李煦的幕僚张云章有《题仪真察院楼呈盐使曹李二公》诗：
可知法自曹参守，益信朝由李勉尊。
呼吸会能通帝座，岂惟卿月照层轩。
其中的“呼吸会能通帝座”可足见曹寅和康熙的关系显然已经超越了君臣情谊，人们试图解释这种紧密是如何从零建立起来的，一般认为是曹家世代为正白旗包衣、曹寅为康熙幼时伴读、侍卫甚或是曹母乃是康熙的乳母的缘故，但这些解释并不能令人信服。
清朝的密折制度起于康熙，“密折”比作为国家机密的军机处档案更为机密。康熙的“密折”是专奏专闻，即时批复。康熙一度右手有病，也断不假手于人，强用左手批复，“故凡所奏事件，惟朕即原奏人知之。”就在这个可信度极高又极私密的密折里，康熙只在曹寅密折上朱批“知道了”的右上角画了一朵令人扼腕叹奇的小梅花，令人百思不解！出现在君臣之间的小梅花似乎暗示曹寅和康熙帝之间有一个“你知我知”的秘密约定。
康熙四十三年七月二十九日，曹寅上了一道折，在这个折子里，曹寅再三再四地申明自己的奴才身份，他恳求康熙让他进京面谢、仰聆圣训“仰求皇上俯准陛见谢恩，以申犬马恋主之诚”。我们不能否认这份君臣之情，在曹寅是感恩不尽，在康熙是关怀备至。可是，康熙在朱批中写道：
朕体安善，尔不必来。明春朕欲南方走走，未定。倘有疑难之事，可以密摺请旨。凡奏摺不可令人写，但有风声，关系匪浅。小心，小心，小心，小心，小心，小心，小心，小心……。
康熙不让他进京谢恩，并透漏转年即四十四年有可能还要南巡，到那时再见不迟，如果有疑难事可以密折，密折一定要亲自写，不能走漏风声！看似在处处保护曹寅，但八个“小心”却体现出了康熙的不安甚至是紧张。如果顺治尚在世，曹寅又本是昔日的皇储，就不难揣测康熙这种匪夷所思的谨慎与忧心，以及他曾阻挠曹寅参加会试的小心思。
另一方面，康熙对曹寅也格外关照，宠信有加。
曹寅为接驾欠下了巨额亏空，康熙皇帝想方设法为他开脱弥补，为了让曹寅能够尽快还上这笔钱，康熙再让曹寅兼管两淮盐政，甚至默许了曹寅的贪污行为，还在大臣的告状折子上为曹寅开脱，认为这些亏空不能全部都算在曹寅头上。
曹寅独子曹颙死于织造任后，康熙下诏将其弟曹宣的儿子曹頫过继给曹寅为继子，并让曹頫接替曹颙再履江宁织造职务，说是为了照顾曹寅、曹颙两代孤孀，但笔者认为这种琐事理不应由一个帝王来操持，而且同为康熙心腹的李煦的后代便没有这种殊遇。康熙这样做最大的可能是为补偿五弟曹宣这一支“穷亲戚”。到曹頫时期，他继续写奏折给康熙汇报江南事，有一次，前六封康熙都很正常的批复“知道了”，到第七封，康熙朱批到：“你家中大小事，为何不奏闻？”这种皇帝主动过问臣子家中大小事的现象十分罕见，难道，康熙把曹家当做了自己家？
曹寅的一生与康熙时代几乎重合，两人在奏折中所聊的内容不仅有工作还有许多家常事，他们就像一对兄弟。曹寅死后六年的康熙五十七年，玄烨作诗《忆扬州天宁寺竹》，表面看是忆竹，其实是怀念曹寅。
在不触及康熙的核心利益，既皇位合法性的前提下，康熙对这个“隐形”的兄弟给予了最大的关照，虽然如此，但曹寅的内心却是压抑着难以言说的抑郁。李煦在《与李运司》中写到曹寅“性情行事，每多孩气”，大约因为自己原本是皇储的优越感，以及倚仗康熙的回护，或者干脆遗传了顺治的一些脾气秉性，曹寅行事率性，在外人看来，则是有些心高气傲了，这就与林黛玉的“小性”更加契合。
如果曹寅是四子，他是否患过天花呢？因史料阙如，目前除了知道曹寅藏书《楝亭书目》中有《痘疹心法》、《痘科类编释意》等关于天花的医书外，尚未查到直接记载，但在对曹寅之死的考证过程中，也有一些新的发现。
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