40岁，唐大历十一年，公元776年，8月6日，概括了他一生的主要事迹，其中对于给予书法有所教益的几位关键人物都有描述，作《自叙帖》；
42岁的怀素，唐大历十三年，公元778年，因向往佛经中雁荡山的美妙，孤身前往，这年秋，云游雁荡山，宿至雁荡精舍，观巨嶂飞瀑、奇峰怪石；并在主持应邀下用细草书法抄写《四十二章经》这部小乘经典；
51岁，唐贞元三年公元787年，与“茶圣”陆羽相识，《僧怀素传》便是其为怀素所书；
60岁后，具体不详，怀素回到零陵，四川成都宝园寺度过，此时创作《小草千字文》，也被后世称为“天下第一小草”
63岁，唐贞元十五，公元799年，患风痹病，圆寂
