唐寅（1470－1524）庚寅年生，肖虎，故名寅。初字伯虎，更子畏，號六如居士，江蘇吳縣（今蘇州）人。少時天資聰穎，十六歲入學，童試第一，補蘇州府生員。受文林、王鏊、楊循吉等吳中翰林前輩提攜，又與祝允明、文徵明、徐禎卿倡導古文辭，並稱「吳中四才子」。弘治十一年（1498）應試應天府（今南京），中鄉試解元第一。翌年參加會試，遭受舞弊牽連，遭罷黜下獄，謫為吏役，恥不就。經歷科場起落，看透功名利祿，遠遊閩、浙、贛、湘，後以筆墨謀生。正德九年（1514）應江西寧王朱宸濠厚聘前往南昌，察其所為不法，佯狂被放歸。人生數逢重大挫折，貧病交加，晚年寡出。嘉靖二年十二月初二病逝，得年五十四。
唐寅工詩善畫，年少與祝允明、文徵明、張靈為友，留下許多詩畫唱和之作。畫學沈周、周臣，對南宋院體著意頗多，又廣泛吸收元代、明初文人畫傳統。祝允明《唐子畏墓誌並銘》謂之曰：「其奇趣時發，或寄於畫，下筆輒追唐宋名匠。」作品題材多元，山水、仕女人物、花卉竹石。筆墨秀潤清雅，刻劃細膩生動，構圖匠心獨運。書法取法元代趙孟頫，並上溯唐代李邕、顏真卿，以行書樹立個人面貌，然為畫名所掩，傳世不多。
一，山水畫
唐寅的山水畫繼承院體與文人畫傳統，綜合宋代李唐、馬遠、夏圭及元代王蒙諸大家，繪事師承沈周、周臣。傳世畫作多題自作詩文，結合詩畫，以抒發放逸不羈的心緒。署款僅寫姓名與郡縣、鄉里，多無年月。常見題材包括漁隱、行旅、聽泉、觀瀑、賞秋、田家農事等，勾勒出「吳門」文人畫家的理想生活環境。
唐寅山水畫發展大致分成三個階段。第一階段為摹仿期，早期細筆山水深受沈周、文徵明的影響，參以元人筆墨，具有文人畫韻，如〈對竹圖〉、〈雙松飛瀑圖〉。第二階段為轉化期，此時他師事周臣，盡得其法，又泛學劉松年、李唐、馬遠、夏圭等南宋院體畫風，博取諸家之長，行筆秀潤灑脫，設色典雅秀潤，作品有粗、細兩種風格，以〈山水卷〉、〈江南農事圖〉、〈花溪漁隱圖〉、〈守耕圖〉、〈函關雪霽〉、〈畫金閶別意〉為代表。第三階段是成熟期，構圖雄偉巧妙，斧劈、披麻線條瀟灑靈活，用墨乾濕濃淡明暗變化具有立體感，以〈畫山路松聲〉、〈溪山漁隱〉最具代表性。五十歲以後，多繪江南水鄉景色，取景簡約，畫面開朗清曠，〈採蓮圖〉、〈秋山〉、〈震澤煙樹〉皆屬此期佳作。
明 唐寅 畫山路松聲
峰巒峻峭重疊，山谷間瀑泉曲折隱現，沿著巖壁流瀉而下。蒼松偃仰盤曲，上有枯藤盤繞。橋上策杖高士仰首傾聽松泉聲，展現寄興於山水的高雅情致。山石輪廓以中鋒畫出，斧劈皴拉長轉折線條，運筆靈活流暢。巨嶂式山水構圖，承襲南宋李唐畫風，為其成熟期的代表作。
款識云：「治下唐寅畫呈李父母大人先生」，指的是吳縣知縣李經。其在吳縣任職三年期間，對邑中文士非常愛重，正德十二年（1517）陞戶部主事。唐寅所居桃花塢屬吳縣轄治，此圖應為李經赴京前贈作。
明 唐寅 函關雪霽
畫崇山峻嶺，積雪巖關，運貨驢騾牛車隊伍，冒寒艱辛跋涉於山路。天空與水面均以淡墨烘染，襯托出雪景清曠蕭疏之氣。近景枯柳雜樹挺立，岩面皴筆不多，以示雪意。此畫筆法變化多端，瀟灑勁利，而其牛車、屋宇、棧橋，皆刻劃細膩。
詩題於右上角，前兩句形容畫作主題內容，後兩句形容春雪初溶，行旅之難處。正德二年（1507）唐寅於蘇州府城內北邊築桃花庵，內有「學圃堂、夢墨亭」，此軸畫上即鈐有「學圃堂」閒章。
明 唐寅 江南農事圖
畫面村舍櫛比，沃田垂柳交錯，田埂河流迂迴，其中穿插舟行過橋。農夫水田插秧，漁夫撒網捕魚，舟船泊岸或蕩槳持篙、肩挑行囊，點景人物熙攘往來，描寫江南繁榮景象。
