公元前202年，项羽在垓下战场被汉军围歼，全军覆没。仓皇之中，项羽率八百骑兵突围而出，向其根据地东南而逃，途中又遭一农夫欺骗，迷于阴陵大泽，后好不容易逃至乌江岸边。乌江亭长驾船以待，劝项羽急登船“渡江而王”，说“江东虽小，地方千里，众数十万，亦足王也。愿大王急渡。今独臣有船，汉军至，无以渡。”项王笑道：“天之亡我，我何渡为……”遂拔剑自刎而死。
项羽为何不渡江东?两千多年来，无论是文人骚客，还是历史学家对此予以极大的关注。其流传最广的说法是司马迁在《史记·项羽本纪》所载的项羽向乌江亭长说：“天之亡我，我何渡为!且籍与江东子弟八千人渡江而西，今无一人还，纵江东父老怜而王我，我何面目见之?纵彼不言，籍独不愧于心乎?”即说项羽“羞见江东父老”。但有的学者提出，项羽自固陵被击败后，节节败退，移师垓下，垓下突围又往东南逃，一直逃至乌江边。由此可见，他早有退守江东之准备，并且是一路奔逃。如果说他因失败，葬送了江东八千子弟而愧对江东父老的活，垓下被围时，“虞姬死而子弟散”，他为何不羞愧自杀呢?渡淮之后从骑仅百余人，至阴陵又逃了路，问一农夫，结果受骗上当，身陷大泽，被汉军迫上。如此狼狈，他又为何不羞愧自杀呢?逃至东城，被汉骑围之数重。尽管他“自度不得脱”，但还是不死心，把仅剩的二十八骑组织起来作了一番拼杀，又“亡其两骑”。这时候项羽仍“欲东渡乌江”，为什么好不容易逃到乌江岸边，又有人舣船待渡，他反而感到羞见江东父老了呢?项羽的羞愧之心来得太突然，不合逻辑，亦不合情理。很有可能，是司马迁为完善情节而笔补造化，代为传神。
有认为是项羽怀疑亭长有诈。宋代刘子晕认为“羞见江东父老说”有破绽，提出了新的见解，认为“盖是时汉购羽千金邑万户，亭长之言甚甘，羽疑其欺己也。羽意谓丈夫途穷宁死，不忍为亭长所执，故托以江东父老之言为解尔。”又说：项羽“所以去垓下者，犹冀得脱也。乃为田父所绐，陷于大泽，羽知人心不与己，安知亭长不出田父之计哉?此羽所以战死也。”(《屏山全集》卷四)但持异议者认为，项羽如怀疑亭长有诈，怎能将他珍爱的乌骓马赠送给亭长呢?而且，项羽如怀疑或看出亭长有诈，为何不杀人夺船呢?
有认为项羽乌江不渡是有一种“敌生我死，成人之美”的人生哲理。吕仰湘的《项羽乌江不渡新析》认为，这与项羽奇特的个性和不健康的心理因素有关。当他一旦得胜，便要把敌人彻底消灭；而一旦失败，便对自己失去信心，甘愿牺牲自己，从一个极端走到另一个极端。
有认为项羽乌汀不渡是因为当时客观形势已使他没有选择余地。张子侠的《项羽“不肯过江东”吗?》(载《文史知识》1994年第9期)一文否定上述诸说，认为自杀并非项羽的既定方针，而是求生和东山再起，所以他拼命往他的根据地——江东方向突围。但当他到达乌江边时，客观形势已发生了巨大的变化，小小的江东不仅不具备建立一个与中原抗衡的政权的条件，当时江东在经济文化上相对处于比较落后的阶段，生产力水平低，地广人稀，更何况他在楚地的群众基础已经丧失，而且在垓下之战前后，江东情况有变，原为项羽大将的陈婴自立为王，项羽因忙于应付刘邦的围追堵截，直到他逃至江东，才得知江东不仅有越人造反，而且陈婴已叛楚自立，使他退守江东的希望破灭。在前无退路，后有追兵的情况下．项羽为保全名节，免遭被擒而斩之辱，只有选择自杀之路。
而有的学者则认为，项羽不过江东不必究之过深，应从表现项羽英雄性格的文学角度理解司马迁为何要写项羽不肯渡江。项羽不是不肯过江．而是实在想渡江，但为何后来又不上船了呢?是因为乌江亭长船小，不可能一次渡完，他不忍心眼看着护卫他冲杀突围的二十六名骑士被杀而独自逃命。“无一人还”，重义尚气的英雄项羽“独不愧于心乎”?(参考周明《也谈项羽“不肯过江东”》，载《文史知识》1995年第ll期)
不管如何，项羽没有渡江，自杀而死了。他为什么自杀?不仅我们今天无从得知，即使是距项羽死后一个世纪的太史公司马迁也难以知道。项羽是个悲剧人物，司马迁也是个悲剧人物，从《史记·项羽本纪》的字里行间可以感觉到，司马迁在写项羽自杀前后是很激动的，其中掺杂进了不少个人的情感。
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