等杨广登基以后，靠着修建长城、军事行动、和亲和亲自北巡等手段，降服了突厥，实现了多年都不曾有过的边境稳定，这也是杨广引以为傲的一大功绩。
但是高句丽一直没有臣服。
高句丽和今天的朝鲜、韩国的版图并不完全重合。在杨广的时代，高句丽占据的是今天朝鲜半岛北部，和我国辽宁省、吉林省的一部分。所以，征伐高句丽并不是要占领朝鲜半岛全境，而是要平定中国的东北一带，这和东北边境的稳定有着莫大的关系。
我们今天习惯认为朝鲜和韩国是个自古独立国家。但是在杨广的时代并非如此。高句丽的前身是汉武帝在朝鲜半岛所建立的“汉四郡”。从汉朝到西晋，这里都在中原王朝的影响甚至直接统治下。在隋唐时代的中国人看来，高句丽所占的大部分领土原本就是中原王朝的一部分，在法理上是可以被统一的。这也是为什么之后的唐太宗、唐高宗虽然深刻反省过隋朝灭亡的教训，还是要接二连三的征伐高句丽，因为他们觉得统一高句丽是一件理所当然的事。
在魏晋南北朝的时候，高句丽趁着中原分裂，占领了很多原本属于中原王朝的郡县，甚至有蚕食隋朝的野心。在杨坚时代，高句丽率先入侵隋朝领土，杨坚勃然大怒，组织30万大军分水陆两路征伐高句丽。结果两路都遇到了天灾：陆军遇到大雨，粮草短缺，又流行瘟疫。水军遇到大风，翻了很多船。最后杨坚只能退兵，而且伤亡惨重，“死者什八九”。
这事对隋朝来说，简直就是奇耻大辱。
而且就在杨广亲自到北方和突厥通好的时候，高句丽竟然偷偷派使者和突厥通好。这种行为是对隋朝赤裸裸的挑衅。
杨广此时正是意气风发，早就把自己当成了无所不能的千古一帝。他已经荡平了国内外所有的反对势力，面对高句丽的挑衅，怎么可能忍耐的了？
一是为了东北地区的长久稳定，一是因为被挑衅带来的愤怒，杨广决定要用占绝对优势的军队荡平高句丽。他组织了上百万的大军，而且还要御驾亲征。
打胜仗不是杨广的目的，他要把这次战争当做一场国力的展示。中国北边和西北地区这些年来之所以能免于征战，是因为周边国家臣服于隋朝强大的军事力量。杨广想把这场东征高句丽的战争当成另一个炫耀武力的机会。他在亲征队伍里特意带上了周边国家的使者，杨广想要让这些使者亲眼见见忤逆大隋朝的小国是什么下场，从这点来说，有一点带着小弟去揍小学生来耀武扬威的感觉。
杨广的想法原则上是不错的，问题是得有能力实现才可以。上百万的大军给国家带来了沉重的负担，所征用的民力在隋朝历史上创下了新的记录。当时的全国的经济已经被压榨得到极限，又恰逢东征高句丽的大后方山东地区遭受大水，在这种情况下杨广还要执意进行百万人的行军，百姓更是苦不堪言，已经有不少百姓逃脱苦役，成为“盗贼”。
更要命的是，杨广被之前的功绩冲昏了头脑，认为这场战争只靠自己的指挥就能轻松获胜。杨广不给参战的将领下放权力，反而反复告诫诸将这是一场“以德服人”的战争，一旦高句丽投降，就不能再进攻，否则以“贪功”论处。高句丽军得知了杨广的弱智命令，于是反复诈降。每次一打不过了，就大喊“投降！”隋军主将只好暂停攻击，派人请示杨广，等到杨广的命令来了，高句丽这边也缓过劲来了，继续开打。
因为杨广的愚蠢，这变成了一场高句丽当方面想暂停就可以随时暂停的战争。这战争还怎么打呢？
辽东天气寒冷，道路泥泞，后勤补给非常困难。杨广带的军队过多，补给成了他的弱点。高句丽军扬长避短，和隋军打起消耗战，利用焦土、诈降、诈败等等战术拖延时间。时间一久，隋军的补给跟不上，士兵饥困交加，士气萎靡。终于，隋军接二连三的失败累积成了大溃败。隋军仓皇撤退，士兵伤亡了九成，损失物资不计其数。
杨广这一跤摔的有点狠。他原本是想在各国使者面前谈笑风生，结果却来个迎面打脸。回到洛阳之后，杨广躲在后宫里闭门不出，数天以后，他走出皇宫，下令第二年要再次东征。
无疑，这是一个最坏的决定。
第一次东征已经把全国百姓推过了忍耐的临界线，已经有不少百姓造反。杨广却恼羞成怒地不管不顾，一面命人镇压叛乱，一面继续规模更大的第二次东征。这次他学乖了一些，不再有“诸将不得贪功”的可笑命令，但就在马上要攻克高句丽的时候，国内突然传来消息，杨玄感在江南造反了。
和农民暴乱不同，杨广听到这个消息后非常震惊，“帝大惧”。这是因为，杨玄感是杨素的儿子。杨素可是在杨广夺嫡中立下过汗马功劳，是货真价实的关陇贵族。对于杨广来说，关陇贵族的叛乱和百姓暴动的性质完全不一样，于是他立刻下令停止对高丽的战争，回师平叛。
虽然军队走到一半的时候，杨玄感已经被剿灭了。但杨玄感的反叛，标志着隋朝门阀贵族中的异议分子已经敢于和杨广公开决裂。杨玄感虽然伏诛，但全国的局势已经无法挽回。果然此后各地叛乱不减反增，局势一天比一天差。
但是让人无语的是，杨广为了找回面子，竟然又组织了第三次东征。这时的高句丽也到了极限，见到大兵到来，终于上表请降。杨广见到降表，终于挽回了面子，于是在没有得到任何实际利益的情况下仓促退兵。这次东征可以说又是白白的浪费民力和金钱，本来就已经滑向悬崖的杨广，又狠狠的自己向前跳了一步。
这个高句丽所谓的投降，也根本就是个笑话。杨广回到京师后，一想高句丽投降了，怎么着也得拿点实际行动出来吧。于是诏高句丽国王入朝，结果人家的反应是“竟不至”——根本就不来——说到底这还是诈降嘛！
但这时的杨广已经自身难保，再也无力东征了。隋军虚弱到什么程度呢？东征高句丽的部队在回师的路上，竟然遭到农民军的劫掠，连御马都被劫走了42匹。
而这时的大隋王朝，已经在风雨中摇摇欲坠了。
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