干货〡中药&西药备考知识附思维导图（第49期）

175天

2017年执业药师考试倒计时

中药化学重点总结

按苷键原子分类

（1）醇苷：通过醇羟基与糖端基羟基脱水而成的苷，如具有致适应原作用的红景天苷，杀虫抗菌作用的毛莨苷，解痉止痛作用的獐芽菜苦苷等都属于醇苷。
　　

（2）酚苷：通过酚羟基而成的苷，如苯酚苷、萘酚苷、蒽醌苷、香豆素苷、黄酮苷、木脂素苷等。如天麻苷。
　　

（3）氰苷：主要是指α-羟腈的苷。此类苷多数为水溶性，易水解，生成的苷元α-羟腈很不稳定，立即分解为醛（酮）和氢氰酸。在碱性条件下苷元容易发生异构化。如苦杏仁苷。
　　

（4）酯苷：以其苷元的羧基和糖的端基碳相连接而成，酯苷的苷键既有缩醛性质又有脂的性质，易为稀酸和稀碱所水解。如山慈菇苷A。
　　

（5）吲哚苷
　　

2.S-苷　萝卜苷和芥子苷。芥子苷经芥子酶水解，生成的芥子油含有异硫氰酸酯类、葡萄糖和硫酸盐，具有止痛和消炎作用。
　　

3.N-苷　巴豆苷。
　　

4.C-苷　是一类不通过O原子，而直接以C原子与苷元的C原子相连的苷类。牡荆素、芦荟苷。

其他分类方法

1.按苷的特殊性质分类，如皂苷；
2.按生理作用分类，如强心苷；
3.按糖的名称分类，如木糖苷、葡萄糖苷；
4.按连接单糖基的数目分类，如单糖苷、双糖苷、叁糖苷；
5.按连接的糖链数目分类，如单糖链苷、双糖链苷等。

糖的氧化反应

单糖分子中有醛（酮）基、伯醇基、仲醇基和邻二醇基结构单元。
（1）Fehling反应：在碱性试剂下，Ag＋及Cu2＋可将醛基氧化成羧基，分别生成金属银及砖红色的氧化亚铜。。
（2）溴水：氧化糖的醛基生成糖酸。溴水只氧化醛糖不氧化酮糖。
（3）过碘酸氧化反应
在糖苷类和多元醇的结构研究中，过碘酸氧化反应是一个常用的反应。

羟基反应

1）醚化反应：醚化最常用的糖及苷的醚化反应有甲醚化、三甲基硅醚化和三苯甲醚化等。。常用的甲醚化方法有Haworth法、Purdic法、Kuhn法>、、Hakomorii法（箱守法）等等。
（2）酰化反应：酰化反应最常用的糖及苷的酰化反应是乙酰化和甲苯磺酰化。如对甲苯磺酰化反应，乙酰化反应所用试剂多为醋酐。。
（3）缩醛和缩酮化反应：酮或醛在脱水剂作用下易与具有适当空间的1，3-二醇羟基或邻二醇羟基生成环状的缩醛或缩酮。
（4）硼酸络合反应：许多具有邻二羟基的化合物可与硼酸、钼酸、铜氨、碱金属等试剂反应生成络合物，使它们的理化性质发生较大改变，据此可用于糖、苷等化合物的分离、鉴定以及构型的确定。
与硼酸的络合反应对羟基位置的要求比较严格，只有处在同一平面上的羟基才能形成稳定的络合物。

酸催化水解

（1）按苷键原子不同，酸水解的易难顺序为：N--苷＞O--苷＞S--苷＞C--苷。。
（2）吡喃糖苷中吡喃环的C-5上取代基越大越难水解，因此五碳糖最易水解，其顺序为五碳糖>甲基五碳糖>六碳糖>七碳糖。。如果接有-COOH，则最难水解。
（3）氨基糖较羟基糖难水解，羟基糖又较去氧糖难水解。
（4）呋喃糖苷较吡喃糖苷易于水解，酮糖较醛糖易水解。

