逐一解读2021高考化学北京卷考点（二，有机大题）

    高考试题，除用于当年的大学新生选拔外，还可看做是高考命题专家给高中毕业生设计的“高中毕业后课程”。

    考前一段时间内，认真研读近年考题，可从中了解命题人思路，以便在仅剩的几十天时间里，加强复习备考的针对性。

   临近高考，希望此项工作能助2022届考生一臂之力。

    不当之处，敬请包涵，欢迎批评指正。

  （接续上期）

      17. 治疗抑郁症的药物帕罗西汀的合成路线如下。

（1）A分子含有的官能团是_______。

    根据A的分子式、D与G加成产物的结构，结合信息i，可判断A的结构为：

  故A的官能团为：醛基、氟原子（碳氟键）。

  当心！想到一个就赶紧写，然后漏掉另一个。

 （2）已知：B为反式结构，下列有关B的说法正确的是（填序号）_______。

a．核磁共振氢谱有5组峰

b．能使酸性KMnO₄溶液褪色

c．存在2个六元环的酯类同分异构体

d．存在含苯环、碳碳三键的羧酸类同分异构体

      结合A的结构与信息i，以及本小题信息，比较容易得到B的结构为：

     可见，B分子内有5种不同类型的H，a的叙述正确；碳碳双键可使酸性高锰酸钾溶液褪色，b的叙述正确；根据分子的不饱和度、氧原子数，可试写出“含有两个六元环的酯类异构体”如下（一例）：

故c的叙述也正确；

同理则可判断d的叙述不正确，因为不饱和度不够。

（3）E→G的化学方程式是_______。

      结合后续物质的结构和ClCH₂COONa→E的反应条件、及E→G的条件，可得E的结构为：NC-CH₂COOH，于是E→G的化学方程式是（经典考法——酯化反应方程式，“浓硫酸加热可逆号”，哈哈）：

（4）J分子中有3个官能团，包括1个酯基。J的结构简式是_______。

      结合J前、后两物质的结构及本小题给出的关于J结构的信息（3个官能团、仍有一个酯基），可猜测这里催化加H₂是在-CN上，将-CN变为-CH₂NH₂后，氨基与上方的酯基发生类似于酯交换的反应（羧酸衍生物间的转化，酰胺比酯类更加稳定，何况这里形成了稳定的六元环），形成：

这里，平日多学一点（羧酸衍生物知识）比少学一点，也许差异巨大。

这就是为什么我们总是强调：

高中总复习阶段，常见信息知识化，非常要紧！

留下的底部酯基下一步被HAl(C₄H₉)₂还原为-CH₂OH。（连在铝上的H是负价，具有强还原性）

  （5）L的分子式为C₇H₆O₃。L的结构简式是_______。

   结合信息ii、框图中的前后转化关系及本小题所给L的分子式，可判断L的结构为：

  （6）从黄樟素经过其同分异构体N可制备L。

 

   写出制备L时中间产物N、P、Q的结构简式：______、______、______。

【小结】解答有机推断大题的注意事项：

1. 解题的基本次序是：

先粗略读完一遍（看完题干看框图，看完框图看信息，看完信息看各个小问题，就是不要急于动手写答案）后，第二遍阅读时才开始逐个小题、逐个小题地写答案。

第一遍阅读的时候，不要在某处停下来胡思乱想。

有的同学试图把整个框图分析透彻，对一些与后边问题无关的细节过分好奇，这是白白耽误考场时间的糊涂行为。

比如，此题框图中“吡啶”、“三乙胺”的作用，为什么要用它们做溶剂？（本题没有在这里设问）HAl(C₄H₉)₂是如何还原酯基为伯醇的？类似问题。

2. 书写答案时注意：

官能团名称用字准确、结构简式写准确清楚（尤其是键线式）、方程式书写勿忘小分子和反应条件、回答有关官能团、同分异构体等问题时“多想一步”，以免被零碎扣分。

3. 遇到“符合下列条件的**的同分异构体种类”的小题，不必着急在第一时间答出。

可以先行“跳过”。

这种题，实际是给考场上剩余时间较多的同学（比如化学竞赛的同学）准备的，费时太多、得不偿失。

因为此类题目跟其它小题之间关联不大，可暂时冷处理，待全卷答完后，如果剩余5分钟以上，可以做着玩玩。

这是考场上的“时间管理经济学”。