为什么组氨酸既是芳香族氨基酸，又是杂环氨基酸

在20种基本氨基酸中，芳香族氨基酸有四种：苯丙氨酸、酪氨酸、色氨酸和组氨酸；杂环氨基酸有3种：色氨酸、组氨酸和脯氨酸。为什么不含苯环的组氨酸却身兼两职呢？

在有机化学上，芳香和杂环属于两类不同的分类方法，根本不能并列在一起。按分子是否具有芳香性，可以把有机化合物分成芳香族和脂肪族两大类。按分子形状，可以把有机化合物分成链状化合物和环状化合物两大类。环状化合物又可以按原子组成分成碳环和杂环两类。杂环就是构成环的原子中含有至少一个不是碳的原子（杂原子）。氮、硫、氧都是常见的杂原子。所以，分子是否具有芳香性，与是不是杂环没有关系。

对于单环化合物芳香性的判断标准，现在采用休克尔（Hückel）规则，主要是：

• 分子具有平面环状结构，或至少非常接近平面（平面扭转不大于0.1nm）

• 构成环的每一个原子必须是sp2杂化（某些情况也可以是sp杂化）

• 由π电子构成环状的封闭共轭体系

• 共轭的π电子数目为4n+2

组氨酸侧链的咪唑基符合以上规则，也具有芳香化合物的一般特性，例如体系能量低，不容易发生加成反应，容易发生取代反应等。所以咪唑属于芳杂环，组氨酸就是芳香族杂环氨基酸了。类似的五元芳杂环还有很多，生化上常见的有呋喃、吡咯、噻吩等。

常见的五元芳杂环

其实多数人的困惑来自对氨基酸分类方法的错误理解，把芳香族和杂环对立起来。当初之所以把这两个概念都写出来，是为了强调这两种结构特点和容易发生的反应，并没有非此即彼之意。后来有些书籍和网站直接将二者并列，没有具体说明，就导致一些读者误会。比如：

容易引起误解的分类方法

其实，如果严格按照化学分类来给氨基酸归类，应该是下面两种分类结果：