1587年，柔佛苏丹国仍旧是葡属马六甲的最大威胁。几十年前的痛失都城记忆，始终环绕在每位统治者头上，成为无法割舍的政治正确。但出乎当时的苏丹阿里-沙阿二世意料，向来兵寡将少的葡萄牙对手居然主动打上门来。不仅在当年的柔佛城战役中获胜，甚至会摧毁本国历史上的第二座都城。
贴近新加坡海峡内侧的柔佛城
自从1535年的勒班河之战后，马来本土势力就放弃了毗邻新加坡海峡的主城，在更靠内海的区域建立了第二代柔佛城。但其基本战略却没有任何改变，依旧期望扰乱马六甲海峡航运，摧毁葡属领地的外贸经济。然后再通过封锁措施，破坏目标的粮食供给。最后实现夺回旧都的伟大理想。
通过十几年的不断运作与积极引进外部技术，柔佛军队的武器水准也有了极大提高。依靠与葡萄牙人有密切交易的本地社区与定期东进的穆斯林势力，获得了大批具备欧陆水准的枪炮。但由于需要维持大批军队和相关产业的无能及时跟进，让更多士兵只能继续使用传统冷兵器，其中包括了极具马来特色的淬毒弓箭。当然，装备最多的还是早期火器，因技术水准不高而更易于普及。只是方便快速成军，往往让印度以东的将领对其无法割舍。尤其是在数量占据绝对优势的情况下，更能形成表面上的火力压制感受。
长期统治柔佛的苏丹阿里-沙阿二世
此外，柔佛城本身也有大海、沼泽、自然水系、人工护城河与密林所协同拱卫，非常利于就地防守。尽管有大段城墙是建议的木质结构，但在几处关键位置上都有石质堡垒进行加强。特别是面向外围的地方，连工事形制也已照搬欧式棱堡复制。因此对所有发起贸然强攻的入侵者来说，这里就是容易陷入苦战的死地。而柔佛苏丹也将位于城市背面的水域开放，作为自家舰队与劫掠船主的停泊之地。这里不会直接遭受外部威胁，却可以成为防守反击的主要策源地。至于隐藏其中的船只样式，也囊获了西至地中海-东到南中国海的全部类型。
最后，驻守马六甲的葡萄牙人也对柔佛忌惮三分。1587年，刚刚当上新任舰队指挥官安东尼奥，麾下只有少的可怜的3艘战船。其中1艘是老旧的卡拉克大帆船，余下2艘则是用于潜水机动的小型福斯特桨帆船。仅靠这些兵力，连抵御进攻都踉踉跄跄，更谈不上对马来王公发起决定性反击。直到部分援军从印度的果阿和锡兰的科伦坡抵达，才让他们有胆子去对方的老巢周围进行一次扫荡。虽然匆匆赶到只是2艘加莱桨帆船和2艘更小加利奥特半装桨帆船，但却运载着弥足珍贵的300名士兵。这让安东尼奥有胆量对柔佛发动一次反封锁作战。
柔佛苏丹始终利用新加坡海峡作为自己的天然避风港
坚固的马六甲是葡萄牙在东南亚区域的活动中心
1587年7月20日，总计由7艘船组成的舰队从马六甲起航，很快就开入危机四伏的新加坡海峡。虽然距离自己的大本营非常之近，这片浅水区却常年是马来海盗与各种劫掠团伙的天下。好在有1艘途径的盖伦帆船加入，让此次行动的兵力变得更为充裕。尽管长时间的微风天气一直在阻碍行程，但葡萄牙人还是果断的用桨帆船拖拽着2艘全装帆船前进。
很快，隶属于柔佛苏丹的舰队出现在葡萄牙人对面。同样是由于风力不足，让许多仰仗自然力推进的中西式帆船都无法及时移动，只能用模仿自欧洲的人力桨帆船出场。在象征性的警告无果后，这支由1艘加莱和12艘福斯特船组成的编队就率先拉开作战队形。葡萄牙编队的同类船只也立即做出反应，解开与大帆船之间的绳索，针锋相对的迎击上去。哪怕对方所使用的船只和火炮与自己完全一致，也不能弥补水兵素质所带来的软性差距。结果，不谙此道的马来水军，只经历短暂对射就调头开跑。
