有机化学笔记|离子型机理-亲核取代

脂肪族化合物亲核取代

SN1机理

定义：只有一种分子参与了决定反应速率关键步骤的亲核取代反应

特点：

（1）反应分两步进行，经过碳正离子中间体，其中生成碳正离子一步是决速步

（2）反应速率仅与一种反应物浓度有关

（3）碳正离子重排

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SN2机理

定义：有两种分子参与了决定反应速率关键步骤的亲核取代反应

特点

（1）一步完成，经过过渡态，不经过碳正离子中间体

（2）反应速率由两种分子浓度共同决定

（3）构型翻转

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芳香族化合物亲核取代

SN2-Ar机理

定义：芳环强吸电基团的邻对位受亲核试剂进攻发生的加成-消除反应特点：芳环越缺电子，反应活性越强

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SN1-Ar机理

定义：芳香族化合物经芳基正离子受亲核试剂进攻发生的反应

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苯炔中间体机理

定义：卤代芳烃在碱作用下经苯炔中间体发生的消除-加成反应

特点：

（1）三键生成需考虑区域选择性  

（2）亲核试剂进攻需考虑区域选择性 

（3）G基团只考虑诱导效应不考虑共轭效应 

（4）卤苯活性次序 Br＞I＞Cl＞F