此軸景物繁複，溪流蜿蜒上升貫穿畫面，兩岸配置林木屋舍和稻田，背景是遠山，清楚交代空間深度。其筆若游絲，細膩生動。弘治十八年（1505），唐寅三十六歲，曾作〈南遊圖〉（美國佛利爾美術館藏）贈送琴師楊季靜，筆墨與本作有不少相通之處，故推測此軸可能也繪成於此期。
明 唐寅 溪山漁隱
此卷繪松樹、丹楓黃葉，瀑布流泉掩映，茅舍水榭錯落於溪岸石間。人物或促膝對酌，曳杖閒步，或憑欄觀釣，或吹笛濯足。皴山以披麻融入帶水斧劈長皴，山石以石青加墨漬染，受陽面露白，表現凹凸明暗，富有立體感。繪葉採夾葉法，加染花青、硃砂、藤黃，設色明豔。整卷筆精墨妙，意境更好。
畫卷自題「太平時節英雄懶」，抒發滿腔抱負，但有英雄無用武之地的感慨。拖尾題跋者陸治、程大倫、顧德育、居節多為文徵明門生，另有王寵嘉靖二年春（1523）書跋。
二，人物畫-仕女
據傳世畫作，唐寅人物畫的演變，經歷早、中、晚三個時期。三十歲前的筆下人物，多屬襯托山水的點景人物，與沈周風格相近似。三十至四十一歲之間，結識杜堇（約活動於1465－1505），並受業於周臣（約1450－1535），深受啟發，人物成為畫面表現主題，形神俱善，〈陶穀贈詞圖〉為此精進期的傑作。四十二歲以後，兼採諸家之長，形成自己的面貌，為其人物畫的成熟期，不論白描寫意、重彩工筆皆臻顛峰。人物線條或細勁流麗，或作方折頓挫，情態與神韻無不精妙，〈畫班姬團扇〉、〈倣唐人仕女〉、〈西洲話舊圖〉與〈高士圖〉皆為此期的經典名作。
明 唐寅 陶穀贈詞圖
畫幅描寫北宋初年，陶穀（903－970）出使南唐的歷史故實。陶穀使弱國，態度傲慢，南唐遂令名妓秦蒻蘭以色誘之，兩人盡一夕之歡，穀填詞〈風光好〉相贈留念。作者以芭蕉、奇石與屏風，圍囿二人的天地。畫中腳翹撩撥琵琶的女子，正是秦蒻蘭。男女二人間，燭影搖紅，與題識中的「一宿因緣逆旅中」互相呼應。
此作精謹秀麗，畫人物、樹石芭蕉與杜菫（約活動於1465－1505）風格相類，完成時間當晚於唐、杜一四九九年北京初識之時；依筆墨風格，此幅為唐寅三、四十歲間的作品。
明 唐寅 倣唐人仕女
據《雲溪友議》所載，唐人張祜、崔涯以文采名聞揚州，所作詩詞深得眾人讚賞。名妓李端端曾向崔涯求詩，獲贈詩句「揚州近日渾成差，一朵能行白牡丹」。畫中男子坐於臥榻上，凝視屏風前手持白牡丹的女子，即在描繪李端端與崔涯相晤的情景。
此幀人物造型秀美，舉止安詳，衣紋線條，有著明顯的變化。寫湖石景物，筆勢縱放，與題識的運筆行氣互為呼應。通幅清雋淡雅，已成自家面貌，應是唐寅四十二歲後的作品。
明 唐寅 畫班姬團扇
棕櫚樹下，女子手執紈扇而立，惟庭前蜀葵道出秋涼寒意，不禁令人生起天涼何需纨扇揚風的疑惑。本幅畫者實有所託，取材自漢代班婕妤（約西元前48－6年）〈怨歌行〉，文末言道：「常恐秋節至，涼飆奪炎熱，棄捐篋笥中，恩情中道絕。」唐寅似藉班婕妤遭成帝冷落的典故，自喻失意之情。
人物衣褶運筆靈活，技法已臻成熟，為其傳世的經典人物畫作。題詩款署「徵明」，相傳文徵明習用「文壁」署書畫，四十二歲後始用「徵明」，文、唐同年，故此幅可視為唐寅四十二歲後的畫作。
明 唐寅 西洲話舊圖
畫中樹石矮屋，穿插掩映，前景右側，枯樹斜擎而上，中景巨石旁的茅屋中，兩人對坐，當是作者與訪客「西洲」，惜身分不可考。
畫中枯樹、細枝及稯葉，出現顫筆，然布景剪裁，仍覺精警動人。畫上行書題跋，用筆爽利勁拔的風神，為唐寅成熟期的書風。依其中識語「醉舞狂歌五十年」，成畫時間的下限，可訂在唐寅五十歲時，即一五一九年。題詩中的「不損胸前一片天」，唐寅率真不羈的性情一表無遺。
