很多人都认为，大多数的成功人士之所以能获得成功，是因为他们都曾得到过幸运女神的眷顾。众所周知，盛大网络董事长兼CEO陈天桥以“上海市优秀学生干部标兵”的称号提前从复旦大学毕业；分众传媒董事局主席兼首席执行官江南春，当年也是仅凭一篇获奖文章便被保送到华东师范大学就读的。然而马云却不同。在很多人看来，少年时代的马云既没有聪明的头脑，也没有其他成功人士从小就展露的峥嵘头角。对此，马云自己也曾经幽默地自嘲道：“我真的很笨，脑袋小，只能一个个地想问题，你若连提三个问题，我就会不知所措了。”
小时候的马云确实不爱学习，经常和别人打架，还曾因此招来了很多的麻烦。后来，马云受到初中地理老师的影响，爱上了学习，尤其喜欢英语，并萌发考大学的梦想。然而，那时的马云却不被任何人看好，包括他的父母。尽管如此，倔强任性的马云没有轻言放弃。此时，大学之梦已深深地在他的心中扎下根来，象牙塔中的美好生活也让他无比向往。
虽然大学之梦不断地在他心中燃烧，但由于小时候玩得太多，基础差，所以很难快速提高成绩。其实，马云也深知自己的底子差，因此在考高中时他退而求其次，选择了一所二流高中。然而，就是考一所二流的学校，马云第一年也是名落孙山，第二年才勉强上线。这位公认的“英语天才”，数学成绩实在是太差了。
作为数学方面的低能儿，马云并没有灰心丧气，梦想之光始终照耀着他的内心——进入北京大学。怀揣着这样的梦想，马云度过了他三年的高中生活，就是在高考前夕，也没有忘记自己的梦想。因为知道自己的成绩非常一般，所以他没有给自己太大的压力。在父母期待的眼神以及老师怀疑的目光下，马云轻装上阵，步入了神圣的考场。然而，这次他的数学仅考了1分，大大拉低了总分，不出意外地“成功落榜”。
面对如此惨痛的失败，马云也曾垂头丧气，甚至打算去做临时工。在自己表弟的引荐下，马云去了西湖附近的一家酒店应聘，却惨遭无情拒绝。老板给出的理由很简单：“我们酒店需要的是相貌端正、身材高挺的服务员，可你又瘦又矮，长相嘛，我也不说了。”面对老板毫不留情的拒绝，马云无语：难道长得难看也是我的错？
即便是这样频频碰壁，马云也没有放弃，一直在努力寻找能够锻炼自己的机会。
可能很多人都知道，无论是在生活中，还是在创业时代，马云都坚持着“永不放弃”的信念，他从不会轻易放弃梦想，也不会轻易改变自己的想法。他当过秘书，也曾经做过搬运工，然而，由于他的身体实在太瘦小，吃不消这些体力活，不得不通过父亲的关系，到一家杂志社蹬三轮车给人送杂志。这家杂志社主要经营《山海经》、《江南》和《东海》等类型的杂志，一向颇爱金庸武侠小说的马云，对这些文学性的杂志并不是太感兴趣，所以他每天就机械性地帮杂志社将杂志打包（每25本打一包），然后将杂志送到火车站，再由火车运到其他地方。
马云送杂志的始发地到火车站的道路，是一条崎岖不平的路。有一段时间里，无论是在炎炎的烈日下，还是在疾风迅雨中，很多人都会看到一个瘦小的少年蹬着车，艰难地行驶在这条路上……甚至在一段时间里，这个画面成为了大家闲聊的话题。
那时的马云，每天都在为一点微薄的报酬出卖自己的体力，看不到自己的未来在哪里。他心里也很清楚，自己的求学路很有可能就此中断了。可是，胸怀大志的马云，又怎么能甘心一直做这样的工作呢？虽然他还没看到自己事业的曙光，但他却不想成为老舍笔下的“骆驼祥子”，更不想沦落为伏尔加河上的纤夫。只是在现实的催逼之下，马云将很多想法都埋在了心底，仍然坚持在杂志社工作着。
或许是马云不懈的追求和执着感动了上天，幸运终于肯青睐这位瘦弱的少年了。有一天，马云和往常一样蹬着三轮车给一家舞蹈协会送杂志，在那里，他无意间看到了陕西作家路遥的著名小说《人生》，这是他第一次接触如此具有文学价值的书。正是这本书改变了马云——它犹如一盏明灯，将光明带给了马云，进而影响了马云的一生。
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