观前街居苏州城之中心，街中屹立道教历史丛林“玄妙观”，它建于西晋，创号真庆道院，唐代名为开元宫，宋朝赐额天庆观，直至元朝始易今名。
观前因玄妙观得名，但历代志书之城坊篇之中无“观前街”之名，仅有宫巷、观桥。清末民初在观前街各商铺的入会登记书或广告中所书店址亦称观前、观东、观西、而不名观前街。
玄妙观自西晋咸宁二年建成后称号屡易，宋太平兴国六年（公元981年）方士言：“吴福太一在吴越，分太一天之贵神也，行度所至之国民受其福，故今苏州建“太一宫”，后以地远不便于祀祷，遂于京城苏村建之，今天庆观乃其旧址，乡人尚有以宫巷、宫前称者”，故居民不多，商市阒寂，玄妙观除地方官员按时祀祷祝厘外，乃是节日的士女游视胜地，至清道光年间，玄妙观已是百戏杂陈、摊肆林立的庙会场所了。
玄妙观前自醋坊桥起至察院场西口止，为长石条路，中间石条长约一米五十、横向排列，两头各有二条竖向石条，宽约四十厘米，路阔三米有余，两旁店铺多数是栅板门面，偶有石库门者如恒孚金号、王鸿翥国药铺等。栅板于黎明开店时卸下，竖在店旁墙边，或置店内，间有将部分栅板叠放在店前路旁，高若坐椅，供农民小坐憩息，中间恰好行走或上柜购物，两面店铺屋檐伸出尺余，下面还有木板“撑水闼”宽约三尺许，下挂木制店幌，有一块者，有数块者，上书店号以及所营商店。行人设遇天雨，则避在街旁店檐下行走，就无雨淋之患，三余帖云：“苏城街，雨后看绣鞋，”形容绣鞋能在雨中行走也。
农历七月二十二日到二十四日。这三天是观前晚上最热闹之日，全街灯火通明，人声鼎沸，习俗每年这三天的晚上在井巷口、洙泗巷口、正山门三处由昆班与大京班各清唱一宵，张灯结彩，乐器齐奏，高歌曼唱，悦耳动听，第三日则由僧道设坛打醮名曰：“孟兰胜会”，惟正山门乃道教领地，和尚不能侵越，只准道士步罡踏斗。观西一面则无此盛会。这三天城中男妇群集，游观若狂。
观前人涌街窄，在摩肩接踵的人中，还时时响起轿班（抬轿者）或马夫的开道吆喝和驴子颈下挂呤叮叮之声，街上有二肩者轿子交错时，行人就得向路旁靠紧，轿班则互相招呼，高呼“两靠”，两轿才擦肩而过，该时妇孺与老人都坐轿代步。青年则喜租骑驴马，驴马都由私人豢养，供人租用，有集中的租赁站口，其地在察院场口关帝庙前，玄妙观东脚门内，以及兰花街清风明月楼茶馆对面凉棚下。如有人召雇，驴夫就随在驴子后面奔跑，手执驴鞭，口中打着呼哨，一路赶着驴子直至终点。
五口通商上海辟埠后，兴“东洋车”（即黄包车）。于光绪初传入苏州。车轮木制，外包铁皮。黄包车在城内行驶亦有限制，由察院场进入观西至北仓桥口，即有警察前来喝停，不准再向东进，观东则到醋坊桥堍为止，因醋坊桥桥面上建有猛将堂一座，行人在下穿行，车子无法通过。故观前自北仓桥至醋坊桥不准通车。
观前名店颇多，但明清所记的有关名店和名特产品除有“谢家糖洙泗巷口明末谢云山始创”一则外，尚少其它记载，故观前的名牌商店和著名土产乃在晚清时逐渐形成。至民国其名大著。观前规模较大的名店，有考据者大都创建于嘉道之间，有以设摊起家，有自小肆立业。
从醋坊桥走入观前，首先看到的是“陆稿荐”肉铺。虽然神话传说吕纯阳仙驾到过的陆稿荐是在阊门东中市崇真宫桥，创业于康熙年间，但凡是陆稿荐牌号者，都争为与神话有关，该店紧靠醋坊桥堍的菜贩集市。店堂里是和合柜台（对面两只柜台），一边生帐设肉案出售鲜肉，一边熟帐出售熟肉卤菜。熟帐柜里竖有一段高大的树木砧墩，斩肉师父高踞砧旁斩鸭切肉，顾客来店现买现切，酱鸭要何种部位，任客挑选，酱肉瘦肥随从客便，下面营业员收钱要高高举手，才能接到上面切就之货。