含有两个或两个以上取代基的同分异构体书写,若只凭想象写很容易造成重、漏现象。不如先将所有取代基拿下,分析母体对称性找出被一个取代基取代的产物种类,然后再分析各种一取代物的对称性,看第二个取代基可进入的位置,……,直至全部取代基都代入。
例5. 有一化合物萘(),若其两个原子被一个Cl原子和一个取代,试写出所得到的同分异构体的结构简式。
分析:(1)分析萘分子结构的对称性:
可见萘的一取代位置有两个,所以一氯(或一硝基)取代物有两种
。
(2)分析萘的一氯代物的对称性,发现均无对称关系,各有7个不同位置可代入,所以其同分异构体共有14种(结构简式略)。
六. 不饱和度法
不饱和度()又称缺H指数,有机物每有一不饱和度,就比相同碳原子数的烷烃少两个H原子,所以,有机物每有一个环,或一个双键(),相当于有一个不饱和度,相当于2个,相当于三个。利用不饱和度可帮助推测有机物可能有的结构,写出其同分异构体。
常用的计算公式:
例6. 有机物写出与该有机物互为同分异构体的属于芳香族化合物的同分异构体的结构简式
解析:该有机物化学式为,其不饱和度。芳香族化合物中必有苯环,从的组成看只能有一个苯环,因为一个苯环就有4个不饱和度,所以取代基中都以单键相连。
若为酚,则有三种:
若为醚,则只一种:
;
。共有
七. 等价代换法
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