作为南京保卫战的最高指挥官的唐生智，在军事指挥上表现的军事思想与战略战术，极其陈旧落后，迷恋消极被动的阵地防御战，对日军当局多年沿用的“正面进攻，两翼迂回包抄”的战略战术，熟视无睹，未作认真的破敌之术的研究，未能制订与实施灵活机动的防守策略与战术，未能灵活机动地调配各部队与协同各部队分工合作，仍是僵硬的传统的阵地防守与死守硬拼，更不恰当地高唱“与南京共存亡”，
撤走长江船只，自断退路；当在日军优势兵力的进攻与包抄的形势下，不得不放弃南京时，又没有能像英法联军1940年5月底从敦克尔克撤退渡过英吉利海峡那样，组织好有序与高效的撤退，却长官先逃，放弃指挥，使守军官兵的撤退变成溃退，陷入群龙无首、各自为政、争相逃命的一片混乱之中，最后导致许多官兵被俘、被屠杀。
唐生智等一些高级指挥官军事道德的沦落，官兵关系与军民关系的脱节，等等，都使这场悲壮的南京保卫战最终必然失败，只是它失败得太快，太惨！
唐生智
担负防守南京南部雨花台一线守军最高指挥官的七十二军军长孙元良，在晚年的回忆录《亿万光年中的一瞬》中，总结了“南京何以速陷”的原因与教训：
“唐生智自告奋勇，见危受命，主持首都防卫，其志可嘉。然在一旬的战斗中，他未能善尽指挥官的责任，任由若干部队苦战至战力全失，得不到一点直接或间接的援助或策应。另外若干部队则完全被冻结起来，'作壁上观’，其中绝大部分始终没有放过一枪。驯致主要阵地与忠勇将士同归于尽！
牺牲虽壮烈，但不能达成持久的目的。我防御部队绕城而守（环形防御），就不算纵深阵地上配备的兵力，仅是石头城墙的圆周就有三十五公里，备多力分。敌军以重点指向东南一角，厚积冲力，敌我双方力量的对比已经大不平衡，更无论我军久战疲惫，敌军大多是刚从它的国内调来的生力军，并夹有较优势的火力，以及优势海空军的协同作战了。
国军在战斗中，由于唐指挥官的清静无为，未能灵活运用部队，收互相策应之效。他让运气坏的部队打光了事，他让运气好的部队悠闲无事。——这就是首都陷落出乎预期之快的主要原因”。
孙元良的话不一定都正确，但他作为当时南京保卫战中的一位现场高级指挥官，他的看法还是有一定参考价值。
白崇禧在其回忆录中，较为客观地分析了南京保卫战失败的基本原因和唐生智应承担的责任：“南京失守后，曾有人纷纷责难唐氏。平心而论，以残缺疲败之师是不能与优势战胜之敌相抗的。
唐之错误在于事前未能知己知彼，谨慎考虑，详细计划，贸然承担守城重任，虽勇气可嘉，终不免受全国舆论之指责，则殊为不值矣”。
1937年12月13日南京城破
蒋介石在南京保卫战前，已经认识到，并且制定了中国对日抗战必须是持久战、消耗战的战略方针，但他对南京保卫战所作的作战方针，虽经多时得的矛盾与犹豫，最终采取的，仍然是消极被动的阵地防守战。刚从淞沪战场败退下来的中国军队，面对着敌强我弱，面对着士气正盛、武器、装备、战力都远远超过中国守军的数十万日军，本不应集结兵力，在背水临江、战场条件极为不利的南京，企图依靠古老的城墙，打一场单纯的被动挨打的多日阵地防御战。
直到12月12日，南京即将被日军切断后路、四面包围，眼看城破在即，他仍不切实际地要守军在南京继续抵抗：“我军仍以在京持久坚守为要，当不惜任何牺牲，以提高我国家与军队之地位与声誉，亦为我革命转败为胜惟一之枢机。如南京能多守一日，即民族多加一层光荣，如能再守半月以上，则内外形势必一大变，而我野战军亦可如期策应，不患敌军之合围矣” 。
蒋介石寄希望于国际局势变化，是不切实际的幻想！而他对南京守军的及时、有序的撤退，更未作出有远见的周密部署。蒋介石任命在守军官兵中，既缺乏威望、缺乏实力，又缺乏驾驭现代战争能力与指挥大兵团作战经验，而且当时正患病在身的唐生智，为南京保卫战的最高指挥官，则是致命的用人不当。
1937年12月30日，蔣介石了解到南京国军撤退时的混乱与严重损失，于痛愤之中，既责备自己用人不当，更痛骂唐生智“误国”，在当日的日记中写道：“見南京撤退各师长，当时实情令人痛憤，此余用人不当，有以致此，唐生智始终為误国之徒也”。但大错已经铸成，悔恨与痛骂又有何用！
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