除廉价食品用荷叶包成一角外，都按量放入相应的小篾篮里，盖上红色店号招牌纸，再以丝草扎好，随后递给顾客，并点头致意目送出门。该店资金充沛，进货严谨，要货数巨，货到付款，所以鸡鸭坊与生猪行有到货时必先招呼该店，首先让他选购，随后再供应其他熟铺，故陆稿荐所进之鲜货，鸭肥猪壮，都属上品。该店营业以卤菜为主，所以品种很多，除常年供应酱肉、酱鸭、酱蹄筋（采用后蹄精肉制成，特别酥嫩）外，还有许多应时卤菜，如闻名遐迩、清明节日应时的商品酱汁肉、酱汁扎骨、腿胴、门枪等，初夏时供应糟鹅、糟肉、糟脚爪。初秋供应“盆鸭”（即今之卤鸭），但与菜馆所制不同，鸭卤不用打欠制成，是用焐肉卤拼制，稠厚异常，即使在闷热气候中也不溶不化，盆鸭装在锡盆中任客挑选，售出时浇上鸭卤再淋麻油。冬令供应冻鸭杂、冻蹄膀。另有廉价商品两种：“冻肉”、“两头望”。每天下午在供应鲜肉的肉案上摆上一摊摊“两头望”，这是取猪头上脆骨、牙咬、碎头肉白煮而成，只要货上肉案即迅售一空，冻肉亦然。“两头望”名称之来历是购此物者怕人讥笑，买时先两头望望，如无相识者才伸手买下。名牌商店也不鄙视小额营业，高低商品一律认真对待，当然赢得营业久盛不衰，而成名店。
相隔数家就是沪宁线上的著名金铺恒孚银楼。此店平屋石库门，门楣上砖雕贴金“恒孚”两个大字，一排五开间，梭形水磨方砖高达6米有余。在观前建筑群中显得十分气概。恒孚银楼创建于道光八年（公元1828年），先后在阊门西中市大街等地设有分号，以致成为沪宁线上金业中具有极高影响之金铺。
在洙泗巷口有一家生春阳火腿店。店主许瑞卿，善于经营，始创时规模极小，逐渐成为苏州腌腊业的巨攀。但常被讹传为明代阊门内孙春阳南货铺传下的企业。实则二店互不相关。孙春阳早毁于庚申矣。
生春阳贴邻是采芝斋糖果店，小二开间门面，平屋砖木结构，一字柜台。采芝斋对面是西兴盛水烟号与吴世美茶叶店。采芝斋主人金荫之，妻谢氏乃明末谢云山后裔。夫妇于同治末年因家道中落，在两店之间路旁设摊，售糖果糊口。摊上工具熬糖锅一口，当众煎熬白糖，随后在锅旁一方大白石上边切边售。因制糖技术来自谢氏祖传，糖果做得甜润可口。地点又在前朝谢云山设摊之地洙泗巷口，给人深刻的历史印象，故生意极好，购者仍称它为“谢家糖”。糖摊晨设晚收，糖锅等可移工具，寄放在对面采芝斋骨董店内，设摊经营20余年，荫之年渐高，口髯长而且白，又喜长穿道服，故人称“老道士”，谢氏亡于光绪初，遗子忆萱，稍长助父经营。
采芝斋原为骨董店，一开间门面，以收卖古董为业。店主返甬时将店基本无偿让与荫之，免在街头日受风霜之苦。荫之移入后如鱼得水，营业日盛。买糖者素知此处乃是采芝斋，故皆呼：“到采芝斋去买糖。”荫之糖摊本无牌号，此时顺水推舟就将采芝斋作为自己店号，在子辅助下正式开店立业。不久，又扩大营业场所，成为一家中型商店，从此谢家糖更名为粽子糖。
黄天源糕团店，店堂狭小，一开间平屋。柜台一座，占屋半间。柜里有炉灶锅子，作下汤团、烧粽子等用。柜台外面靠墙安放方桌三只。柜台有半桌一只，仅此营业场所。所供应者紧五色汤团、灰汤粽、糖油山芋等寥寥数种，却是座客常满。柜台供应的糕团品种极少，只有猪油糕、黄松糕等几种。应时的有青团子、南瓜团子、重阳糕、神仙糕，岁底大量供应糖年糕时，却是花式繁多，年糕最大的几斤一方，最小的一斤十余块，自大至小可垒成宝塔。还有糖元宝，巨者如掌，微若母指，任客选择。居民购糕时必须购元宝若干。富有择则各择大小数种，携回家中装入盘内，铺上红色剪纸（类似窗花），插上柏子，再配福桔青果，于除夕安放在床前台上。盘前又供上红烛息香（并不点燃），名曰“守岁”，预祝明年福祉。
