医学和营养学的研究结果,α-亚麻酸有以下基本功效:   

1、调节血脂作用:α亚麻酸具有降低血清总胆固醇(TC)、甘油三酯(TG)、低密度脂蛋白和极低密度蛋白,升高血清高密度脂蛋白的作用。 在α—亚麻酸降低血清胆固醇的机理中,除增加胆固醇排泄外,抑制内源性胆固醇合成也很重要。HMG-CoA是胆固醇合成的主要限速酶,α-亚麻酸抑制其活性而减少胆固醇的合成。

2、预防心肌梗塞和脑梗塞:从发生机理来看,血栓主要有两种,一是脂质栓子,二是血液凝固。大多数的抗血栓药物只是对其中的某一因素产生作用,而α—亚麻酸的抗血栓作用则是完全的、全面的。α亚麻酸的调节血脂功能可以降低胆固醇、甘油三酯、LDL、VLDL、升高HDL,发挥抗血栓的作用。

3、降低血黏度、增加血液携氧量:对于血黏度,并无针对性的药物,在这方面,α亚麻酸有其独特的作用。α—亚麻酸可以调节糖、脂肪和蛋白质的代谢,降低血液中可溶性蛋白质的水平,增加血液的流动性,在补充α—亚麻酸90天左右即可见到效果。α—亚麻酸在细胞膜磷脂中的比例增加,膜的流动性增加,同时细胞膜表面所带电量增加,细胞之间黏连可以得到明显的改善,黏连细胞一般在补充α—亚麻酸30天后明显分散。高黏血症患者以1.5g/d补充α—亚麻酸90天,各项指标可恢复正常,同时心悸、胸闷、头晕、失眠、记忆力下降及四肢麻木等症状得到明显改善,有效率在90%以上。

4、对胰岛素抵抗和糖尿病的作用:α亚麻酸可促进胰岛素β—细胞分泌胰岛素及使胰岛素在血液中维持稳定,可降低靶细胞对胰岛素的抵抗,提高细胞膜上胰岛素受体的敏感度,减少胰岛素的拮抗性。 

5、降血压:α—亚麻酸及其代谢物EPA、DHA能使高血压患者的血压降低,每天服用1.2克可使收缩压、舒张压和平均动脉压降低10mmHg,而正常血压几乎不受影响。

6、减肥:α亚麻酸在减少肥胖病人体重方面不同于任何其它药物。其主要通过以下两个途径来实现:一是增加代谢率;二是抑制甘油三脂的合成,增加体内各种脂质的排泄。但要达到减肥效果,服用量要相对增加。
7、抑制过敏反应:近年来,花粉过敏、食物性过敏、特异性湿疹和哮喘等发病人数不断地增加,由α亚麻酸产生的是5系白三烯LT5(LTB5、LTC5、LTD5、LTE5)。LTB4能强烈吸引中性粒细胞、嗜酸性粒细胞、单核细胞,增加血管壁通透性的活性,而LT5在这方面的生理活性只有LT4的几十分之一到几百分之一。给予大鼠高α—亚麻酸和高亚油酸(红花油)的饲料,两代饲养,腹腔注入糖原,集聚中性白细胞,并进行刺激,使其释放LT类物质,然后进行定量。释放的LT总量无大的差异,但活性强的B4型和活性弱的B5型的比例有很大的差异。
8、抗炎作用: 

α—亚麻酸对脂类炎症介质的作用 炎症发生时,细胞膜上的花生四烯酸AA在环氧化酶和脂氧化酶的作用下产生一系列具有生理活性的脂类介质,主要包括前列腺素PGE2和四系白三烯LT4,引起炎症反应。α—亚麻酸的代谢产物EPA是AA的同类物,通过竞争同一种酶系,产生前列腺素PGE3和五系白三烯LT5抑制PGE2和LT4的产生,与PGE2和LT4相比,PGE3和LT5对炎症活动几乎没有作用,因此,体内α—亚麻酸有良好的抗炎作用。 

α—亚麻酸对肽类炎症介质(细胞因子)的作用 IL-Iβ和TNF-α是重要的炎症介质,可以刺激胶原蛋白酶的产生、介导白细胞向内皮细胞黏附而使嗜中性粒细胞和巨噬细胞活化导致炎症反应。α—亚麻酸明显可以抑制细胞因子的产生,但其机理目前尚不清楚。服用56%纯度的α—亚麻酸4周,体内白细胞EPA的浓度提高,IL-Iβ和TNF-α的产生可以被抑制大约30%。 从α—亚麻酸对炎症介质的抑制可以判断其对炎症疾病具有治疗作用,额外补充α—亚麻酸对许多炎症疾病有预防和治疗作用,如类风湿关节炎、特异性皮炎,特别是前列腺炎,因为一般水溶性抗炎药物很难通过包围前列腺的脂质膜结构而发挥作用,但对本身作为脂肪酸的α—亚麻酸来说,很容易通过膜质结构进入前列腺内部发挥抗炎作用。目前,日本已经开发α—亚麻酸药物制剂,用来预防气喘、过敏性疾病等。
9、保护视力:分别用Ω—6系列红花油、α—亚麻酸对大鼠进行两代饲养,然后给予强度不同的光,使产生电位变化,来比较细胞膜电位图α波和β波的大小(振幅),以确定视网膜反射能。结果表明,振幅的大小与α—亚麻酸的含量相对应,即以红花油、对照组、α—亚麻酸的顺序升高。用猴子实验,亦证明α—亚麻酸缺乏,则视力降低。

10、增强智力:α亚麻酸而来的二十二碳六烯酸(DHA)在脑神经和视网膜中大量存在,同时,从胎儿到哺乳这个期间脑的发育是非常重要的。到离乳时脑细胞分裂大部分已结束,以后神经细胞数也不怎么增加,所以妊娠期到哺乳期的α—亚麻酸补给是非常必要的。 

此外,α—亚麻酸还有抗癌、抗衰老、抗抑郁、预防老年性痴呆等方面的作用,在维持人类正常生长发育、维护皮肤正常状态是必不可少的。 包括α—亚麻酸在内的ω—3PUFA在西方国家已作为药品大规模应用于临床,用于心血管疾病、糖尿病、肥胖、肿瘤、炎症、抑郁等疾病的预防和治疗,有的国家还以法律的形式规定在某些特定的食品中必须添加α—亚麻酸,否则不得销售。相信随着对α—亚麻酸研究的不断深入,α—亚麻酸应该有更加广阔的应用前景。传统的油脂根据其来源分为植物油和植物油,植物油根据其碘价进一步分为干性、半干性、非干性油,油脂按传统方法分为十类,其中有六类是食用植物油,一类是其轭脂肪酸型油脂,一类是羟基脂肪酸型油脂,传统上主要植物油的脂肪酸组成主要有:月桂酸(椰子油,棕榈仁油、巴巴苏油),棕榈酸(棕榈油),油酸(橄榄油、低芥酸菜籽油、花生油、高油酸葵花籽油、红花油),亚油酸(中等含量,玉米油、棉籽油、芝麻油、大豆油),油酸含量(高含量,葵花籽油、红花籽油),芥酸(菜籽油)。按油脂的脂肪酸组成分类的方法更适用于基因改良的油脂,这种油脂的脂肪酸组成可能被改变,例如普通高油酸葵花籽油。

 
 
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