平安，小名保儿，明朝初期将领，“靖难之役”中建文帝一方的名将。平安的父亲平定是跟随明太祖朱元璋一起打天下的将领，在1368年攻打元大都时战死。平安当时年幼，不仅继承了父亲的官职，还被朱元璋收为了义子。平安长大后，“骁勇善战，力举数百斤”，而且善于用槊，很少有人能够与之匹敌。
1399年，燕王朱棣发动靖难之役，建文帝派大军平乱，平安以列将的身份随军出征，后来成为先锋。
自参战以后，平安“屡败燕兵，斩骁将数人，燕将莫敢婴其锋”，他先后数次打败朱棣的军队，并亲手斩杀了朱棣的多员大将。甚至有两次差点儿将朱棣刺死，“王几为安槊所及”，因此朱棣对平安颇为忌惮。
纵观整个靖难之役，朱棣几乎所向披靡，可是面对平安时却屡次遭遇挫败。史书中多次出现了“王大惧”、“燕军益大惧”等字眼，由此也可以看出平安的勇猛。
直到1402年，平安驻守灵璧，粮道被朱棣的军队切断。平安无奈之下打算撤离，与诸将约定夜里听到三声炮响就马上出发。
结果朱棣忽然派兵攻打灵璧，燕军发射三炮，将士们误以为是出发的信号，争相奔往营门，于是营中大乱，燕军乘机进攻，平安在混乱中被俘。平安被俘获后，燕军将士欢呼动地，异常兴奋，请求朱棣将平安处死，朱棣“惜其材勇”，没有同意，只是把他囚禁起来。
不久后，朱棣占领南京，建文帝在大火中失踪。朱棣随即登基称帝，是为明成祖。
据《朝野纪略》记载：朱棣即位后的第二天，就让人把平安押到自己面前，问平安：“你有几次机会可以杀死我，可为何只是刺破我的衣服，却不伤害我的身体呢？”
身为阶下囚的平安听后，并没有为了活命而乘机讨好朱棣，说一些“真命天子、上天护佑”之类的话，而是实话实说：“我只不过是想活捉你，所以才只是刺破你的衣服。”
朱棣感慨地说：“父皇曾养育了许多人，现在只剩下你了。”当即任命平安为北平都指挥使，让他去协助镇守北平，平安正式臣服于朱棣。没过多久，朱棣又提升平安为行后府都督佥事。
朱棣继续任用平安，并不表示已经原谅他了，这主要是出于朝廷利益的考虑，但是在心底里，朱棣还是非常憎恨平安的。果然，过了几年以后，因为朱棣的一句话，平安就被吓得自杀而死。
据《明史》记载：1409年，朱棣巡幸北平，翻阅奏章时见到了平安的名字，问身边的大臣：“平保儿还在世吗？”“安闻之，遂自杀”，平安听说后，很识趣地自杀了。为什么平安听到这句话就吓得自杀了呢？因为这分明就是朱棣在明知故问，意思是说平安怎么还没死。这也是朱棣常用的手法，比如朱棣曾问“缙犹在耶？”
很快，解缙就被朱棣的宠臣纪纲害死了。因此平安为了保全家人，也就不得不选择自杀而死。另外，明代祝枝山所著的《九朝野记》一书中，也记载了这件事，不过与《明史》的说法略有不同。
据记载：平安有事觐见朱棣，朱棣见到平安以后，大活人就在眼前，可他却开口就问：你还活着吗？平安听到后是如何回答的，史料中没有交代。但是朱棣的意思非常明显，平安听后怎么会不明白，所以当天晚上，平安便自杀了。
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