南京保卫战，唐生智认为南京高大的城墙，可以阻挡日军爬上来，就是炮轰也不怕。但是，日军出动了150毫米和240毫米重型大炮。一共发射1600发150和240重炮炮弹轰开南京城墙。

南京城墙被重炮炸出一定斜面，日军突击队就是从瓦砾堆积的斜坡突入。12月10日，敌吉住良辅第9师团以炮火打塌了光华门城墙。守军第83军第156师死守住阵地。

12月11日，敌重炮兵轰开了日军第9师团攻击当面城墙3处缺口，该师团即由这些缺口攻向城内。守军第88师和宪兵教导2团1个营顶在城墙缺口位置。

12月12日，日军即集中炮兵，航空兵火力攻击城墙。战斗到上午10点，雨花台阵地失守，因为中华门被堵死，守军第88师第264旅被堵在城外，伤亡很大。

日军占领雨花台以后，取得了居高临下优势。日军第16师团、第9师团开始加速攻击。到中午，中华门及其以西城垣数处倒塌，日军杀入城内，大批居民开始向难民区逃跑。

南京保卫战，唐生智有一个错误就是，外围阵地太潦草，据点和据点之间空隙太大。城内也没有修建街道战斗堡垒，日军过了城墙，就是一大片空地。唐生智光想着依靠巨大的城墙死守，思想基本上还停留在护国战争，护法战争时代。