该店预订生意极多，兴隆（定胜糕搬家礼物）、寿桃寿糕（送寿诞礼物）。店堂后面是一间小小工场，该处却工作紧张，除做本市供应的糕点之外，还有很多国外函购业务。
黄天源的“糖油龙头山薯”颇有名望，它进料极严，山薯购必宜兴，该处无货宁愿停止供应（据说宜兴产质地细腻易酥，它地无法相比）。白糖选用上品，烧煮过程力求粗货细做，极为认真。先将山薯洗清，用大盆堂文火焖烧，半酥时陆续加入白糖收膏，要求糖味透心，才能起锅，再浇上熬成糖油，随后上柜供应。山薯油光透亮，剖开时可看到满心通红香味浓郁，入口酥糯，味若山栗，既香又甜，十分可口，故深受苏人喜爱。连国外新加坡、东南亚一带华侨也甚爱吃，经常来函邮购，此项国外生意全年收入不小。
黄天源斜对面是乾泰祥绸布店，乾泰祥店屋砖木结构，二层楼，观前一面二开间店面栅板门。贴邻转角处是东阳源南货店，再隔壁宫巷一面是大亨布店。民国十三年（1924年）店屋改建缩进，为扩大营业场所，将大亨布店对面桂芳阁茶馆盘下改建为布店门面，出重资请大亨布店搬入开业，将大亨原址与乾泰祥打通，从此在宫巷内乾泰祥又有五开间门面的进出边门。惜中隔东阳源未能联成一气。
大成坊巷口转角处有一家苏州人欢迎的徽帮菜馆“老丹凤”。此店开设于晚清，专营徽式菜肴，尤以徽面著名，有小羊面、三虾面、鳝糊面、火鸡面，并有“锅面”供应。亲朋三五要一锅面同食，胜于每人一碗。锅面是面与浇头同烩在小铁锅内，浇头鲜味深入面中，煮成时面热烫沸，连锅端上食桌。每人取小碗按自己食量，挑面掏汤自由称心。此种供应方式既合卫生尤宜冬令，为当时面点中之异军。丹凤菜肴面点，油重味浓，不同于苏式烹调，故苏州人均喜时常来此一换口味。
在老丹凤的大成坊巷一面墙边，每至秋令，有人来此设置露天糖炒栗子摊。该摊栗子选购严格，来自良乡，个子大小均匀，重糖精炒，火候掌握适度，能够不生不焦恰到好处。出锅时栗子飘香，引人垂涎，为苏州之有名小吃，曾被人记入苏州著名小吃的有关文中。该摊顾客洛绎不绝，炒成一锅即售一空。
老丹凤对面是著名苏州菜馆松鹤楼。松鹤楼小三开间门面，二层楼砖木结构。当门一座楼梯，东半边沿街设有下面灶一座，灶后是帐房间，楼梯旁设有座位。西半边的一半出租给益源烟杂店。有旧墙半垛将两店隔断。（此墙是清初时西北街、皮市街口天后宫道院的隔河照墙）观桥河水在此照墙前缓缓流过永通桥，故观桥河的遗址即在松鹤楼的头进所在。松鹤楼楼下仅有座桌五六只，来吃阳春面者（即光面）均在楼下供应。有些进城卖菜等农民将空篮搁在店门一旁，见堂内拥挤，即端了两碗立在店前或堂内食之。故苏州有句歇后语“松鹤楼的光面——外吃”。（“外吃”是苏州话外行之意）
店堂后面是烹调之所。后门通兰花街，后门内有一口古井，乃“蚧脐泉”古迹，是玄妙观外十八景之一。当时松鹤楼用水即取自此井。
该楼上层建筑较佳，沿街一排玻璃短窗，下有朱漆花格木槛，外表裙板。窗明桌净。春秋佳日凭槛小酌浏览街景，颇有沈朝初竹枝词所咏之旧意，词曰：“苏州好，酒肆半朱楼，迟日芳樽开槛畔，月明灯火照街头，雅座殊珍馐”。前楼散堂，后楼有雅座九室，共有座桌约十六、七只。供应浇头面与另拆碗菜。楼座堂馆（即服务员）该时尚不衣工作服装，惟肩上均常搭一方长方抹布。在堂口里不断走动招呼，见座桌稍有不洁，即随手抹去。故无漆座桌长保洁净。堂馆见有顾客登楼即笑脸相迎，引至座桌，并取肩上抹布将桌椅抹过一遍，以去尘埃。随后招呼顾客入座，一面摆上餐具，一面主动介绍菜肴，动问来客需要。如逢下问则答言滔滔不绝，不仅周详，且不厌其烦，确是百问不厌的热情招待。
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