柔佛舰队的大量全装帆船 同样不能在无风时迅速出动
然而，作为区域内的最强势力，柔佛军队当然不会如表面上这般不堪一击。当葡萄牙人的福斯特船追着他们靠近城墙区域，立刻遭到岸防炮兵的猛烈轰击。只是由于佩德罗船长在近距离交锋中捕获了2艘马来战舰，才迫使对方再次折返来战。然而，进攻方的船头火力太过猛烈，再次将训练不精的柔佛人逼了回去。在体型更大的加利奥特船也追上来后，部分岸防炮兵也无法抵御集中射击，被迫从个别堡垒中撤离。葡萄牙船长们则一鼓作气，下令水兵追击上岸。他们轻易焚烧掉那些遭放弃的战船，并将沿岸的仓库和房屋全部点燃。一直到夜幕降临才重新上船回到原先位置，让惊恐万分的柔佛军民意识到原来只是虚惊一场。
按理来说，原计划的劫掠与反封锁行动已算的上是大功告成。但柔佛城中的混乱却给安东尼奥以更多想法，以至于在次日早晨召开军官会议上，询问是否应乘胜追击的直接占领整座城市。由于情报显示近12000名武装人员云集在城中，大部分船长都反对这样的盲目自杀举动。但还是有人不能顶住荣誉和巨额战利品的诱惑，觉得如此之高的收益值得一试。最后双方达成妥协，可以开启第二阶段行动，但统帅也必须为他们从马六甲呼唤更多援军。
盖伦帆船的综合性能在亚洲水域非常显著
柔佛城守军的反应 还是超乎了入侵者想象
7月22日，葡萄牙人开始准备对柔佛城的全面进攻。为压制分布在数座堡垒内的炮兵，他们继续以桨帆船为驱动力，将配备更强火力的2艘大帆船拖拽到浅水区附近。由于整个过程非常缓慢，所以花费了他们整整一天时间，直到23日才终于将炮弹砸到敌人头上。
虽然柔佛苏丹的军队装备着大量同款武器，却分散部署在不同方向上，根本不能将全部火力集中起来运用。因此，原本更应具有稳定优势的岸基火力，在短时间内就遭大帆船的侧翼轮射所压制。至于更多射程、威力和精准度都大大不如的土制火器，就更加难以在这样的巅峰对攻中获得表现机会。若非葡萄牙人暂时只有2艘大帆船出场，柔佛守军可能早早就放弃自家阵地。
在舰队火力支援下登陆的葡萄牙士兵
但也正是这些浅薄的优势，让安东尼奥有些忘乎所以，觉得可以很轻松的拿下目标。为了测试柔佛守军的虚实，他决定派50名士兵先行上岸，看看究竟能遭到多大程度的抵抗。由于守护岸边的马来散兵被轻易驱散，让更多后继者都争先恐后的跟了上来。等到大批柔佛军队的预备队从四周突然杀出，已经有超过百名士兵在混乱中被包围，其中自然也有出此下策的安东尼奥本人。最后只能边打边退，勉强回到岸边的小船上撤离。此后几日，葡萄牙舰队只能继续维持一定量的炮击，对于冒险试探不再有多余幻想。
到了当年8月6日，所有人期盼已久的援军终于从马六甲抵达。除了4艘火力强劲的盖伦帆船，还包括上面搭载的另外300名士兵。经过短暂而必要的休整，大规模攻势在15日被继续执行。
多次奋起反击的柔佛苏丹国士兵
