“他人笑我太疯癫，我笑他人看不穿”，1993年，周星驰、巩俐主演的《唐伯虎点秋香》让这句话成了一时之间的流行语。剧中主人公的原型就是大名鼎鼎的“江南四大才子”之一的唐寅。从此以后，“疾恶如仇”“风流倜傥”成了他的代名词，而这与现实情况差距比较大。
唐伯虎《除夕诗卷》
唐寅，字伯虎，小字子畏，号六如居士，明成化六年（1470年）出生于苏州吴县。“江南四大才子”另外三人是文徵明、祝允明、徐祯卿，徐祯卿在诗文上成就一骑绝尘，但在书画上明显弱于文、祝、唐。唐伯虎、祝枝山、文徵明谁的书画艺术最为精妙，一直颇有争议，但唐伯虎的书画确实价值连城。
唐伯虎《落花诗册》
曾有一则新闻是说：“2013年9月19日纽约苏富比拍卖场上，他的《庐山观瀑图》以3亿美元起拍，经过120轮的竞争，最终以5.9亿美元的价格成交，折合约36亿人民币，震惊世界。”但这一新闻是假的，唐伯虎最贵的一幅画《松崖别业图》成交价为7000多万。
唐伯虎《松崖别业图》
那么，唐伯虎的书法和绘画能胜过文、祝二人，甚至是“明朝第一”吗？答案是否定的。唐伯虎极善行书与楷书，以《落花诗册》为例，他取法于颜真卿、米芾、赵孟頫等人，字迹俊逸灵动。行笔稳实，起笔藏露兼有、提按分明，笔法处理精到而细腻；结体欹侧，因字赋形，还融入了隶书笔法，“蚕头”起笔、“燕尾”收笔，古拙高雅。
祝允明《曹植诗四首》
如果是文、祝、唐三人，文徵明的临帖能力最强、功底最为扎实，祝枝山的创新性最高（尤其是在狂草），唐伯虎则略显“中庸”，功力深厚、稳扎稳打，以才情为字中注入气韵，从“韵致风流”来讲，唐伯虎不仅高于祝、文，也代表了明代最高水准了；但如果从笔法化合古法出新奇上不如祝允明，以及功力深沉上则逊于文徵明。
祝允明《曹植诗四首》
绘画方面，坦白来说，明末董其昌能在书法上称为“集大成”，但在绘画上唐的成就并不逊于他，也不逊色于文徵明。山水画方面，文徵明的山水画笔墨精工、俊秀雅致，尤其是在青绿山水，更为精妙，而且其山水往往是“隐居山水”，在布局、赋色等方面格调极高，但正如文徵明书法一样，把笔墨线条发挥到极致，但却没能自成一家，有大的创新。
唐伯虎《秋风纨扇图》
唐伯虎《王蜀宫妓图》
唐伯虎的山水画布局别出新意，写景画石虚实相生、层次分明、皴擦细腻，更是独创了“淡斧劈皴”的画法；在人物画（仕女图）方面，作品的造型、用笔、赋色等方面都极具个人风格，堪称“吴门画派”中最有创造力的，以“三白法” 处理面部,形象娟秀,头部勾勒精细,晕染匀整;衣纹用细劲流畅的铁线描，以上处理影响到了以后的宫廷画家。
仇英《桃源仙境图》
虽然“文无第一，武无第二”，但不论是从笔法精湛、风格创新还是作品格调上，唐伯虎都难以成为“明代第一”，甚至“四大才子”第一也难说；如果姑且说他的绘画是“四大才子”第一，但相比于他的老师沈周，以及仇英、戴进、徐渭等人，又难以完全超越了。
沈周《庐山高图》
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