汉景帝时，梁孝王备受窦太后的宠爱，政治经济地位极高。《史记·梁孝王世家》记载：“孝王，窦太后少子也，爱之，赏赐不可胜道”；汉景帝对他也颇为宠信，甚至有时与自己平起平坐，“王入则侍景帝同辇，出则同车游猎，射禽兽上林中”，在一次宴饮场合，景帝甚至说过自己身后传位与梁孝王，此事虽遭到窦婴的据力争辩，但足见其政治地位。梁国地理位置险要，国力雄厚。《史记·梁孝王世家》记载其“为大国，居天下膏腴地。地北界泰山，西至高阳，四十馀城，皆多大县”，“梁多作兵器弩弓矛数十万，而府库金钱且百巨万，珠玉宝器多於京师。”这为其建筑园林打下了基础。《史记·梁孝王世家》记载“孝王筑东苑，方三百馀里。广睢阳城七十里。大治宫室，为複道，自宫连属於平台三十馀里。”大致说东苑方圆三百余里，比睢阳城宽广七十余里，又载梁园“北界泰山，西至高阳，四十余城，皆多大县”，泰山自古无变化，高阳，《汉书·文三王传》记载：“陈留县北，陈留县在开封府东稍南50里”，《元和郡县志》记“高阳，在杞县西南20里”。这就是说即使梁国在梁孝王疆域最大时，西边也未到今开封。东边的芒砀山是西汉梁王的陵墓区，距商丘约100公里，将陵区埋在苑囿内是西汉帝王常见的现象，如西汉十一陵皆在上林苑内。
梁园建筑于何时？史书中并未有详细的记载。如此浩大的园林建筑很难在短时间内建筑完成。梁孝王于汉文帝十二年（前168年）初至梁地任梁王，至汉景帝六年（前144年）去世，任梁王共二十四年。汉景帝二年（前148年），梁王乃与羊胜、公孙诡谋，阴使人刺杀袁盎及他议臣十馀人。“捕公孙诡、羊胜”，“诡、胜匿王后宫”，此事在梁园建成之后相当长一段时间，故可梁园的建成可缩短至公元前168年至公元前148年之间的二十年间，梁园的建筑，可能一直在完善和修建中，极有可能占据了这二十年中的大部分时间。
梁孝王及其宾客在梁园的活动。梁孝王门下宾客甚多，《史记·梁孝王世家》记载梁孝王：“招延四方豪桀，自山以东游说之士。莫不毕至，齐人羊胜、公孙诡、邹阳之属。”谢灵运《拟魏太子邺中集》序称：“梁孝王时有邹、枚、严、马， 游者美矣。”据此知梁孝王集团有羊胜、公孙诡、邹阳、枚乘、严忌和司马相如等人，这些人追随梁王左右， “梁之侍中、郎、谒者著籍引出入天子殿门，与汉宦官无异。”他们创作的一些赋体作品记载了梁园的景观及宾主倾情尽欢的情形，下文将讨论。
羊胜和公孙诡。羊胜，齐人，为梁孝王上客，是梁孝王的谋臣之一，與孙诡说孝王求为帝太子及益地事，恐汉大臣不听，乃阴使人刺汉用事谋臣。及杀故吴相袁盎，事泄，后自杀。有《屏风赋》，借屏风入赋，“屏风鞈匝，蔽我君王”，以祝梁王“寿考无疆”。公孙诡，齐人，“多奇邪计官至中尉，梁号之曰公孙将军。” 有《文鹿赋》，内容以梁园文鹿起，“叹丘山之比岁，逢梁王於一时”，感念梁王的知遇之恩。羊胜和公孙诡二人皆得梁王重用，在刺杀袁盎及他议臣十馀人失败之后，仍然倍加保护，“将其藏匿于后宫”，直至最后没有办法，才令胜、诡皆自杀，出之。史书对此二人的评价皆不甚高。认为品行不高，心胸狭窄，妒忌才高于己者，陷害邹阳，又以奇邪计谋鼓惑梁孝王。
