看戴望舒的照片，是不是觉得又帅气又儒雅？其实，戴望舒外号叫“麻子”，长得又黑又丑。戴望舒小时候得过天花，病愈后满脸瘢痕，这对他后来的交际活动和感情生活都造成了影响，也使他从小在别人嘲笑中留下心理上的创伤，性格变得敏感而自卑，即使成名以后也是这样。
冯亦代这样描写戴望舒：他是一个“黑苍苍的彪形大汉”，“透过近视眼镜，两眼露出柔和的光芒，带些莫名的忧郁……而他的双手却又是那么柔软，有点像少女的手似的……他说话的声音是那么低沉，夹着一两个杭州口音，显得亲切。”
马来西亚作家温梓川1929年曾在上海水沫书店偶遇戴望舒，他在《雨巷诗人》一文中回忆道：“对于这个‘雨巷诗人’，在我的脑海中一定是和他的诗篇一样有色有美的，却没有想到是个生着满脸麻子的人。”
在《雨巷》中，戴望舒描写了一个“丁香一样的/结着愁怨的姑娘”，这个姑娘是谁？或者说，她的原型是谁？
一般人可能会认为，这应该是他理想中的女子形象，是他喜欢的类型。
在戴望舒一生中，曾有过一次马拉松式的、近乎偏执的爱情。他爱得死去活来、为之神魂颠倒的这个女子，会不会就是诗中的那个姑娘？
1928年，22 岁的戴望舒在松江与冯雪峰、杜衡、施蛰存一起从事文学工作，结识了施蛰存的妹妹施绛年，从此便无可救药地爱上了这个比他小四岁的少女。诗人的追求火一样热烈，但施绛年并不喜欢他木讷腼腆的性格，更不太能接受他的形象。只是因为戴望舒是才华横溢的大诗人，又是大哥的至交好友，她并没有断然拒绝，但总是若即若离，态度冷淡。
三年后，在这段感情上始终无法突破的戴望舒在绝望中以死相逼，施绛年无奈之下只好暂时答应与他订婚，但她要求戴望舒必须出国留学，取得学位，找到体面的工作，才愿意与他结婚。明眼人一看便知这是缓兵之计，戴望舒当时已名满天下，何必多此一举出国镀金。果然，当戴望舒在法国度过紧张、清贫的三年留学生活，于一九三五年可能因参加反法西斯示威游行而被中法大学开除回国时，施绛年已与一位冰箱推销员相爱。经过长达八年的风风雨雨，二人最终以解除婚约收场。
那么，这个他一生中爱得刻骨铭心的女人跟丁香姑娘有什么关联吗？
施绛年师范学校毕业，性格活泼可爱，在戴望舒眼里，她有着“火一样的，十八岁的心/那里是盛着天青色的爱情的”（《路上的小语》）。
他在《我的恋人》中这样描写：
我将对你说我的恋人
我的恋人是一个羞涩的人
她是羞涩的，有着桃色的脸
桃色的嘴唇，和一颗天青色的心。
可见，她与《雨巷》中丁香姑娘毫无共同之处。
戴望舒性格内向、自卑、忧郁，端木蕻良曾说：“望舒多少是抑郁的。”又受到法国“感伤诗人”魏尔伦的深刻影响，忧郁成为他诗作的情绪基调。在他的诗歌中，有很多残败类意象，如“颓圯的篱墙”、“残秋”、“死叶”、“幽暗的树林”、“死鱼”、“残叶”、“风里的蜘蛛”、“衰弱的苍蝇”、“湿了雨珠的残叶”、“颓垣的木莓”、“凄暗的灯”、“颓唐的残阳”等等。在色彩上，他偏爱用冷色调，尤其是“青色”出现得很多，如“天青色的心”“青色的花”、“暗青色的水”、“青的天”、“青色的大海”、“青色的珍珠”，等等。
所以，有可能《雨巷》并不是写某一个具体的女子，而是他忧郁情绪的外化、形象化、审美化。
戴望舒与施绛年解除婚约后，朋友穆时英把自己的妹妹穆丽娟介绍给他。穆丽娟出身于富庶的商人家庭，喜欢读鸳鸯蝴蝶派小说，是个文艺女青年，长得端庄秀丽，穆时英说她比施绛年“漂亮十倍”。戴望舒也觉得她温柔又美丽。但两人婚后在经历了短暂的甜蜜生活之后，戴望舒逐渐疏远了穆丽娟，而他在生活中有时表现出来的冲动、粗暴也令穆丽娟难以忍受，最终婚姻破裂。对比这两段感情，可以发现，在戴望舒内心深处，大概有一种得不到才是最好的这样一种心理。《雨巷》中的丁香姑娘“静默地走近……她飘过/像梦一般的/像梦一般的凄婉迷茫”，“像梦中飘过……她静静地远了，远了”，是不是这种心理的微妙的投射呢？
前苏联的文艺理论批评专家曾提出论断说诗里的丁香姑娘是诗人理想的象征，诗歌的主题是写诗人所追求的革命理想因一九二七年的反革命政变而失败，从而引发诗人的痛苦、忧郁。现在看来，这种理解过于意识形态化了，并且很牵强，无论是从诗歌本身还是从戴望舒的诗歌创作思想都找不到依据。而我们现在有些语文老师还死抱着这一论断，未免太过时了。也有些人看到参考资料上说戴望舒是象征派诗人，就对“象征”作了望文生义的理解，把作为一种艺术表现理念的“象征”想当然地误读为主题表现的模式，这也是造成理解偏差的原因之一。
1928年，《雨巷》在上海的《小说月报》上发表，马上引起了极大的关注。叶圣陶盛赞它“替新诗底音节开了一个新的纪元”，朱湘更是把这首诗的成就抬到了无以复回味的高度：“《雨巷》在音节完美无疵”，“比起唐人的长短句来，实在毫无逊色”，“兼采有西诗之行断意不断的长处”。不过也有人不以为然，卞之琳就说《雨巷》读起来就好像是李煜“丁香空结雨中愁“这句旧词的现代白话版的扩充或者‘稀释’”，他“批评诗中的“丁香”、“梦”‘“油纸伞”、“篱墙”、“姑娘”等都是一些“用惯了的意象和用滥了的辞藻，却更使这首诗的成功显得浅易，浮泛。。当代台湾著名诗人后来也说这首诗中的“梦”意象由于早期新诗的反复使用，已堕为一种“不痛不痒不死不活的廉价朦胧、低级抽象”。
而戴望舒自己之后并没有沿着这条追求诗歌音乐性的道路继续走下去，而是很快就进行了自我反叛，转而追求反音乐性，其中原因，也颇值得思考。
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