酶催化水解

①转化糖酶：β-果糖苷水解；
②麦芽糖酶：α-葡萄糖苷水解；
③杏仁苷酶：一种β-葡萄糖苷水解酶，专属性较低，水解一般β-葡萄糖苷和有关六碳醛糖苷；
④纤维素酶：β-葡萄糖苷水解酶。

西药药物化学总结

氯贝丁酯

(安妥明)：2-(4-氯苯氧基)-2-甲基丙酸乙酯 油状液体，光照变色  

性质：1、水解产物对氯苯氧异丁酸，为活性代谢产物。  2、酯：碱性下异羟肟酸铁反应。

作用：降低三酰甘油，降低腺苷环化酶的活性并抑制乙酰辅酶A，降低VLDL减少血栓形成

1类抗心律失常药 

盐酸普鲁卡因胺：N- [ ( 2 -二乙氨基) 乙基 ]-4-氨基苯甲酰胺盐酸盐  适用于阵发性心动过速  

盐酸美西律：1-(2,6-二甲基苯氧基)-2-丙胺盐酸盐   抑制心肌传导，抗惊厥、麻醉、室性失常

盐酸普罗帕酮(心律平)：1-[2 -[2 -羟基-3- (丙胺基)- 丙氧基]苯基 ]-3-苯基-1-丙酮盐酸盐

2类抗心律失常药

盐酸普萘洛尔(心得安)：1- [ ( 1 – 甲基乙基) 氨基] –3- (1- 萘氧基)- 2-丙醇盐酸盐

性质：1、稀酸中分解，碱性下稳定，水液发生异丙胺基侧链氧化分解      中间体a-萘酚

2、与硅钨酸试液反应生成红色沉淀。       

非选择性的?受体阻滞药，用于心绞痛，心动过速，高血压    左旋体>右旋体，用外消旋体   

3类抗心律失常药

盐酸胺碘酮：吸收、起效慢，半衰期长，延长动作电位时程和不效不应期，选择性阻滞钾通道。

 抗心绞痛药

硝酸甘油：淡黄色带甜昧油状物。弱酸、中性稳定，碱性水解。    速效、短效抗心绞痛

鉴定反应：加KOH加热成甘油+KHSO4—丙烯醛气体

硝酸异山梨酯(消心痛)：血管扩张药，长效抗心绞痛，用于心绞痛的预防。

性质：

1、酯容易水解，生成脱水山梨醇和亚硝酸

2、加水和硫酸水解生成硝酸，缓缓加入硫酸亚铁，界面显棕色。

3、新制儿茶酚，加硫酸生成亚硝酸，过量儿茶酚缩合成暗绿色靛酚化合物。

    

作用：血管扩张药，是长效抗心绞痛药，用于心绞痛的缓解和预防。

二氢吡啶类

硝苯地平(心痛定)：1,4二氢- 2 ,6–二甲基-4- (2-硝基苯基)- 3 ,5 -吡啶二甲酸二甲酯

尼群地平：1,4二氢- 2 ,6 –二甲基-4- ( 3-硝基苯基 )- 3 ,5 - 吡啶二甲酸甲乙酯

尼莫地平：1,4二氢-2 ,6–二甲基-4-(3-硝基苯基)-3 ,5 -吡啶二甲酸-2-甲氧基乙基-1-甲基乙基酯

氨氯地平：(+)2-[(2–氨基乙氧基)甲基]-4-(2-氯苯基)-1,4二氢- 6 –甲基- 3 ,5 - 吡啶二甲酸，3-乙酯，5-甲酯        白色结晶 ，同硝苯地平

苯噻氮类

盐酸地尔硫 ：扩张血管，扩张冠脉，对变异型、劳累型心肌梗死的心绞痛效果明显，并降压。

性质：与硫氰酸铵及硝酸钴反应，在氯仿中形成可溶性配位化合物，呈蓝色。