三，寫意花卉、竹石
文人花鳥畫經歷宋元時期的發展，在明代中期的蘇州畫壇，隨著題材的開拓與筆墨形式的轉變，體現不同的審美情趣。唐寅以擅長寫意花卉、竹石著稱，風格遠法宋、元，近師沈周，其墨韻明淨，筆法灑脫，又與沈周的雄渾簡練、文徵明的精巧溫潤有別。
唐寅傳世的花卉、竹石作品不多，畫面多以沒骨寫意描繪折枝花竹，呈現如特寫鏡頭下的近距離形態，經營自然之勢，饒有韻味。不論清雅潤厚如〈杏花〉，以花卉的季節性隱喻時事，或氣韻酣暢如〈墨竹〉、〈野芳介石〉，以比興寄託手法，言志抒情，將胸中鬱結之氣，轉化為圖像，旨趣盡在點畫之外。
明 唐寅 墨竹
作者畫竹葉，行筆揮灑，筆勢跌宕，遒勁有力。又以深淺層次變化豐富的墨色，營造出遠近前後的空間關係以及葉片正側背向。風雨中竹葉飛舞的動態一表無遺。
畫竹，以水分調節墨色，形成多層次的濃淡乾濕，在吸水性慢的「金箋」寫竹，水分滲透感倍覺濕潤，正如竹葉承雨，本幅濕氣氤氲，筆墨淋漓，氣韻酣暢，即是一例。本幅選自〈明人畫扇冊〉第七開。
明 唐寅 杏花
本幅以寫意法繪春杏一株，由左側右上出枝，先鈎勒主幹，再行皴擦，枝節多用濃墨寫成，畫瓣復加密蕊，雅淡潤厚，無俗艷之氣。學者考證題識內容與書風，推測此幀成畫時間約在一五一九年前後。
本幅題識：「新霞蒸樹曉光濃，歲歲年年二月中。香雪一庭春夢短，天涯人遠意匆匆。」農曆二月會試舉行之際，正值杏花綻開，故唐寅以杏花隱喻科舉舞弊案，慨嘆南京解元的榮耀如春夢般短暫，人生起落在須臾之間。語氣無情緒起伏，當是餘年的平淡回想。
四，書法艺术
唐寅書法博取眾善，書風多元，不同時期皆有代表之作。早期字體瘦硬方整，有歐體面貌，如院藏明鄒衡〈綠香泉圖〉卷後的唐寅詩跋；而〈對竹圖〉卷後的題詩在用筆和結體上則與文徵明相近。此時的書學背景與他和當時吳中友人如祝允明、文徵明、張靈的交遊往來應不無關係。
日後唐寅行書類作品增多，受李邕、顏真卿、趙孟頫影響頗鉅；內容多為自撰詩文，也是他樹立個人風格面貌、最具代表性的書體。晚年書法點畫精準，線條遒勁有力，結字左傾，在運筆使轉上，輕、重、緩、急律動分明。（傳）宋王詵〈江山疊翠圖〉卷後的唐寅詩跋，章法布局與人典雅秀麗、清新自然之感，為此時代表名蹟之一。
明 唐寅 書姑蘇寒山寺化鍾疏
姑蘇寒山寺現址今江蘇省蘇州市，因唐朝詩人張繼〈楓橋夜泊〉一詩聲名遠播。
此卷乃唐寅、范允臨（1558—1641）、毛堪（生卒年不詳）、陳鎏（1506—1575）、趙宧光（1559—1625）五名文人書家為重修寒山寺募款所作之募緣稿，唐寅負責〈化鍾疏〉一段。本幅字體筆畫轉折交代明確，線條渾厚有力，間架右傾處或受趙孟頫影響。全篇墨韻虛實互參，莊重肅穆，氣勢恢宏。此卷無疑是明代中葉寒山寺募款重修最珍貴的第一手史料，亦為唐寅傳世法書中不可多得的一件名蹟佳作。
偈曰：姑苏城外古禅房，拟铸铜钟告四方；诚看脱胎成器后，一声敲下满天霜。
明 唐寅 跋宋王詵江山疊翠圖
此卷拖尾的唐寅詩跋被裝裱於（傳）宋王詵〈江山疊翠圖〉之後，從詩文內容來看，兩件作品之間似無關係，可以獨立看待。本幅內容寫自作詩七言絕句七首，字字用筆精到，線條粗細變化有致，筆力雄強渾厚。結體妍美，間架左傾。章法行距疏朗，氣象恢弘。從款識知此作寫於嘉靖元年（1522），唐寅時年五十三歲。詩文意境清新典雅，書法筆精墨妙，可謂唐寅書法中，詩、書相互襯托最為純熟精美之作。
