有机化学是生物化学的基础课,学生化之前都应该学过有机。不知道大家在学生化的时候有没有发现生化中的一些东西跟有机不同。比如说手性化合物的命名方法,生化中都是用DL来表示,而有机中却是用RS表示的。
这里面的原因,有历史的因素,但最主要的还是由学科的特点和需要决定的。DL表示法是1906年由Rosanoff提出来的,当时生化与有机研究的对象基本都是天然有机物,比如糖、有机酸等,对立体异构本质的研究还处于探索阶段,并未涉及到非常复杂的立体异构体。所以,DL表示法当时对两个学科都比较适用,才被普遍接受。
基本氨基酸除甘氨酸外均为L-构型
此后,生化进入动态生化阶段,主要研究糖酵解、三羧酸循环等,涉及到的手性化合物或者跟甘油醛类似,或者能由甘油醛衍生出来,DL构型一眼就能看出来,大多数反应后DL构型又基本不变,所以DL表示法用得非常方便、顺手;有机化学的主要研究则逐渐转向煤焦油和有机合成,大量稀奇古怪的化合物被创造出来,很多东西跟甘油醛完全联系不上,DL表示法就越来越力不从心了。比如下图右侧的化合物,虽然只有一个碳,但跟甘油醛完全无关,自然无法用DL表示法命名。
所以,1955年Cahn, Ingold和Prelog提出次序规则(RS表示法),1970年为国际纯化学和应用化学联合会(IU-PAC)正式采用。相对说来,RS表示法更加严密规范,但稍微麻烦一些。所以对此有强烈需求的有机化学立即采用,而生化则一直沿用DL表示法,直到出现一些复杂的结构才逐渐向有机靠拢。现在,生化中除了在糖和氨基酸的命名上仍旧采用简单方便的DL表示法,其他都用规范准确的RS表示法。
除了手性的命名以外,生化和有机还有一些细节上的差异,比如次级键、高能磷酸键等,都是初学者容易迷惑的。如果能自己搞清楚,对生化和有机的理解就可以深入一步。
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