为了鼓舞全军士气，指挥官还特意让更多人登上这些大船，在军乐队的锣鼓声中欣赏炮战场面。随后才逐步分配兵力，由桨帆船和小艇逐步转移到城市南面的浅滩登陆，以便避开其他区域都有的护城河。安东尼奥本人亲自率领200人担任第一分队，他的副手保罗带着其他250人充当第二梯队，并留下最后的150人作为预备队。每批都由配备重装的骑士阶层充当近战力量，并以更多操作火绳枪的平民士兵加以掩护。他们将从两个方向冲入城市，分别夺取靠海一侧的防御工事和主干道，然后再合力攻击苏丹的宫殿。
由于经历过此前的试探突袭，数千柔佛守军这次的反应较之前更为迅速。但他们依旧无法在正面交战中逼退葡萄牙人，只得半推半就继续往城墙内部转移。出于追求安全的生物本能，又大都选择逃向由坚固巨石建造的防御堡垒。结果引发内外混乱，让步步紧逼的入侵者尾随而至，迅速控制住靠海一侧的大段墙体。反倒是在从水面靠近的福斯塔战舰，因遭遇马来人提前设下的水底暗桩而陷于停顿。类似情况也出现战场的另一侧，登陆部队因缺乏破坏木材的斧子而进展缓慢。然而，一旦城墙被打开缺口，守军就无论用什么方法都难以阻挡溃败。哪怕不断派士兵迂回到欧式方阵的侧后方射击，也不能弥补正面失利所带来的巨大麻烦。
逐步龟速前进的葡萄牙陆战队
最终，两股主要的登陆部队在城市西部汇合，并沿着主干道向柔佛苏丹的宫殿推进。许多重装士兵因气候过于炎热而出现体力不支，但还是只做少许休息便继续投身作战。更多马来守军也拒不相让，几乎动用所有的武器设立临时防线。然而在空间有限的街道内，他们的数量优势被自然化解至最低。许多人被迫等前排战友倒下，才有机会展示自己的武艺技巧。葡萄牙骑士们的连续作战时间，也因严重闷热而被缩减至每次数分钟水平。但他们总能及时被轮换到后排，然后在同伴出现相同问题时再上前更替。加上自身穿戴着远胜亚洲工艺的板甲，也就对大量倾斜的箭矢不再忌惮。
随着时间推移，柔佛军队的战斗意志首先大幅锐减。葡萄牙步兵方阵的效果自然很慢，却还是在龟速中稳步推进。而对于大部分当地人来说，眼前的这座城市绝非自己的唯一。只要形势不利于自己，就完全可能为另起炉灶而重新选址。
柔佛苏丹最后只能骑上大象突围
这种理念不仅为普通大众所理解，甚至连包括苏丹在内的统治阶层都深以为永恒哲理。于是，在宫殿即将陷落的前夕，阿里-沙阿二世便跳上大象突围。他的家人和重臣也如法炮制，从而造成全部抵抗的瞬间瓦解。留下空空荡荡的城市给对手，以及散落在各处的1500门大小火炮、1500支各式火枪和更多的普通冷兵器。至于大批停泊在城市背面的2000多艘只，也被葡萄牙人当即焚毁。指挥官批准他们进行为期6天的劫掠，然后效仿古罗马风俗举办了头戴月桂花冠胜利游行。
对于已经步入下降通道的葡萄牙东方帝国来说，1587年的柔佛城之战无疑是他们在这个阶段的最大胜利。他们以80人阵亡、100人负伤的较小代价，击毙了超过4000名马来对手，并夺取了史无前例的丰厚财物。仅仅是大量缴获的武器，就需要整船运才能收纳干净。
柔佛之战的进程图
更重要的是，柔佛苏丹也将在较长时间内有所收敛。在全部敌人撤回马六甲后，才开始重建自己的核心城市。他们对海峡北侧霸权的诉求，将需要再花60年才能由荷兰同盟者实现。
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