恶魔岛被认为是地球上最具威胁性的监狱。它隐居在一个小岛上，想要越狱，几乎不可能。1962年6月的一天，有3个人却从这所监狱逃脱，至令没有人知道他们究竟去了哪里？他们淹死了吗？或者他们已经成功越狱并开始了新的生活？
几十年后，旧金山警方收到一封信。写信人声称自己是约翰·安格林，1962年的越狱者之一。这封信如果是真实的，可以解释6月那天发生的事情。这封信本身是在2013年写的，但一直被警方保密，直到2018年才核实到其真实性。
恶魔岛关押着一些最坏的罪犯，这里戒备森严，从来没有囚犯越狱成功。有很多人曾尝试过，不是被抓，就是在试图游过海湾时淹死在水中。而这3人小组，其实是4人，是怎么实施他们的计划的？
小组的成员是约翰和克拉伦斯·安格林兄弟、弗兰克·李·莫里斯和艾伦·韦斯特。其中，莫里斯是个麻烦制造者，成年后，莫里斯因许多不同的罪行在许多不同的州服刑。他曾从路易斯安那州的一所监狱逃走，后因抢劫一家银行在逃跑一年后被捕。被捕后，他被送到了恶魔岛。
想从恶魔岛逃跑，莫里斯一个人做不到。于是，他找到了约翰和克拉伦斯两兄弟。这两个人在密歇根湖游泳度过他们童年的大部分时光。不过，两兄弟年轻时就开始一起抢劫银行。被抓后，他们被送进亚特兰大监狱，并多次逃跑，结果被送到了恶魔岛。在那里他们遇到了弗兰克·莫里斯，他是这个组织的最终策划者。
在另一名叫艾伦·韦斯特的囚犯的帮助下，他们一起策划了有史以来最具标志性的越狱事件。作为恶魔岛的囚犯，你必须做大量的工作。囚犯通过制造服装、家具和鞋子为美军服务。囚犯还必须在一个工厂式的环境中工作，以开采岛上的一些自然资源。
因为他们是非暴力的罪犯，当他们和杀人犯混在一起时，他们看起来就像无辜的天使。所以，监狱的看守并没有过多地注意到他们。于是，这伙人开始实施他们的计划，开始为越狱收集所需的资源。他们知道他们只会得到一次机会。
这4个人，每个人都有自己的任务。格林兄弟负责制作假人头。为了多争取时间，他们做得非常仔细，而且非常谨慎。莫里斯负责改装一种手风琴。为了逃出去，他们需要制造一些工具。于是，他们用他们能够偷到和收集的日常物品，如勺子和其他器皿，做成镐和扳手。
他们每天工作大约四个小时挖洞。凿洞的声音会很大，他们会用音乐来掩盖。莫里斯会尽可能大声地拉他的手风琴，以掩盖任何敲击声。1962年5月，兄弟俩和莫里斯打穿了牢房的墙壁。他们把雨衣粘在一起制成了救生筏和救生衣。
到了6月，这个计划开始启动。格林兄弟和莫里斯很容易就从洞里爬了出去，但韦斯特没有。韦斯特的体型过胖，其他人试图帮助他，但没有用。于是，他们不得不把韦斯特扔在了后面。
3个人躲过他们必须通过的几个卫兵，到了晚上11：30，他们上了救生筏。韦斯特没能成功逃脱反而减轻了救生筏的负担。直到第二天早上，才有警卫注意到他们失踪了。而没有逃走的韦斯特开始与当局合作。
经过几次长时间的搜查，在水中没有发现尸体。海湾里发现了一些私人物品，但不是这3个人的。一艘挪威货运班轮在海湾附近发现了一具尸体，身上穿着类似于恶魔岛的衣服，但身份无法辨认。
联邦调查局的结论是他们都淹死了。但是，更多的证据表明，格林兄弟可能逃脱了。格林一家收到了一张由他们亲笔签名的圣卡，以及二个的一张合影。但这些，都没有得到证实。真到2013年，旧金山警察局收到的令人一封震惊的信。
约翰·安格林在信上说他们成功了。他还说（当时）他83岁，得了癌症。信中提到弗兰克·莫里斯在2008年去世，克拉伦斯·安格林于2011年去世。他甚至给出了过去七年他一直居住的地方-北达科他州的米诺。
约翰·安格林说，如果他能在监狱里接受一年的医疗治疗，他会告诉警方他现在住在哪里。当地警方为了核实其真实性，他们采集了指纹，但所有的证据都不确定。
吉姆奥尔是最后一个离开这个岛的警卫。为了纪念“恶魔岛”关闭55周年，他接受了当地新闻的采访。他说他真的认为他们都淹死了，而这封信的作者来自寻求癌症治疗的人。
直到今天，这仍然是一个没有解开的迷案。2014年有一组研究人员设法勾画出了他们今天的样子。如果三名逃犯还活着，他们可能就是这样的。
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