邹枚严马。邹阳，齐人，游於梁。遭羊胜等人妒忌陷害，将欲杀之。邹阳客游，以谗见禽，恐死而负累，乃从狱中上书，为《狱中上书自明》，文辞恳切雄辩。梁王看到上书后，立即释放了邹阳并延为上客。邹阳有《酒赋》，乃借酒而敬献梁王之作，写到了梁王及其宾客欢饮的场景，“钖名饵，袪夕醉，遣朝酲” ，宾主尽欢。枚乘，“字叔，淮阳人。为吴王濞郎中，去之梁。景帝平七国，召拜弘农都尉，以病去官，复游梁，后归淮阴。”有《梁王菟园赋》，描写了游梁孝王梁园所见的景观风物，“修竹檀栾夹池水，旋菟园，并驰道，临广衍，长冗板”，梁园内修竹随处可见；“流连焉，辚辚阴发、绪菲菲，暗暗讙扰，昆鸡蝭蛙，仓庚密切，别鸟相离，哀鸣其中”，鸟鸣蛙叫，景物宜人，“往来霞水，离散而没合。疾疾纷纷，若尘埃之间白云也。予之幽冥，究之乎无端”，霞水离散，白云幽冥，珍禽走兽，恍若世外之地，梁王与其宾客行走其中，“从容安步，斗鸡走菟，俯仰钓射，煎熬炮炙，极乐到暮。”枚乘另有《柳赋》，描写的是梁园的“忘忧之馆，柔条之木”，更写梁王气势非凡，与宾客同坐，臣子献赋，美酒佳肴，丝管相伴，“君王渊穆其度，御群英而玩之。小臣瞽瞆，与此陈词。於嗟乐兮，於是樽盈缥玉之酒，爵献金浆之醪。庶羞千族，盈满六庖。弱丝清管，与风霜而共凋。”另外，枚乘之父枚皋也从梁王游，《北史·文苑·颜之推传》载： “元帝手敕曰：枚乘二叶，俱得游梁；应贞两世，并称文学。”父子同游，堪为佳话。
严忌，字夫子，会稽吴人，为梁孝王客。“景帝少弟梁孝王贵盛，亦待士。于是邹阳、枚乘、严忌知吴不可说，皆去之梁，从孝王游。”严忌与邹阳、枚乘为旧相知，闻名梁王礼遇才士，故而从梁王左右，严忌未有作品传世。司马相如，蜀郡成都人也，字长卿。《史记·司马相如列传》记载：“会景帝不好辞赋，是时梁孝王来朝，从游说之士齐人邹阳、淮阴枚乘、吴庄忌夫子之徒，相如见而说之，因病免，客游梁。梁孝王令与诸生同舍，相如得与诸生游士居数岁，乃著子虚之赋。”司马相如为景帝武骑常侍，看到梁孝王爱好辞赋，又与其同游之人气味相投，故从梁王游。《汉书补注》引顾炎武云； “《子虚赋》乃游梁时作。”梁地的风物和梁王的贵盛极大的开拓了司马相如的眼界，刺激了他的创作激情，故而有《子虚赋》出现。《子虚赋》先借子虚之口盛推云梦宣扬楚威，欲抑先扬，后实宣扬齐国的声威。历史上齐国地域与梁国有诸多交叉之处，文中的齐国则暗指梁国，《子虚赋》的创作主旨也正是要宣扬梁国的繁荣富庶和国势声威。
丁宽、焦延寿、韩安国和路乔如等。丁宽，字子襄，梁人也。《汉书·儒林传》记载：“初，梁项生从田何受《易》，时宽为项生从者，读《易》精敏，才过项生，遂事何。学成，何谢宽。宽东归，何谓门人曰：“《易》以东矣。”丁宽是梁地的学者，师从名家，精于易学等，为梁王所用，称为丁将军，在七国诸王叛乱时，抗击吴楚等立下战功。梁人焦延寿字赣，擅长易术。赣贫贱，以好学得幸梁王。梁王共其资用，令极意学。既成，为郡史，察举补小黄令。以候司先知奸邪，盗贼不得发。爱养吏民，化行县中。韩安国，字长孺，梁成安人也，后徒睢阳。事梁孝王，为中大夫。吴、楚反时，孝王使安国及张羽为将，扞吴兵于东界。张羽力战，安国持重，以故吴不能过梁。吴、楚破、安国、张羽名由此显梁。韩安国曾作为梁使疏通窦后，让景帝与梁孝王尽释前嫌。有《几赋》，可能是邹阳代作。路乔如有《鹤赋》“赖君王之广爱，虽禽鸟兮抱恩。方腾骧而鸣舞，凭朱槛而为欢。”
梁王宾客谋士臣属的这些辞赋作品，记载了梁园的风貌，表达了对梁王知遇之恩的感激，以及宾主尽欢的情谊。追随梁王的宾客，大都在梁地直至梁王去世，可见梁王实为爱才惜才之王，这也是后人倾慕的最重要的原因之一。后代文人创作了大量与梁园相关的诗歌辞赋，足见对梁孝王宾主倾心相待、吟咏于梁园之事的倾慕之情。谢惠连有《雪赋》，开启了后代文人对梁园雪景的向往之情，梁园雪及其梁王宾客的审美风尚为后世文人倾慕不已。唐代诗人描写梁园诗作极多，李峤、李白、杜甫、高适、岑参、韦应物、王昌龄等名家皆有吟咏梁园的诗作传世。历代文人心中，梁园已然成为一个文化符号，流动千古。
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