愚园路的两头，静安寺与中山公园，都是上海最热门的商圈。
20路电车或许是愚园路上除了建筑以外最具年代感的存在。它从中山公园开往外滩，途径愚园路绝大部分路段。坐在电车上看街景就像观看幻灯片：周末的咖啡厅和生活馆人气最旺，老字号面馆和港式糖水店顾客络绎不绝；遛狗的人喜欢在这里散步，柴犬是最受欢迎的犬种；家长们带着孩子来去匆匆，从一个兴趣班赶往下一个兴趣班；时髦的男女在老建筑前摆姿势拍照片，弄堂口的阿姨和阿叔倚着墙根拉着家常……
张爱玲晚年在美国时念念不忘愚园路上老大昌面包店的十字小面包和肉馅煎饼，称其“微咸，与不大甜的面包同吃，微妙可口”。现在的愚园路虽已无法觅得老大昌面包房的踪影，但老字号店铺依然不少。
靠近镇宁路的西区老大房是一家百年老店，每到中秋，前来买鲜肉月饼的顾客就要排起长队。和西区老大房隔条马路的富春不仅年头久，业务也很多样，西点、咖啡、包子一应俱全。富春隔壁的王记葱油饼也是地地道道的老店，门店小，老食客都是买完就走，绝不停留。挨着江苏路地铁站的董记庐春面馆24小时营业，这里有全上海排名前十的猪肝面和大肠面，虾爆鳝面和蟹粉虾仁面也是有名的招牌。
除了老店，愚园路还有一众高人气的新潮商铺。从东头的常德路挨个儿数到西头的定西路，想要一个不落地逛完这些店铺，可要费上好些功夫。从综合性商场到市集、生活馆，从书店、画廊到古着店、乐器行，从港风、民国风到金属感、未来感，时下年轻人感兴趣的品类和风格在这里都能找到。
通过创新的商业运作赋予老建筑全新的生命力是愚园路“更新”的重要思路。“创邑”品牌用这种方式打造出许多神奇空间。创邑SPACE在愚园路上推出了多处联合办公空间，优雅的工作环境、灵活的移动工位和融洽的社交氛围让各国年轻人迅速在此聚集。开放和自由的工作方式让人们在愚园路找到家的感觉。人气最旺的“愚园百货公司”是一个集咖啡实验室、潮牌买手店和时尚展览于一体的综合性空间。其所在的建筑既是施蛰存先生故居，
也是曾经的老邮局。
冷金属质感的装饰物和五彩的霓虹商标搭配老建筑粗糙的石墙，古朴优雅又充满未来感。门口的白色邮筒是最受大众喜爱的拍照点，让人回忆起车马信件都慢的旧时光。Akimbo Café（愚园路店)在百货公司最醒目的位置，中心式吧台加上临街的高脚凳座椅，只要点上一杯果味咖啡或冷萃，再来一份甜点或冰淇淋，就能在这里度过一个愉快的下午。
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